2-amino-5-oxo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: CSSXJVCMPZLGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-oxo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-methoxyaniline)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dihydro-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-amino-5-oxo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化一锅合成四氢萘衍生物

  摘要：

  开发了一种高效，绿色的一锅合成四氢萘衍生物的路线。来自猪胰腺（PPL）的脂肪酶显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物表现出良好的适应性。所有反应均进行顺利，并在室温下提供分离度高达97％的四氢苯并二氢萘衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成色烯衍生物提供了新的策略，并扩展了酶在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.137

文献信息

• Synthesis and applications of CoFe₂O₄nanoparticles for multicomponent reactions
  作者：Jaspreet Kaur Rajput、Gagandeep Kaur

  DOI：10.1039/c3cy00594a

  日期：——

  An efficient, simple, green protocol is developed for the synthesis of 2-amino-4-(phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives and 2,2′-arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) derivatives in the presence of CoFe2O4 nanoparticles in aqueous ethanol medium. CoFe2O4 nanoparticles have been synthesised by a co-precipitation method followed by

  开发了一种高效，简单的绿色方案，用于合成2-氨基-4-（苯基）-5,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-5-氧代-4 H-色烯-3-乙醇水溶液中在CoFe 2 O 4纳米粒子存在下，腈衍生物和2,2'-芳基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）衍生物。CoFe 2 O 4纳米颗粒已经通过共沉淀法随后超声合成。合成的CoFe 2 O 4纳米颗粒具有高表面积（140.9 m 2 g -1）和小尺寸（2-8 nm）。当使用含水介质时，本发明的催化方法提供了可持续性，通过提供高产率的产物，反应在短的反应时间内进行，并且由于催化剂便宜并且可以从反应混合物中回收，因此是经济的。回收的催化剂可以用于多个循环而不会损失很多活性。该方案是绿色的，因为未使用色谱技术，因此消除了使用有害有机溶剂的可能性。CoFe 2 O 4成为一种高效，可持续，稳定和可回收的催化剂。
• One-pot synthesis of tetrahydrochromene derivatives catalyzed by lipase
  作者：Jiang-Cheng Xu、Wan-Mei Li、Hui Zheng、Yi-Feng Lai、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.137

  日期：2011.12

  An efficient and green one-pot synthesis route for tetrahydrochromene derivatives was developed. Lipase from Porcine pancreas (PPL) shows excellent catalytic activity and exerts good adaptability to different substrates in the reaction. All the reactions go smoothly and provide tetrahydrochromene derivatives with isolate yield up to 97% under room temperature. This lipase-catalyzed multistep conversion

  开发了一种高效，绿色的一锅合成四氢萘衍生物的路线。来自猪胰腺（PPL）的脂肪酶显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物表现出良好的适应性。所有反应均进行顺利，并在室温下提供分离度高达97％的四氢苯并二氢萘衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成色烯衍生物提供了新的策略，并扩展了酶在有机合成中的应用。
• Click and facile access of substituted tetrahydro-4H-chromenes using 2-aminopyridine as a catalyst
  作者：Rathinam Ramesh、Pullar Vadivel、Subramani Maheswari、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1007/s11164-016-2557-0

  日期：2016.10

  the facile synthesis of pharmaceutically diverse 2-amino-5-oxo-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydro-4 H -chromene-3-carbonitriles via a one-pot, three component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and 1,3-cyclohexanedione or dimedone using 2-aminopyridine as an efficient alkaline organo catalyst is described. This new chemistry furnishes the desired heterocycles in very shorter reaction times with

  摘要 一种通过一锅法轻松合成药物学上多样的2-氨基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H- 色烯-3-腈的高度便捷且绿色的方法 ，描述了使用2-氨基吡啶作为有效的碱性有机催化剂的芳香族醛，丙二腈和1,3-环己二酮或二甲酮的三组分缩合反应。这种新化学方法可在非常短的反应时间内以较高的纯度提供所需的杂环，并具有经济上的可行性，易于制备，优异的收率和催化剂的可回收性等优点。 图形概要
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Behavior of Bamboo Rice Husk Ash
  作者：Cinnathambi Subramani Maheswari、Rathinam Ramesh、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1002/jccs.201700109

  日期：2017.8

  In this paper, we report the use of bamboo rice husk ash as an efficient, greener, reusable, and biodegradable heterogeneous catalyst for the synthesis of tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitriles via the one‐pot three‐component reaction of malononitrile with aromatic aldehydes and dimedone or 1,3‐cyclohexanedione. The formation of bamboo rice husk ash‐silica has been confirmed by several analytical techniques

  在本文中，我们报告了使用竹米糠灰作为一种高效，绿色，可重复使用和可生物降解的非均相催化剂，用于通过丙二腈的一锅三组分反应合成四氢-4 H-色烯-3-腈与芳香醛和二甲酮或1,3-环己二酮 几种分析技术已经证实了竹米糠灰二氧化硅的形成。
• Screening of a library of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans for xanthine oxidase inhibition: synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Ramandeep Kaur、Fatima Naaz、Sahil Sharma、Samir Mehndiratta、Manish Kumar Gupta、Preet Mohinder Singh Bedi、Kunal Nepali

  DOI：10.1007/s00044-015-1382-0

  日期：2015.8

  A series of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans was synthesized via multicomponent reaction in a microwave synthesizer. All the pyrans were evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibition. Structure-activity relationship was also established. Among the series of 108 compounds, Compound 5n was the most potent displaying remarkable inhibition against the enzyme with an IC50 value of 0.59 mu M. Enzyme kinetic study was carried out for the compound 5n to determine the type of inhibition. The study revealed that the compound 5n was a mixed-type inhibitor. Molecular modelling studies were also performed to figure out the interactions of both the enantiomers of 5n with the amino acid residues of the enzyme.[GRAPHICS].