醋酸优力司特中间体 | 54201-84-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 醋酸优力司特中间体
• 中文别名: 3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-17α-羟基-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯；醋酸乌利司他中间体；3,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10),9(11)二烯-17-醇；3,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10)9(11)二烯-17-醇；CDB2914的中间体；19-Norpregna-5(10),9(11)-二烯-3,20-二酮,17-羟基-,环状3,20-双(1,2-乙二缩醛),(5x,10x)-；19-Norpregna-5(10)，9(11)-二烯-3,20-二酮，17-羟基-，环状3,20-双(1,2-乙二缩醛)，(5x，10x)-
• 英文名称: (13S,17R)-13-methyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-ol
• CAS: 54201-84-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: VTRLTZGPHRKHDY-AUDFTCOISA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸优力司特中间体 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 六氟丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以44.444%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甾体环氧异构体的循环利用方法

  摘要：

  本发明提供了一种甾体环氧异构体的循环利用方法，在联苯的有机溶剂中，与活泼金属锂、钠、钾等反应，还原成共轭双键；碱性环境下，缩酮保护基团不受影响，17‑羟基不受影响，双键的位置不会发生变化，直接转化为上一步原料，得以回收循环利用。本发明的一步法还原，解决了要将环氧键先开环，再脱水成双键的现有常用工艺，避免了在酸性环境中金属将环氧键直接还原成双键，还会破坏缩酮保护基；解决了环氧异构体β及部分α异构体直接还原成上一步含共轭双键的原料，实现了一个简单的循环。

  公开号：

  CN108070016A
• 作为产物：
  描述：

  在 联苯 、 lithium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.8%的产率得到醋酸优力司特中间体
  参考文献：
  名称：

  甾体环氧异构体的循环利用方法

  摘要：

  本发明提供了一种甾体环氧异构体的循环利用方法，在联苯的有机溶剂中，与活泼金属锂、钠、钾等反应，还原成共轭双键；碱性环境下，缩酮保护基团不受影响，17‑羟基不受影响，双键的位置不会发生变化，直接转化为上一步原料，得以回收循环利用。本发明的一步法还原，解决了要将环氧键先开环，再脱水成双键的现有常用工艺，避免了在酸性环境中金属将环氧键直接还原成双键，还会破坏缩酮保护基；解决了环氧异构体β及部分α异构体直接还原成上一步含共轭双键的原料，实现了一个简单的循环。

  公开号：

  CN108070016A

文献信息

• 制备双缩酮的方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN108558981B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种制备双缩酮的方法，以开环物1为原料，依次通过氰根反应、缩酮反应、醚化格氏反应、氧化反应、脱羧反应、双烯反应和双缩酮反应得到双缩酮9，反应式如下：
• [EN] NOVEL PROCESS AND INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF ULIPRISTAL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ET NOUVEL INTERMÉDIAIRE POUR PRÉPARATION D'ULIPRISTAL
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014060888A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention is related to a novel process for the preparation of ulipristal (I) that comprises reaction of 17-α-ethynyl-17-β-hydroxy-11-β-(4-N,N-dimethylamino phenyl)- 9-norpregna-4,9-diene-3-one (III) with phenyl sulphenyl chloride (IVa) or p-nitro phenyl sulphenyl chloride (IVb) in the presence of organic base and solvent to give sulfoxide (Va) or (Vb) respectively. Sulfoxides (Va) or (Vb) are reacted with alkali metal alkoxide in alcoholic solvent followed by treatment with aqueous acid. The present invention also relates to novel intermediate 11-β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-21(p- nitro-phenyl-sulphinyl)-19-norpregna-4(5), 9(10), 17(20) 20-tetraene, 3-one (Vb).

  本发明涉及一种用于制备尤利普利斯塔尔（I）的新型工艺，该工艺包括将17-α-乙炔基-17-β-羟基-11-β-(4-N，N-二甲胺基苯基)-9-诺孕烯-4,9-二烯-3-酮（III）与苯基亚砜氯化物（IVa）或对硝基苯基亚砜氯化物（IVb）在有机碱和溶剂存在下反应，分别得到亚砜氧化物（Va）或（Vb）。亚砜氧化物（Va）或（Vb）与醇性溶剂中的碱金属烷氧化物反应，随后经过水酸处理。本发明还涉及新型中间体11-β-(4-N，N-二甲基氨基苯基)-21(对硝基苯基亚砜基)-19-诺孕烯-4(5)，9(10)，17(20) 20-四烯-3-酮（Vb）。