3-(sec-butyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 5081-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(sec-butyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(butan-2-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-butan-2-yl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 5081-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD14703231
• 分子量: 218.255
• InChiKey: RKAHDENFDWMHKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.1-134.2 °C
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(sec-butyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺的铱催化CH胺化：苯胺和喹唑啉2,4-二酮的简便途径。

  摘要：

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01789

文献信息

• Efficient preparation of 3-substituted quinazolinediones directly from anthranilic acids and isocyanates
  作者：Natalie Koay、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1002/jhet.551

  日期：2011.3

  An efficient and practical synthesis of 3‐substituted quinazolinediones is described. The protocol uses readily available isocyanates and anthranilic acids as precursors in a one‐pot operation and has been demonstrated on >50 g scale. Isolation of the products via filtration directly from the reaction media is facile, affording high‐purity material. This procedure was then applied to the synthesis

  描述了一种高效，实用的3-取代喹唑啉二酮的合成方法。该协议在一口操作中使用了现成的异氰酸酯和邻氨基苯甲酸作为前体，并已证明> 50 g规模。通过过滤直接从反应介质中分离产物很容易，从而提供了高纯度的物质。然后将该程序应用于Zenarestat的合成。J.杂环化​​学。（2011）。
• The chemistry of azides derived from N-substituted phthalamic and tetrahalogenophthalamic acids
  作者：Ting Keung Au、Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd

  DOI：10.1039/p19810002884

  日期：——

  o-carbamoylbenzoyl azides (2), which yielded o-carbamoylphenyl isocyanates (4) when heated. The isocyanates derived from tertiary phthalamic acids formed 4-dialkyl ammonio-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one perchlorates (8) by the action of perchloric acid and acetic anhydride; those containing secondary amide groups cyclised to 3-alkyl-quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones (11) at rates depending on the size of the

  用叠氮化钠处理八种高氯酸邻苯二甲亚氨酸钠，得到N-取代的邻氨基甲酰基苯甲酰基叠氮化物（2），加热时得到邻氨基甲酰基苯基异氰酸酯（4）。衍生自叔邻苯二甲酸的异氰酸酯在高氯酸和乙酸酐的作用下形成4-二烷基铵-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-一高氯酸盐（8）。那些含有仲酰胺基的化合物以取决于烷基基团大小的速率环化成3-烷基-喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮（11）。四氯和四溴邻苯二甲酸酐与胺反应生成相应的酰胺酸，其盐或N-取代的3-氨基-4-羟基邻苯二甲酸酯。在衍生自两种叔四氯邻苯二甲酸的叠氮化物的情况下，也观察到环链异构现象。
• Traceless synthesis of quinazoline-2,4-diones by curtius rearrangement reaction using poly(ethylene glycol) as soluble polymeric support
  作者：Yanling Huang、Cuifen Lu、Zuxing Chen、Guichun Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570440628

  日期：2007.11

  We have developed an efficient method to synthesize various quinazoline-2,4-diones using poly-(ethylene glycol) as soluble polymeric support. The procedure of this reaction included: formation of acyl azide, efficient Curtius rearrangement, nucleophlic addition with amines to produce ureas, cyclization and concurrent cleavage of the resulted six-membered heterocycle from PEG-support in excellent yields

  我们已经开发出一种有效的方法，可以使用聚（乙二醇）作为可溶性聚合物载体来合成各种喹唑啉-2,4-二酮。该反应的程序包括：酰基叠氮化物的形成，有效的库尔修斯重排，与胺的核苷加成以产生脲，环化并同时以优异的产率从PEG-载体上裂解所得的六元杂环。该方法温和且易于操作。
• AU, TING, KEUNG;BAYDAR, AHMET, E.;BOYD, G. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2884-2889
  作者：AU, TING, KEUNG、BAYDAR, AHMET, E.、BOYD, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed C–H Amination of Weinreb Amides: A Facile Pathway toward Anilines and Quinazolin-2,4-diones
  作者：Xunqing Dong、Panpan Ma、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01789

  日期：2020.10.16

  C–H amination of arenes directed by weakly coordinating Weinreb amides has been achieved with an iridium catalyst and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) azide as an aminating agent, providing a robust method of producing synthetic useful ortho-TrocNH aryl Weinreb amides. Taking advantage of the reactivity of Weinreb amide and Troc groups in the amination products, selective hydrolysis was achieved

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。