dicyclopentyl-methyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dicyclopentyl-methyl-amine
• 英文别名: Dicyclopentyl-methyl-amin；N-methyldicyclopentylamine；methyldicyclopentylamine；N-cyclopentyl-N-methylcyclopentanamine
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: JNMBQGIZTCTCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopentyl-methyl-amine 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-溴基-1-丙烯 、 2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 水 、 特戊酸钠 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl dicyclopentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 C(sp2)–溴化物作为 HAT 试剂的光诱导镍催化三烷基胺的选择性 N-脱甲基化

  摘要：

  三烷基胺的N-去甲基化是一种有用的转化，但通常需要苛刻的反应条件和逐步程序，以及对不稳定官能团的明智保护。在此，我们报告了一种利用光诱导镍催化进行三烷基胺去甲基化的温和催化方法，其中 C(sp 2 )-溴化物充当氢原子转移 (HAT) 试剂。该方法实现了三烷基胺的直接去甲基化，具有广泛的官能团兼容性，非常适合复杂分子的后期衍生化。机理研究提供的证据表明，通过光诱导的 Ni-C(sp 2 ) 键均裂产生的 C(sp 2 ) 自由基参与了从三烷基胺中夺取氢原子。利用 C(sp 2 )–溴化物的空间控制，我们的 HAT 方法在苄基取代胺存在的情况下以优异的位点选择性实现了脱甲基化，这与提供脱苄基产物的经典方法的选择性相补充。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12767
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 环戊酮 生成 dicyclopentyl-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 974,979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SPIROPIPERIDINES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] SPIROPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009067202A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): (I) or a form thereof, wherein X1, X2, X3, X4, R1, R2 and R3 are as defined herein, useful as tryptase inhibitors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：（I）或其形式，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2和R3如本文所定义，可用作色氨酸蛋白酶抑制剂。
• Borohydride Reductions in Dichloromethane: A Convenient, Environmentally Compatible Procedure for the Methylation of Amines
  作者：Sukanta Bhattacharyya

  DOI：10.1080/00397919508015887

  日期：1995.7

  Abstract The combination of zinc chloride and sodium borohydride in dichloromethane is used to effect reductive aminations of formaldehyde with a variety of primary and secondary amines containing potentially acid-sensitive functional groups in good to excellent yields.

  摘要 氯化锌和硼氢化钠在二氯甲烷中的组合用于实现甲醛与各种伯胺和仲胺的还原胺化，这些伯胺和仲胺含有潜在的酸敏感官能团，收率良好至极好。
• PROCESS FOR PREPARING FORMIC ACID BY REACTING CARBON DIOXIDE WITH HYDROGEN
  申请人：Schaub Thomas

  公开号：US20120157711A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to a process for preparing formic acid by reacting carbon dioxide ( 1 ) with hydrogen ( 2 ) in a hydrogenation reactor (I) in the presence of a catalyst comprising an element of group 8, 9 or 10 of the Periodic Table, a tertiary amine comprising at least 12 carbon atoms per molecule and a polar solvent comprising one or more monoalcohols selected from among methanol, ethanol, propanols and butanols, to form formic acid/amine adducts as intermediates which are subsequently thermally dissociated, where a tertiary amine having a boiling point which is at least 5° C. higher than that of formic acid is used and a reaction mixture comprising the polar solvent, the formic acid/amine adducts, the tertiary amine and the catalyst is formed in the reaction in the hydrogenation reactor (I) and is discharged from the reactor as output ( 3 ).

  本发明涉及一种制备甲酸的方法，通过在氢化反应器（I）中，在存在一种催化剂，该催化剂包含周期表第8、9或10族元素，一种含有每个分子至少12个碳原子的三级胺和一种极性溶剂，所述极性溶剂包括从甲醇、乙醇、丙醇和丁醇中选择的一种或多种单醇，将二氧化碳（1）与氢气（2）反应，形成甲酸/胺加合物作为中间体，随后进行热解离，其中使用沸点比甲酸高至少5°C的三级胺，反应混合物包括极性溶剂、甲酸/胺加合物、三级胺和催化剂，在氢化反应器（I）中形成，并作为输出（3）从反应器中排出。
• PROCESS FOR PREPARING FORMIC ACID BY REACTION OF CARBON DIOXIDE WITH HYDROGEN
  申请人：Schaub Thomas

  公开号：US20110319658A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A process for preparing formic acid by reaction of carbon dioxide ( 1 ) with hydrogen ( 2 ) in a hydrogenation reactor (I) in the presence of a catalyst comprising an element of group 8, 9 or 10 of the Periodic Table, a tertiary amine comprising at least 12 carbon atoms per molecule and a polar solvent comprising one or more monoalcohols selected from among methanol, ethanol, propanols and butanols and also water, to form formic acid/amine adducts as intermediates which are subsequently thermally dissociated, with work-up of the output ( 3 ) from the hydrogenation reactor (I) in a plurality of process steps, where a tertiary amine-comprising stream ( 13 ) from the work-up is used as selective solvent for the catalyst, is proposed.

  一种制备甲酸的方法，通过在氢化反应器（I）中，在周期表第8、9或10族元素组成的催化剂存在下，将二氧化碳（1）与氢（2）反应，以及包含每个分子至少12个碳原子的三级胺和包括甲醇、乙醇、丙醇和丁醇中的一种或多种单醇以及水的极性溶剂，形成甲酸/胺加合物作为中间体，随后进行热解离，并通过多个工艺步骤处理来自氢化反应器（I）的产物（3），其中工艺步骤中使用来自工艺处理的三级胺组成流（13）作为催化剂的选择性溶剂。
• Process for Preparing Formic Acid by Reaction of Carbon Dioxide with Hydrogen
  申请人：Schaub Thomas

  公开号：US20120022290A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  A process for preparing formic acid by reaction of carbon dioxide ( 1 ) with hydrogen ( 2 ) in a hydrogenation reactor (I) in the presence of a catalyst comprising an element of group 8, 9 or 10 of the Periodic Table, a tertiary amine comprising at least 12 carbon atoms per molecule and a polar solvent comprising one or more monoalcohols selected from among methanol, ethanol, propanols and butanols, to form formic acid/amine adducts as intermediates which are subsequently thermally dissociated, where the work-up of the output ( 3 ) from the hydrogenation reactor (I) is carried out by addition of water so as to increase the distribution coefficient of the catalyst between the upper phase ( 4 ) and the lower phase.

  一种通过在氢化反应器（I）中，在元素8、9或10族的催化剂的存在下，将二氧化碳（1）与氢气（2）反应制备甲酸的方法，所述催化剂包括至少每分子含有12个碳原子的三级胺和由甲醇、乙醇、丙醇和丁醇中选择的一种或多种单醇组成的极性溶剂，以形成甲酸/胺加合物作为中间体，随后通过热解离合成甲酸，其中通过添加水进行氢化反应器（I）的产物（3）的处理，以增加催化剂在上相（4）和下相之间的分配系数。