2-Ethoxycarbonylamino-benzophenon | 41242-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonylamino-benzophenon
• 英文别名: ethyl N-(2-benzoylphenyl)carbamate
• CAS: 41242-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: AEFVLBBNSFAEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  393.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonylamino-benzophenon 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过偶氮二甲酸二烷基酯酰化芳胺直接获得氨基甲酸酯

  摘要：

  在无金属条件下，实现了各种芳胺与偶氮二甲酸二烷基酯的新型 C-N 偶联，以快速组装氨基甲酸酯。该方案具有反应条件温和、操作简单、底物范围广、产率适中至优异、官能团耐受性好等特点。此外，一系列有趣的化学操作证明了产品的潜在合成用途。

  DOI：

  10.1039/d3ob01437a
• 作为产物：
  描述：

  Benzoyl-(2-iodo-phenyl)-carbamic acid ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-Ethoxycarbonylamino-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  A short efficient route to acronycine and other acridones

  摘要：

  一种以锂–碘交换为触发的低温重排反应，对N-托烯磺酰-o-碘苯乙酰胺进行Fries类型的重排反应，是一种普遍的区域选择性合成氨基酸的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39910001046

文献信息

• [DE] VERWENDUNG VON TRICYCLISCHEN PYRIMIDIN-DERIVATEN ALS ANTIVIRALE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] USE OF TRICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTI-VIRAL MEDICAMENTS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE PYRIMIDINE TRICYCLIQUES COMME MEDICAMENTS ANTIVIRAUX
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993023405A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von tricyclischen Pyrimidin-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln mit antiviraler Wirkung. Gegenstand der Erfindung sind außerdem neue Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten. Die Erfindung betrifft die Verwendung von tricyclischen Pyrimidin-Derivaten der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln mit antiviraler Wirkung, wobei A einen carbocyclischen oder einen heterocyclischen Ring bedeutet, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe =NH, =N-C1-C6-Alkyl oder =S(O)2 sein kann, Y ein Sauerstoffatom oder die NH- oder C1-C5-Alkylaminogruppe sein kann, R einen aliphatischen Rest mit 1-9 C-Atomen, der durch Phenyl substituiert sein kann, oder einen Phenylring bedeutet, oder einen carbocyclischen Ring mit 7-15 C-Atomen oder ein heterocyclisches Ringsystem bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest mit 1-6 C-Atomen oder C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Sulfonamido, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Azido, Phenyl oder Benzyloxy bedeutet, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, Cyano, Carboxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl bedeuten, oder R2 und R4 eine weitere Bindung zwischen den C-Atomen, an die sie gebunden sind, darstellen, R6 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet, m 0 oder 1 bedeutet, sowie deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere oder physiologisch verträgliche Salze.(EN) The present invention relates to the novel use of tricyclic pyrimidine derivatives for the production of medicaments with an anti-viral effect. In addition, the object of the invention covers novel pyrimidine derivatives, a process for their production and medicaments containing these compounds. The invention relates to the use of tricyclic pyrimidine derivatives of general formula (I) for the production of medicaments with an anti-viral effect in which A is a carbocyclic or a heterocyclic ring, X may be an oxygen or sulphur atom or the group =NH, =N-C1-C6 alkyl or =S(O)2, Y may be an oxygen atom or the NH- or C1-C5 alkylamino group, R is an aliphatic radical with 1-9 C atoms which may be substituted by phenyl, or a phenyl ring or a carbocyclic ring with 7-15 C atoms or a heterocyclic ring system, R1 is a hydrogen atom, an aliphatic radical with 1-6 C atoms or C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylmercapto, C1-C6 alkylsulphinyl, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, sulphonamido, C1-C6 alkoxycarbonyl, carboxy, halogen, hydroxy, nitro, cyano, azido, phenyl or benzyloxy, R2, R3, R4 and R5 may be mutually independently the same or different and represent hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 hydroxyalkyl, cyano, carboxy or C1-C6 alkoxycarbonyl or R2 and R4 are a further bond between the C atoms to which they are bonded, R6 is hydrogen or C1-C6 alkyl and m is 0 or 1, and their tautomers, enantiomers, diastereomers or physiological tolerable salts.(FR) L'invention concerne l'utilisation nouvelle de dérivés de pyrimidine tricycliques pour la fabrication de médicaments à action antivirale. L'invention a en outre pour objet de nouveaux dérivés de pyrimidine, leur procédé de fabrication et des médicaments renfermant ces composés. L'invention concerne l'utilisation de dérivés de pyrimidine tricycliques ayant la formule générale (I), pour la fabrication de médicaments à action antivirale, dans laquelle A désigne un noyau carbocyclique ou hétérocyclique, X peut être un atome d'oxygène ou un atome de soufre, ou le groupe =NH, =N-alkyle en C1-C6 ou =S(O)2, Y peut être un atome d'oxygène ou le groupe NH- ou C1-C5-alkylamino, R désigne un reste aliphatique de 1 à 9 atomes de carbone, pouvant être substitué par un phényle, ou bien un noyau phényle ou un noyau carboxyclique de 7 à 15 atomes de carbone, ou un système à noyau hétérocyclique, R1 désigne un atome d'hydrogène, un reste aliphatique de 1 à 6 atomes de carbone ou alkoxy en C1-C6, alkylmercapto en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-C1-C6-alkylamino, sulfonamido, alkoxycarbonyle en C1-C6, carboxy, halogène, hydroxy, nitro, cyano, azido, phényle ou benzyloxy, R2, R3, R4 et R5 qui peuvent être identiques ou différents les uns des autres, désignent, respectivement, un hydrogène, un alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, cyano, carboxy ou alkoxycarbonyle en C1-C6, ou bien R2 et R4 représentent une autre liaison entre les atomes de carbone auxquels ils sont liés, R6 est un hydrogène ou un alkyle en C1-C6, m est égal à 0 ou 1, ainsi que l'utilisation des tautomères, énantiomères, diastéréomères ou des sels physiologiquement tolérables de ces composés.

  本发明涉及利用三环吡啶衍生物作为抗病毒药物的新用途。此外，本发明还涉及吡啶衍生物的新结构、制备方法以及含这些化合物的药物。本发明涉及使用三环吡啶衍生物（一般为式（I）的形式）制备抗病毒药物。其中，A是指芳香环或非芳香环环，X可以是氧原子、硫原子或—NH、—N-C1-C6-烷基、—S(O)₂中的一个，Y可以是氧原子或—NH、—C1-C5-烷基氨基中的一个，R是指碳链基，其中含有1至9个碳原子，并且可能是以苯环代替一个碳原子的位置，或者是一个苯环或碳环，含有7至15个碳原子，或者是一个环状非芳香系统，R1指的是一个氢原子、一个1至6碳的碳链基、一个C1-C6-氧基、一个C1-C6-硫基、一个氨基、C1-C6-烷基氨基、一个双C1-C6-烷基氨基、一个硫酸酰胺基、一个C1-C6-羰基氧基（CO）、一个羰基（C=O）、一个卤素、一个羟基、一个硝基、一个腈基、一个亚硝基、一个苯环氧基或一个苯环甲基氧基，R2、R3、R4和R5相互独立，可以是相同的或不同的，它们代表一个氢原子、一个C1-C6-烷基、一个C1-C6-羟基烷基、一个腈基、一个羰基、一个C1-C6-羰基氧基，或者R2和R4还代表进一步的C-原子之间的联系，R6是一个氢原子或一个C1-C6-烷基，m是0或1，以及其立体异构者、意义上的双胞胎、意义上的反物质或生理上可以接受的盐。(DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von tricyclischen Pyrimidin-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln mit antiviraler Wirkung. Gegenstand der Erfindung sind außerdem neue Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten. Die Erfindung betrifft die Verwendung von tricyclischen Pyrimidin-Derivaten der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln mit antiviraler Wirkung, wobei A einen Carbonyl- oder Heterozyklischen Ring bedeutet, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe =NH, =N-C1-C6-Alkyl oder =S(O)2 sein kann, Y ein Sauerstoffatom oder die NH- oder C1-C5-Alkylaminogruppe sein kann, R einen aliphatischen Rest mit 1-9 C-Atomen, der durch Phenyl substituiert sein kann, oder einen Phenylring bedeutet, oder einen Carbonylzyklus mit 7-15 C-Atomen oder ein Heterozyklisches Ringsystem bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest mit 1-6 C-Atomen oder C1-C6-Alkooxy, C1-C6-Alkylmercapto, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Sulfonamido, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Azido, Phenyl oder Benzyloxy bedeutet, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, Cyano, Carboxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl bedeuten, oder R2 und R4 eine weitere Bindung zwischen den C-Atomen, an die sie gebunden sind, darstellen, R6 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet, m 0 oder 1 bedeutet, sowie deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere oder physiologisch verträgliche Salze.
• [DE] NEUE TRICYCLISCHE THIAZOLO- UND THIAZINO-DERIVATE UND DIESE ENTHALTENDE ANITVIRALE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL TRICYCLIC THIAZOLO AND THIAZINO DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL MEDICAMENTS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES THIAZOLIQUES ET THIAZINIQUES TRICYCLIQUES, ET MEDICAMENTS ANTIVIRAUX CONTENANT CES DERIVES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993023407A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind tricyclische Thiazolo- und Thiazino-Derivate der Formel (I), in der A einen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring darstellt, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe =NH, =N-C1-C6-Alkyl oder =S(O)2 sein kann, R einen aliphatischen Rest mit 1-9 C-Atomen, der durch Phenyl substituiert sein kann, oder einen carbocyclischen Ring mit 7-15 C-Atomen oder ein heterocyclisches Ringsystem bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest mit 1-6 C-Atomen oder C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Sulfonamido, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Azido, Phenyl oder Benzyloxy bedeutet, R2, R3, R4 und R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, Cyano, Carboxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl und R2 und R4 eine weitere Bindung zwischen den C-Atomen, an die sie gebunden sind, bedeuten können, R6 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet, n 0, 1 oder 2 bedeutet und m 0 oder 1 bedeutet, sowie deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere und physiologisch verträgliche Salze. Die Erfindung betrifft ferner Arzneimittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten, insbesondere zur Behandlung von viralen Infektionen.(EN) The present invention relates to tricyclic thiazolo and thiazino derivatives of formula (I) in which A is a carbocyclic or heterocyclic ring, X may be an oxygen or sulphur atom or the group =NH, =N-C1-C6 alkyl or =S(O)2, R is an aliphatic radical with 1-9 C atoms, which may be substituted by phenyl, or a carbocyclic ring with 7-15 C atoms or a heterocyclic ring system, R1 is a hydrogen atom, an aliphatic radical with 1-6 C atoms or C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylmercapto, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, sulphonamido, C1-C6 alkoxycarbonyl, carboxy, halogen, hydroxy, nitro, cyano, azido, phenyl or benzyloxy, R2, R3, R4 and R5 may be hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 hydroxyalkyl, cyano, carboxy or C1-C6 alkoxycarbonyl and R2 and R4 are a further bond between the C atoms to which they are bonded, R6 is hydrogen or C1-C6 alkyl, n is 0, 1 or 2 and m is 0 or 1, and their tautomers, enantiomers, diastereomers or physiological acceptable salts. The invention also relates to medicaments containing compounds of formula (I), especially for the treatment of viral infections.(FR) L'invention a pour objet des dérivés thiazoliques et thiaziniques tricycliques ayant la formule (I) dans laquelle A désigne un noyau carbocyclique ou un noyau hétérocyclique, X peut être un atome d'oxygène ou un atome de soufre, ou le groupe =NH, =N-, alkyle en C1-C6 ou =S(O)2, R désigne un reste aliphatique de 1 à 9 atomes de carbone, pouvant être substitué par un phényle, ou un noyau carbocyclique de 7 à 15 atomes de carbone, ou un système à noyau hétérocyclique, R1 désigne un atome d'hydrogène, un reste aliphatique de 1 à 6 atomes de carbone ou alkoxy en C1-C6, alkylmercapto en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-C1-C6-alkylamino, sulfonamido, alkoxycarbonyle en C1-C6, carboxy, halogène, hydroxy, nitro, cyano, azido, phényle ou benzyloxy, R2, R3, R4 et R5 désignent un hydrogène, un alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, cyano, carboxy ou alkoxycarbonyle en C1-C6, et R2 et R4 représentent une autre liaison entre les atomes de carbone auxquels ils sont liés, R6 est un hydrogène ou un alkyle en C1-C6, n est égal à 0, 1 ou 2, et m est égal à 0 ou 1, ainsi que leurs tautomères, énantiomères, diastéréomères et leurs sels physiologiquement acceptables. L'invention concerne en outre des médicaments renfermant les composés de formule (I), utilisés notamment pour le traitement d'infections virales.

  本发明涉及三环砜类和二环砜类化合物的结构及其衍生物，其一般式为式(I)，其中A代表一个碳环或一个Heterocycle环，X为一个氧原子或硫原子或—NH—基团，或—N—C1-C6-烷基或—S(O)—₂基团，R为一个1-9个碳原子的可烷基，该可烷基可能被苯基取代，或为一个碳环有7-15个碳原子或一个环状Heterocycle环ystem，R1为一个氢原子、一个1-6个碳原子的可烷基、一个C1-C6-醇基、一个氨基，或一个C1-C6-烷基氨基、一个N-二甲氨基、一个N-三甲氨基，或一个S-氨基、或一个—SO—氨基、或一个—SO₂—氨基、或一个—COOH—氨基，或一个氨基酸、或一个C1-C6-烷基胺，或一个C1-C6-双甲基氨基，或一个S-丙基硫醇、或一个—CO—S(O)—R基（当R为C1—C6-烷基时为—CO—S(O)—C1—C6-烷基）或一个硫代羰基、或一个氨基酸、或一个C1-C6-烷基—C(y)、或一个氨基酰胺，R2、R3、R4和R5可为氢、一个C1-C6-烷基、一个C1-C6-羟基烷基、一个羰基、—COOH基团或一个C1-C6-羧酸基团、R2和R4为一个进一步化学连接的基团，R6为一个氢原子或一个C1—C6-烷基、n为0、1或2、m为0或1，以及式(I)的相应官能团的其的官能团，其以及对应的官能团、以及上述结构式中的共轭体、同分异构体及其生理相容的盐。此外，所述发明还涉及医药中包含式(I)化合物的片剂，其特别用于治疗病毒感染。
• Direct conversion of azides to carbamates and sulfonamides using Fe/NH4Cl: effect of sonication
  作者：S Chandrasekhar、Ch Narsihmulu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01373-3

  日期：2000.10

  A simple, direct and effective conversion of azides to carbamates and sulfonamides is achieved using Fe/NH4Cl in methanol. The influence of sonication and direct application in solution phase combinatorial chemistry are also studied by developing a 6x4 matrix library. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile Double-Lithiation of a Transient Urea: Vicarious <i>ortho</i>-Metalation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/ol101102y

  日期：2010.7.2

  A convenient one-pot method for the conversion of phenylisocyanate into ortho-functionalized aniline derivatives has been developed. The reaction proceeds via the selective ortho-metalation of a transient labile urea, which can be considered as a synthetic equivalent of 2-lithiophenylisocyanate, a highly improbable intermediate.
• NEUE TRICYCLISCHE THIAZOLO- UND THIAZINO-DERIVATE UND DIESE ENTHALTENDE ANITVIRALE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0640088B1

  公开（公告）日：1996-10-09