N¹,N¹,N²-Trimethylformamidine | 1609-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N¹,N²-Trimethylformamidine
• 英文别名: N¹,N¹,N²-Trimethylformamidin；trimethylformamidine；N,N,N'-Trimethyl-formamidin；Trimethyl-formamidin；Trimethylformamidin；(E)-N,N,N'-Trimethylmethanimidamide；N,N,N'-trimethylmethanimidamide
• CAS: 1609-01-4
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: DMNYJSMNRDYEOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹,N²-Trimethylformamidine 、 氰乙酸甲酯 生成 methyl 2-cyano-3-methylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3397 - 3406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四(二甲氨基)乙烯 在 氧气 作用下， 生成 N¹,N¹,N²-Trimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  四（二甲基氨基）乙烯的一些氧化产物的鉴定

  摘要：

  通过质谱分析，已经从四（二甲基氨基）乙烯的自氧化产物中鉴定出七种另外的化合物。它们是三甲基甲am，二甲基甲酰胺，甲基甲酰胺，三甲基脲，2-二甲基氨基-N，N'-二甲基乙acet，六甲基氧am和2-二甲基氨基-2-氧代-三甲基乙am。根据四（二甲基氨基）乙烯及其衍生物的已知化学来讨论它们的起源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)85007-4

文献信息

• Latent Nucleophilic Carbenes
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiya Hurieva、Kostiantyn Shvydenko、Alexander B. Rozhenko、Eduard B. Rusanov、Andrii A. Kyrylchuk、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02397

  日期：2022.1.7

  functional groups, such as CHO, COR, and CN at double or triple bonds, displaying high mobility of the trimethylsilyl group. The obtained silylformamidine can be considered as a latent nucleophilic carbene. It can be prepared in bulk quantities, stored, and used when the need arises. Calculation results predict similar behavior for some other silylated formamidines and related compounds.

  使用 DFT 和 ab initio 计算，我们证明了非环状甲脒可以在相当温和的条件下进行热重排成它们的异构氨基卡宾。我们合成了甲硅烷基甲脒，预测了该过程中最低的活化能。实验研究证明它是一种非常活泼的亲核卡宾。与乙炔、苯和三氟甲烷的反应通过插入 sp、sp 2和 sp 3 进行CH 键。卡宾还与官能团（如 CHO、COR 和 CN）以双键或三键反应，显示出三甲基甲硅烷基的高迁移率。得到的甲硅烷基甲脒可视为潜在的亲核卡宾。它可以大批量制备、储存和在需要时使用。计算结果预测了一些其他甲硅烷基化甲脒和相关化合物的类似行为。
• Kantlehner, Willi; Wagner, Fritz; Bredereck, Hellmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 344 - 357
  作者：Kantlehner, Willi、Wagner, Fritz、Bredereck, Hellmut

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrasubstituted Formamidinium Salts Containing Different<i>N</i>-Alkyl Substituents
  作者：S. C. WICHERINK、J. W. SCHEEREN、R. J. F. NIVARD

  DOI：10.1055/s-1977-24355

  日期：——
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1078 - 1080
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 932 - 940
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——