1-phenyl-(2E,4E)-hepta-2,4-dien-1-one | 113474-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-(2E,4E)-hepta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-1-phenylhepta-2,4-dien-1-one；(2E,4E)-1-phenyl-2,4-heptadien-1-one
• CAS: 113474-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MPWNYOGHBIBIQF-GJIPYRLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-(2E,4E)-hepta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的炔酮异构化简单合成二烯酮

  摘要：

  Les alcynones sont 制备了一部分 N-甲基 O-甲基异羟肟酸和 d'alcynes lithies。L'异构化 de ces alcynones en dinones s'effectue avec uneexcelle chimioselectivite

  DOI：

  10.1021/ja00215a051

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of conjugated dienones
  作者：Dawei Ma、Yingrui Lin、Xiyan Lu、Yihua Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85331-0

  日期：1988.1

  (E,E)-α,β,-γ,δ-Dienones are synthesized stereoselectively from the corresponding α,β-ynones in high yield under the catalysis of a ruthenium hydride complex.

  （E，E）-α，β，-γ，δ-二烯酮是在氢化钌配合物的催化下，由相应的α，β-炔酮高选择性地立体合成的。
• 一种二烯醛或二烯酮类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN110483265B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种二烯醛或二烯酮化合物的合成方法，其以烯醛或烯酮为起始原料，钯化合物为催化剂，氧气为氧化剂，三氟乙酸为添加剂，在极性有机溶剂中经一步脱氢反应合成得到（E，E）‑二烯醛和（E，E）‑二烯酮类化合物。本发明方法实现了过渡金属催化氧化脱氢合成单一立体构型的（E，E）‑二烯醛和（E，E）‑二烯酮类化合物，其与传统方法相比原料便宜易得，操作简单，底物适应范围更广，反应效率更高，环境友好，产率高，原子利用率高。
• Palladium-catalyzed stereoselective ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketones
  作者：Yan-Zuo Chen、Neng Wang、Zong-Rui Hou、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao、Ting Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00719c

  日期：——

  β-unsaturated ketones could be obtained by palladium-catalyzed ring-opening of mono-substituted cyclopropyl ketones efficiently and systematically. (E)-1-Arylbut-2-en-1-ones were generated from aryl cyclopropyl ketones stereoselectively in yields of 23–89% by the Pd(OAc)2/PCy3 catalytic system. The reaction exhibited stereoselectivity (only E products were found) and was suitable for both phenyl and

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。
• Molybdenum-mediated synthesis of isoxazole compounds through a nitrosyl insertion into a π-allyl ligand
  作者：Shie-Hsiung Lin、Shie-Ming Peng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c39920000615

  日期：——

  The syntheses of compounds of the type CpMo(CO)2[η3-anti-1-CH2CH(OH)R-syn-3-R′CH2–C3H3] are described; their reactions with excess nitrosonium tetrafluoroborate produce 3-(1′-R′CH2CHCH)-5-R-isoxazole, which involves a remarkable nitrosyl insertion into the π-allyl ligand as the key step.

  描述了CpMo(CO)2[η3-反式-1- CH(OH)R-顺式-3-R′CH2–C3H3]类化合物的合成；它们与过量的亚硝基四氟硼酸盐反应生成3-(1′-R′ CHCH)-5-R-异恶唑，其中关键步骤是亚硝基插入到乙基烯丙基配体中。
• Highly stereoselective isomerization of ynones to conjugated dienones catalyzed by transition-metal complexes
  作者：Dawei Ma、Yihua Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo00266a021

  日期：1989.3