(5-methoxy-2-methyl-phenyl)-carbamic acid t-butyl ester | 138343-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-2-methyl-phenyl)-carbamic acid t-butyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxy-2-methylaniline；tert-butyl (5-methoxy-2-methylphenyl)carbamate；5-methoxy-N-(tert-butoxycarbonyl)-o-toluidine；N-tert-butoxycarbonyl-5-methoxy-2-methylaniline；tert-butyl N-(5-methoxy-2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 138343-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: WISZFUKBWXQQKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-2-methyl-phenyl)-carbamic acid t-butyl ester 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 6-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-甲氧基-2-甲基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5-methoxy-2-methyl-phenyl)-carbamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• [EN] BENZOFUSED HETEROARYL AMIDE DERIVATIVES OF THIENOPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROARYLE BENZOCONDENSE DE THIENOPYRIDINES UTILISEES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003106462A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The invention relates to compounds represented by the formula I and to prodrugs or metabolites thereof, or pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, said prodrugs, and said metabolites, wherein Z, Y, R11 and R14, R15, R16, and R17 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula I.

  该发明涉及由公式I表示的化合物，以及这些化合物的前药或代谢物，或者这些化合物的药用可接受的盐或溶剂化合物，所述前药和代谢物，其中Z、Y、R11和R14、R15、R16和R17如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给予公式I化合物来治疗哺乳动物的增殖过度性疾病的方法。
• Benzofused heterozryl amide derivatives of thienopyridines useful as therapeutic agents, pharmaceutical compositions including the same, and methods for their use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040009965A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to compounds represented by the formula I 1 and to prodrugs or metabolites thereof, or pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, said prodrugs, and said metabolites, wherein Z, Y, R 11 and R 14 , R 15 , R 16 , and R 17 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula I.

  这项发明涉及由公式I1表示的化合物，以及这些化合物的前药或代谢物，或这些化合物的药用可接受的盐或溶剂，所述前药和所述代谢物，其中Z、Y、R11和R14、R15、R16和R17如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给哺乳动物施用公式I化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of isomeric methoxy substitutions on anti-cancer indolyl-pyridinyl-propenones: Effects on potency and mode of activity
  作者：Christopher J. Trabbic、Sage M. George、Evan M. Alexander、Shengnan Du、Jennifer M. Offenbacher、Emily J. Crissman、Jean H. Overmeyer、William A. Maltese、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.016

  日期：2016.10

  isomeric methoxy substitutions on the indole ring. Additionally, analogues containing a trimethoxyphenyl group in place of the pyridinyl moiety were evaluated for anticancer activity. The results demonstrate that the location of the methoxy group can alter both the potency and the mechanism of cell death. Remarkably, changing the methoxy from the 5-position to the 6-position switched the biological activity

  某些吲哚基-吡啶基-丙烯酮类似物杀死已经对常规治疗药物产生抗性的胶质母细胞瘤细胞。这些类似物中的一些诱导了一种新形式的非凋亡性细胞死亡，称为变态，而其他类似物则主要引起微管破坏。当存在一个简单的甲氧基时，对5-吲哚取代的容易获得对这两种类型的机理都至关重要。现在，我们报告吲哚环上异构甲氧基取代的合成和生物学效应。另外，评估了含有三甲氧基苯基代替吡啶基部分的类似物的抗癌活性。结果表明，甲氧基的位置可以改变效力和细胞死亡的机制。值得注意的是 将甲氧基从5位更改为6位可将生物学活性从诱导变色转变为破坏微管。后者可以代表具有潜在治疗用途的新型有丝分裂抑制剂的原型。
• インドール誘導体、またはその薬理学的に許容される塩
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2015137266A

  公开（公告）日：2015-07-30

  【課題】本発明は、ＥＰ１受容体拮抗作用を有する化合物、およびその薬理学的に許容される塩、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途を提供することを課題とする。【解決手段】本発明は、ＥＰ１受容体拮抗作用を有する、本発明の一般式（Ｉ）【化】〔式中、Ａはピリジン環等であり、Ｙ１はＣ１−６アルキレン基等であり、Ｙ２は単結合等であり、Ｒ１は水素原子等であり、Ｒ２は１つのＣ１−６アルキル基で環が置換されるＣ３−６シクロアルキル基等であり、Ｒ３はカルボキシ基等であり、Ｒ４は水素原子であり、Ｒ５は水素原子等であり、Ｒ６はＣ１−６アルキル基等であり、Ｒ７は水素原子等を表す〕で表される化合物、またはその薬理学的に許容される塩を提供するものである。さらに、本発明の化合物（Ｉ）は、ＬＵＴＳ、特にＯＡＢｓの諸症状の治療薬または予防薬として利用できる。【選択図】なし

  本发明涉及具有EP1受体拮抗作用的化合物，以及其药理学上可接受的盐，包括含有该化合物的药物组合物和其药用用途。该发明提供具有EP1受体拮抗作用的化合物，其通式为（I）【化】〔式中，A为吡啶环等，Y1为C1-6烷基等，Y2为单键等，R1为氢原子等，R2为一个C1-6烷基，环上被取代的C3-6环烷基等，R3为羧基等，R4为氢原子，R5为氢原子等，R6为C1-6烷基等，R7表示氢原子等〕或其药理学上可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可用于治疗或预防LUTS，特别是OABs的各种症状。【选择图】无
• INDOLE DERIVATIVE AND PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Tatani Kazuya

  公开号：US20130317065A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention provides a compound represented by the general formula (I) of the present invention, which has EP 1 receptor antagonism: wherein A represents a benzene ring, a pyridine ring, or the like; Y 1 represents a C 1-6 alkylene group or the like; Y 2 represents a single bond or the like; Z represents —C(═O)—NHSO 2 R 6 , an acidic 5-membered hetero ring group, or the like; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 represents a phenyl group, a 5-membered aromatic heterocyclic group, or the like; R 3 represents a halogen atom, a C 1-6 alkoxy group, or the like; R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R 5 represents a hydrogen atom or the like; and R 6 represents a C 1-6 alkyl group or the like], or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  本发明提供了一种化合物，其表示为本发明的一般式（I），具有EP1受体拮抗作用：其中A代表苯环、吡啶环或类似物；Y1代表C1-6烷基或类似物；Y2代表单键或类似物；Z代表—C(═O)—NHSO2R6、酸性5-成员杂环基团或类似物；R1代表氢原子或类似物；R2代表苯基、5-成员芳香杂环基团或类似物；R3代表卤原子、C1-6烷氧基或类似物；R4代表氢原子、卤原子或类似物；R5代表氢原子或类似物；R6代表C1-6烷基或类似物，或其药学上可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可用作治疗或预防LUTS的药剂，特别是OABs的各种症状。