(-)-3-(but-3-enyl)-4-methylene-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1370613-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-3-(but-3-enyl)-4-methylene-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1370613-04-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: OSUIUWXRJWLYHU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(but-3-enyl)-4-methylene-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(+)-5-tosyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基烷基化和分子内Heck偶联催化不对称合成苯并二氢萘和四氢喹啉。

  摘要：

  通过将不对称铜催化的烯丙基取代与格利雅试剂结合以及有效的分子内Heck反应，可以实现手性二烯酮和四氢喹啉的高度对映选择性合成。此外，对环化反应中形成的环外双键进行了RCM，氢硼化和氢化反应，阐明了这些杂环的合成多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2cc30395g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromobut-2-enyl)-N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (RP)-1-[(R)-Α-(二甲胺基)-2-(二苯基膦)苄基]-2-二苯基膦二茂铁 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基溴化铵 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-3-(but-3-enyl)-4-methylene-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基烷基化和分子内Heck偶联催化不对称合成苯并二氢萘和四氢喹啉。

  摘要：

  通过将不对称铜催化的烯丙基取代与格利雅试剂结合以及有效的分子内Heck反应，可以实现手性二烯酮和四氢喹啉的高度对映选择性合成。此外，对环化反应中形成的环外双键进行了RCM，氢硼化和氢化反应，阐明了这些杂环的合成多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2cc30395g