3,3-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-醇 | 85862-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 3,3-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-醇
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol
• 英文别名: benzofuranol；3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 85862-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: AFGVXFKHVMNPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-醇 在 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yloxy)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2H-苯并呋喃 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三异丙酯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到3,3-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-醇
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b

文献信息

• 2-芳氧基羧酸(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基酯
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106146477B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一类如化学结构式Ⅰ和Ⅱ所示的2‑芳氧基羧酸(二氢苯并呋喃‑7‑氧基)烷基酯：其中，R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；n选自：1、2、3、4、5、6；Z选自：CH或N；Y1选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘；Y2选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、三氟乙基或氰基；Y3选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘。2‑芳氧基羧酸(二氢苯并呋喃‑7‑氧基)烷基酯在制备除草剂中的应用。
• TOKE, L.;BITTER, I.;SOOS, R.;SZABO, G.;TOTH, G.
  作者：TOKE, L.、BITTER, I.、SOOS, R.、SZABO, G.、TOTH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Towards a New Generation of Potential Antipsychotic Agents Combining D₂ and 5-HT_1A Receptor Activities
  作者：Stephane Cuisiat、Nathalie Bourdiol、Vincent Lacharme、Adrian Newman-Tancredi、Francis Colpaert、Bernard Vacher

  DOI：10.1021/jm061180b

  日期：2007.2.1

  behaves as a silent antagonist at rD2 receptors while activating h5-HT1A receptors with an efficacy at least equivalent to that of the prototypical 5-HT1A agonist (+/-)-8-OH-DPAT. These dual actions confer a unique pharmacological profile to the product. In a behavioral model predictive of positive symptoms, 16 has an activity comparable to that of the typical antipsychotic haloperidol, while it is devoid

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作