(+/-)-O-acetyl 1-nitro-4-octanol | 167642-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-O-acetyl 1-nitro-4-octanol
• CAS: 167642-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: URYPVZCNIXETOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-acetyl 1-nitro-4-octanol 在 Candida cylindracea lipase 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(-)-1-nitro-4-octanol 、 (S)-(+)-1-nitro-4-octanol 、 (R)-O-acetyl 1-nitro-4-octanol 、 (S)-O-acetyl 1-nitro-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-octanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-O-acetyl 1-nitro-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6