2,6-bis(pyrrol-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(pyrrol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(2-pyrrolyl)pyridine；2,6-di(2-pyrrolyl)pyridine；2,6-bis(1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: CEPSYKKSRKXYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(pyrrol-2-yl)pyridine 、 四苄基锆 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体取代对（吡啶二吡咯化物）锆光敏剂的光学和电化学性质的影响

  摘要：

  一系列七个双（吡啶并二吡咯烷）锆配合物Zr（R 1 PDP R 2）2，其中[ R 1 PDP R 2 ] 2–是[2,6-bis（5-R 1 -3 ）的双去质子化形式-R 2 -1 H-吡咯-2-基）吡啶]的制备，并通过NMR，UV / vis吸收，发射光谱和循环伏安法在溶液中表征。通过单晶X射线晶体学确定分子结构。所有配合物表现出具有高的量子效率显着地长发射寿命（τ= 190-576微秒）（Φ PL= 0.10–0.38）在苯溶液中用可见光激发。吡咯环上的取代基显示出对这些化合物的光致发光和电化学性质具有显着影响。R 2取代基（R 2 = H，Me，Ph或C 6 F 5）对络合物的吸收和发射曲线仅显示有限的影响，但允许在一定范围内系统地调节基态和激发态氧化还原电势接近600 mV。R 1取代基（R 1 = H，Me，Ph或2,4,6-Me 3 Ph）通过电子效应影响光学和电化学性质。此外，R

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02343
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,6-bis(pyrrol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双(吡咯-2-基)吡啶的合成、结构和光谱性质

  摘要：

  2,6-双(吡咯-2-基)吡啶 (4), 2-(吡咯-2-基)-6-[2-(1-乙烯基吡咯-2-基)]吡啶 (5), 2,6 -双[2-(1-乙烯基吡咯-2-基)]吡啶(6), 2,6-二甲基-3,5-双[2-(1-乙烯基吡咯-2-基)]吡啶(9), 3 -乙酰-2,6-二甲基-5-[2-(1-乙烯基吡咯-2-基)]吡啶(10)和2,6-二甲基-3-(吡咯-2-基)-5-[2 -(1-vinylpyrrol-2-yl)]吡啶 (11) 已经由相应的二乙酰吡啶的肟合成，在一锅法中通过在 MOH/DMSO 系统（M = Li, K）中用乙炔在 80–在 25-30 个大气压下的 140°C，从而说明了合成各种二吡咯 - 吡啶组件及其 N-乙烯基和乙酰基衍生物的反应的适用性和一般特征。分离出稳定的4·DMSO 配合物，具有分叉的NH···O···HN 键合，并确定了其X 射线结构。B3LYP/6-311G*

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500336

文献信息

• Nonempirical calculations of NMR indirect spin–spin coupling constants. Part 15: pyrrolylpyridines
  作者：Yury Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin、Elena Yu. Schmidt、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/mrc.1828

  日期：2006.7

  Conformational study of 2‐(2‐pyrrolyl)pyridine and 2,6‐di(2‐pyrrolyl)pyridine was performed on the basis of the experimental measurements and high‐level ab initio calculations of the one‐bond 13C–13C, 13C–1H and 15N–1H spin–spin coupling constants showing marked stereochemical behavior upon the internal rotation around the pyrrole–pyridine interheterocyclic bonds. Both compounds were established to

  2-(2-吡咯基)吡啶和2,6-二(2-吡咯基)吡啶的构象研究是在单键13C-13C、13C-的实验测量和高水平从头计算的基础上进行的1H 和 15N-1H 自旋-自旋耦合常数在围绕吡咯-吡啶杂环键的内部旋转时显示出显着的立体化学行为。两种化合物均采用主要的 s-cis 构象，没有明显的平面外偏差。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• METAL COMPLEXES FOR USE AS DOPANTS AND OTHER USES
  申请人：École Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2678346B1

  公开（公告）日：2018-04-04
• SELECTIVE OPTICAL AQUEOUS AND NON-AQUEOUS DETECTION OF FREE SULFITES
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：EP3692366A1

  公开（公告）日：2020-08-12
• SELECTIVE OPTICAL AQUEOUS AND NONAQUEOUS DETECTION OF FREE SULFITES
  申请人：The Research Foundation for the State University of New York

  公开号：US20200363382A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  4-pyrrolylpyridine, a novel anion sensor, displays a substantial color loss upon addition of sodium sulfite in aqueous solvents. A variety of anions were tested, including halides, phosphates, sulfates, and hydroxide, but all solutions remained unchanged aside from the sulfite, which displayed bleaching. Described here is a method for which the exact concentration of sulfites in a consumer product can be determined. The test is sensitive over a broad range of sulfites, from 0.84 ppm to over 10,000 ppm, and is accurate with a standard deviation of ±0.01 ppm.
• HEXACOORDINATE PINCER COMPLEXES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：The University of North Carolina at Charlotte

  公开号：US20210217974A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  A variety of hexacoordinate pincer complexes are described herein having electronic structure advantageous for electronic and/or optoelectronic applications. In some embodiments, the pincer complexes are luminescent, exhibiting fluorescence and/or phosphorescence. Briefly, a hexacoordinate complex comprises a central atom selected from the group consisting of silicon, germanium, and tin, and two pincer ligands bound to the central atom, wherein the hexacoordinate complex is luminescent. In another aspect, a hexacoordinate complex comprises a central atom selected from the group consisting of silicon, germanium and tin, and two pincer ligands bound to the central atom, wherein the difference between the highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the hexacoordinate complex is at least 1.5 eV.