1-(苯基硫代)庚烷-3-酮 | 83022-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(苯基硫代)庚烷-3-酮
• 英文名称: 1-Phenylsulfanylheptan-3-one
• CAS: 83022-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: NGMJMRVNJJOIMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基硫代)庚烷-3-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的便捷合成新三碳同系剂

  摘要：

  证明了由 4-苯硫基-N,N-二甲氨基丁腈合成乙烯基酮和喜马烯骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1427
• 作为产物：
  描述：

  2-Dimethylamino-4-phenylsulfanyl-butyronitrile 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(苯基硫代)庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的便捷合成新三碳同系剂

  摘要：

  证明了由 4-苯硫基-N,N-二甲氨基丁腈合成乙烯基酮和喜马烯骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1427

文献信息

• Preparation and synthetic utility of cyclopropyl phenyl sulfides
  作者：C.L. Bumgardner、J.R. Lever、S.T. Purrington

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87347-5

  日期：1982.1

  Primary alkyl halides and epoxides react with 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide to give derivatives suitable for transformation to carbonyl compounds or for desulfurization.

  伯烷基卤化物和环氧化物与1-硫代环丙基苯硫醚反应，生成适合转化为羰基化合物或脱硫的衍生物。
• Die Addition von 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanen an 2-(<i>N</i>-Methylanilino)acrylnitril: Ein einfacher Weg zu 3-(Phenylthio)ketonen und 2-Enonen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Marcellinus Ibe

  DOI：10.1055/s-1988-27514

  日期：——

  The Addition of 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes to 2-(N-Methylanilino)-acrylonitrile: An Easy Access to 3-(Phenylthio)ketones and 2-Enones A simple and versatile strategy for the synthesis of the title compounds is described. The key-step consists in the addition of 1-lithio-1-(phenylthio)alkanes to 2-(N-methylanilino)acrylonitrile, the nucleophilic phenylthioalkylation of an enol-cation equivalent. Alkylation of the adducts and hydrolysis give 3-(phenylthio)ketones, which can be isolated, or without further purification can be transformed into 2-enones via the wellknown oxidation-elimination procedure. These reactions are possible with allylic derivatives too, therefore the homologous vinylic compounds can be prepared by the same way. Pyrolysis of the 1-lithioaminonitriles formed within the first step gives aminonitriles of cyclopropanones via cyclization.

  1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes 与 2-(N-甲基苯胺基)-丙烯腈的加成： 轻松获得 3-(苯硫基)酮和 2-烯酮 描述了合成标题化合物的简单而多用途的策略。关键步骤是将 1-硫代-1-（苯硫基）烷烃加到 2-（N-甲基苯胺基）丙烯腈中，使烯醇阳离子等价物发生亲核的苯硫烷基化反应。加合物的烷基化和水解可得到 3-（苯硫基）酮，这些酮可以分离出来，或者无需进一步纯化，通过著名的氧化-消除过程转化为 2-烯酮。烯丙基衍生物也可以发生这些反应，因此可以用同样的方法制备同源的乙烯基化合物。在第一步中形成的 1-亚硫基氨基硝酸酯经高温分解后，通过环化反应可得到环丙酮的氨基硝酸酯。
• BUMGARDNER, C. L.;LEVER, J. R.;PURRINGTON, S. T., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2379-2382
  作者：BUMGARDNER, C. L.、LEVER, J. R.、PURRINGTON, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• TUCHINDA, P.;PRAPANSIRI, V.;NAENGCHOMNONG, W.;REUTRAKUL, V., CHEM. LETT., 1984, N 8, 1427-1430
  作者：TUCHINDA, P.、PRAPANSIRI, V.、NAENGCHOMNONG, W.、REUTRAKUL, V.

  DOI：——

  日期：——