3-nitro-1-(phenylsulfonyl)pyrrole | 97188-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 3-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole；1-(benzenesulfonyl)-3-nitropyrrole
• CAS: 97188-21-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• 分子量: 252.251
• InChiKey: YUMLXECCRWZWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  456.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-硝基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 生成 3-nitro-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯化学XXV：一些3取代的吡咯的简化合成

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，该合成方法允许利用1-苯磺酰基作为封闭基团从吡咯中快速制备3-芳酰基-，3-乙酰基和3-硝基-吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92376-7

文献信息

• Synthesis of 1,2′- and 1,3′-bipyrroles from 2- and 3-nitropyrroles
  作者：Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.025

  日期：2008.5

  1,2′- and 1,3′-Bipyrroles, which are attractive precursors for the synthesis of bipyrrole-based natural products, are synthesized in one-pot from 2- and 3-nitropyrroles by a sequential nitro group reduction—Paal–Knorr pyrrole synthesis.

  1,2'-和1,3'-联吡咯是用于合成基于双吡咯的天然产物的有吸引力的前驱物，是通过2-硝基吡咯和3-硝基吡咯的连续硝基还原反应一锅合成的（Paal-Knorr）吡咯合成。
• Five-membered aromatic heterocycles as dienophiles in Diels-Alder reactions. Furan, pyrrole, and indole
  作者：Ernest. Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ja00229a039

  日期：1988.10

  Additions Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: obtention de derives de benzofuranne, indole et carbazole; effets des substituants

  添加 Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: 获得 de 衍生 de benzofurane, indole et carbazole; 替代品的效果
• Palladium-Catalyzed Dearomative Trimethylenemethane Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Veronika Ehmke、B. Michael O’Keefe、Dustin A. Bringley

  DOI：10.1021/ja5044825

  日期：2014.6.11

  exclusive formation of the dearomatized alicyclic products without subsequent rearomatization. The reaction is tolerant toward a broad range of heterocyclic and benzenoid substrates. The use of chiral bisdiamidophosphite ligands enabled the development of an enantioselective variant of this transformation, representing one of the rare examples of an asymmetric catalytic dearomatization process.

  描述了钯催化脱芳基三亚甲基甲烷 [3+2] 环加成反应与简单硝基芳烃底物的一般协议。这种方法导致去芳构化脂环族产物的排他性形成，而无需随后的再芳构化。该反应对广泛的杂环和苯类底物具有耐受性。手性双二氨基亚磷酸酯配体的使用促进了这种转化的对映选择性变体的发展，代表了不对称催化脱芳构化过程的罕见例子之一。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolylamides and Pyrrolylimides by Tin- and Indium-Mediated Reductive Acylation of 2- and 3-Nitropyrroles
  作者：Gordon Gribble、Liangfeng Fu

  DOI：10.1055/s-2008-1032170

  日期：2008.3

  A one-pot synthesis of pyrrolylamides and pyrrolylimides from nitropyrroles via reductive acylation under mild conditions in moderate to excellent yields is described.

  本研究描述了在温和条件下通过还原酰化以硝基吡咯为原料一步合成吡咯酰胺和吡咯酰亚胺的方法，产率为中等到极佳。
• MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20130040944A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Pyrrole compounds useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.

  吡咯类化合物对代谢型谷氨酸受体亚型4(mGluR4)的变构势效增强/正变构调节剂有用；制备该化合物的合成方法；包含该化合物的制药组合物；以及使用该化合物的方法，例如，用于治疗神经和精神障碍或与谷氨酸功能失调有关的其他疾病状态。