3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal | 127600-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal
• CAS: 127600-21-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JJAPISTZKDWHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal 在 jones reagent 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-[1,3]Dioxolan-2-yl-6-methyl-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Collins oxidation agent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022

文献信息

• A convenient route to 1,4-monoprotected dialdehydes, 1,4-ketoaldehydes, γ-lactols and γ-lactones through radical alkylation of α,β-unsaturated aldehydes in organic and organic-aqueous media
  作者：Daniele Dondi、Ilaria Caprioli、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01659-9

  日期：2003.2

  alpha,beta-Unsaturated aldehydes were smoothly alkylated by radicals generated through photosensitised hydrogen abstraction of benzophenone. In this way, and by using 1,3-dioxolane as radical precursor, monoprotected 1,4-dialdehydes were obtained from crotonaldehyde, 2-hexenal, 4-methyl-2-pentenal and cyclohexenearboxyaldehyde in a moderate yield, and in a low yield from beta-aryl-alpha,beta-unsaturated aldehydes. With 2-alkyl-1,3-dioxolanes, monoprotected 1,4-ketoaldehydes were analogously prepared. By using methanol, ethanol and isopropanol as radical precursors gamma-lactols were likewise obtained from the above aliphatic aldehydes. These single-step syntheses compared favorably with multi-step approaches previously proposed for some of these compounds. The lactols were conveniently oxidized to the corresponding gamma-lactones. An alternative to the photosensitisation in organic medium was the use of mixed aqueous-organic solvent and a hydrosoluble photosensitiser (benzophenone disodium disulfonate was prepared for this purpose and successfully used), which allowed a more convenient work up. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DESLONGCHAMPS, PIERRE;BELANGER, ANDRE;BERNEY, DANIEL J. F.;BORSCHBERG, HA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 127-152
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、BELANGER, ANDRE、BERNEY, DANIEL J. F.、BORSCHBERG, HA+

  DOI：——

  日期：——