(E)-benzhydrylimino-acetic acid ethyl ester | 790702-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzhydrylimino-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-[(diphenylmethyl)imino]ethanoate；benzhydryliminoacetic acid ethyl ester；ethyl 2-(benzhydrylimino)ethanoate；ethyl N-benzhydryliminoethanoate
• CAS: 790702-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MXRQIPWOXOFHBU-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzhydrylimino-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-benzhydryl-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过开环和乙烯基氧杂环戊烷的重排直接进行乙烯基曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol036153j
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 二苯甲胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-benzhydrylimino-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在合成丝裂霉素天然产物的途中合成高级中间体。

  摘要：

  [结构：见正文]我们从计划的乙醛酸叔丁酯的九步中获得了我们计划的丝裂霉素C合成中的高级中间体。叠氮基吡啶基吡咯烷和醌亚基区域选择性地偶联以获得烯胺，该烯胺准备用于C10同源化。

  DOI：

  10.1021/ol0624676

文献信息

• A Catalytic Synthesis of Aziridines without the Usual Byproducts
  作者：Michael Mayer、Arindam Mazumdar、Zheng Xue

  DOI：10.1055/s-2007-984872

  日期：——

  Complementary to existing routes, the Lewis acid catalyzed reactions of phenyldiazomethane with α-imino esters selectively produce cis-aziridine-2-carboxylates without competitive formation of enamino ester or carbene dimer byproducts.

  与现有路线互补的是，路易斯酸催化的苯基重氮甲烷与α-亚氨酯反应，可选择性地生成顺式氮杂环丁烷-2-羧酸酯，而不产生竞争性的烯亚氨酯或卡宾二聚体副产物。
• Catalytic Asymmetric Addition of Dialkylzinc Reagents to α-Aldiminoesters
  作者：Sandeep Basra、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol0602093

  日期：2006.6.1

  The first catalytic, enantioselective addition of organozinc reagents to alpha-aldiminoesters is described. The use of a Lewis acid/Lewis base containing bifunctional catalyst preorganizes both reactive substrates to promote enantioselective addition over the racemic background reaction and alternative addition modes. Alcohol additives were found to enhance the enantioselection. The addition product

  [反应：见正文] 描述了有机锌试剂第一次催化、对映选择性加成到 α-醛亚氨基酯上。使用含有双功能催化剂的路易斯酸/路易斯碱预组织两种反应底物，以促进外消旋背景反应和替代加成模式的对映选择性加成。发现醇添加剂可以增强对映体选择。还发现加成产物与剩余底物环化以提供咪唑烷。
• Method for the synthesis of 4-hydroxyisoleucine and the derivatives thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20070043240A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to a method for the synthesis of two isomers, at function OH, alone or in mixtures, of amino acids α or the derivatives thereof, having general formula (B), wherein: linkage C—O of the 4-position carbon (represented by symbol) denotes one or other of isomers III or IV, or mixtures thereof. Moreover, R 1 and R 2 represent: a hydrogen atom; or either R 1 or R 2 represents a hydrogen atom and the other substituent is a radical R a , an acyl group —COR a , such as acetyl, or a functional group —COOR a , —SO 2 R a , —N (R a , R b ), R a and R b , which are identical or different, representing a C1-C12 linear or branched alkyl radical, optionally substituted, an aryl group with one or more aromatic rings and heterocycles, comprising between 5 and 8C, optionally substituted, or aralkyl, the alkyl substituent and the aryl group being as defined above; or R 1 and R 2 both represent a substituent as defined above. R 3 represents a hydrogen atom or R a and R 4 has the significance of R a . The invention is characterised in that it comprises: the isomerisation of a compound having formula (I), wherein R 1 , R 2 , R a , R 3 and R 4 are as defined above, such as to produce a compound having formula (II); and the reduction of the carbonyl function thereof which, depending on the catalytic system employed and the formula (I) compound used, produces one of the isomers having general formula (III) or (IV) or a mixture thereof having formula (B). The invention can be used for the synthesis of (2S, 3R, 4S)-4-hydroxyisoleucine.

  该发明涉及一种合成两种异构体的方法，其中功能羟基，单独或混合，氨基酸α或其衍生物的通用公式（B），其中：4位碳的C—O键（由符号表示）表示异构体III或IV之一，或它们的混合物。此外，R1和R2代表：氢原子；或者R1或R2代表氢原子，另一个取代基是基团Ra，酰基—CORa，如乙酰基，或官能团—COORa，—SO2Ra，—N（Ra，Rb），Ra和Rb，它们相同或不同，代表C1-C12线性或支链烷基基团，可选地取代，芳香族基团，具有一个或多个芳香环和杂环，包括5至8C之间，可选地取代，或芳基烷基，烷基取代基团和芳香族基团如上定义；或者R1和R2都代表如上定义的取代基。R3代表氢原子或Ra，R4具有Ra的意义。该发明的特征在于它包括：异构化具有公式（I）的化合物，其中R1，R2，Ra，R3和R4如上定义，以产生具有公式（II）的化合物；及其羰基功能的还原，取决于所使用的催化系统和所用的公式（I）化合物，产生具有通用公式（III）或（IV）的异构体之一或其混合物，其具有公式（B）。该发明可用于合成（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸。
• Catalysts
  申请人：Caplan Aubrey Neil

  公开号：US20050033100A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A process for performing a catalytic Diels-Alder reaction by reacting a diene with a dienophile in the presence of a heterogeneous catalyst comprising a zeolitic material exchanged or impregnated with ions of a Lewis acidic metal is described. The catalyst, for example, copper-exchanged zeolite Y, may be treated with chiral bis(imine) compounds to direct the chirality of the reaction products. The catalyst can be separated from the reaction mixture and re-used in further Diels Alder reactions.

  描述了一种通过在存在含有以路易斯酸性金属离子交换或浸渍的沸石材料的异质催化剂的情况下，将二烯与二烯亲电体反应进行催化Diels-Alder反应的方法。例如，催化剂可以是铜交换的沸石Y，可以用手性双亚胺化合物处理以指导反应产物的手性。催化剂可以从反应混合物中分离出来，并在进一步的Diels-Alder反应中重新使用。
• Triazine Derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140329820A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention is directed to a new class of triazine derivatives as described by formula I below in which A, X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein and to the use of the compounds as PDE10 inhibitors.

  本发明涉及一种新的三嗪衍生物类别，如下式所示，其中A、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义，并且涉及将这些化合物用作PDE10抑制剂。