1,6-anhydro-D-glucopyranose | 909891-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-D-glucoses；1,6-anhydroglucose；Anhydroglucose；(1R,2S,3S,4R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 909891-76-5
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: TWNIBLMWSKIRAT-GASJEMHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-D-glucopyranose 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 trimethylsilyl ether of 1,6-anhydroglucose
  参考文献：
  名称：

  单糖的毛细管气相色谱分析：糖O-苄基和O-甲基肟的三氟乙酰化和三甲基甲硅烷基化作用的改进和比较

  摘要：

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85001-3
• 作为产物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl oleanate-(3)-<α-L-arabinofuranosyl-(1->4)>-<β-D-galactopyranosyl-(1->2)>-methyl-(β-D-glucopyranosid)uronate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,6-anhydro-D-glucopyranose 、 <(α-L-arabinofuranosyl-(1-> 4)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 2))-β-D-glucuronopyranosyl-(1-> 3)>-3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid glycosides from the roots of Tetrapanax papyriferum K. Koch. III. Structures of four new saponins.

  摘要：

  从 Tetrapanax papyriferum K. KOCH.KOCH.其特征为 β-D-吡喃葡萄糖齐墩果酸酯-(3)-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-(1→4)]-[β-D-吡喃半乳糖基-(1→2)]-甲基-(β-D-吡喃葡萄糖苷) 尿酸酯 (1)、α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanate-(3)-α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-methyl-(β-D-glucopyranosid) uronate (2)、β-D-glucopyranosyl oleanate-(3)-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-methyl-(β-D-glucopyranosid) uronate (3)，甲基 oleanate-(3)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→4)]-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)]-methyl-(β-D-glucopyranosid) uronate (4)、根据化学和光谱证据，还发现了β-谷甾醇 β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和齐墩果酸-(3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→2)-β-D-吡喃岩藻糖苷（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4701

文献信息

• Process for the Preparation of ß-C-Aryl Glucosides
  申请人：ScinoPharm Taiwan, LTD.

  公开号：US20140128595A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides processes for stereoselectively preparing C-arylglucosides that can be useful as synthetic building block or drugs, including SGLT2 inhibitors.

  本发明提供了用于立体选择性制备C-芳基葡萄糖苷的方法，这些方法可以作为合成建筑模块或药物使用，包括SGLT2抑制剂。
• Thermolysis of sucrose in dimethyl sulphoxide solution
  作者：Laurence Poncini、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85207-6

  日期：1980.12

  Abstract The kinetics of thermolysis of sucrose in solution in anhydrous dimethyl sulphoxide have been studied. The reaction appears to be facilitated by intramolecular hydrogen-bonding and is inhibited by intermolecular hydrogen-bonding to water or alcohols. The thermolysis yields α- d -glucopyranose (which then anomerises) and the fructofuranosyl carbonium ion which can react with benzyl alcohol

  摘要研究了无水二甲基亚砜中蔗糖在溶液中的热分解动力学。分子内氢键似乎促进了该反应，而分子间氢键与水或醇的反应则抑制了该反应。热解产生α-d-葡糖吡喃糖（然后发生异构化）和果糖呋喃糖基碳离子，其可以与苯甲醇反应以产生苄基α-和β-d-果糖呋喃糖苷。果糖基阳离子可能也是蔗糖热解中形成2，6-脱水果糖呋喃糖的前体。
• Stereoselective synthesis of intermediates in the preparation of ß-C-arylglucosides
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2947077A1

  公开（公告）日：2015-11-25

  The invention belongs to the fields of pharmaceutical industry, and particularly to an improved stereoselective synthesis of intermediate compounds for the preparation of gliflozins, for example canagliflozin or structurally similar gliflozins. Gliflozins, such as canagliflozin, dapagliflozin, empagliflozin, or ipragliflozin, inhibit the sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) in the kidney and as such are useful in the treatment of type-2 diabetes.

  该发明属于制药工业领域，特别涉及一种改进的立体选择性合成中间化合物的方法，用于制备格列酮糖类药物，例如卡格列净或结构类似的格列酮糖类药物。格列酮糖类药物，例如卡格列净、达格列净、恩帕格列净或伊普格列净，通过抑制肾脏中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）而有助于治疗2型糖尿病。
• Shao, Chun-Jie; Kasai, Ryoji; Xu, Jing-Da, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 311 - 314
  作者：Shao, Chun-Jie、Kasai, Ryoji、Xu, Jing-Da、Tanaka, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-C-ARYL GLUCOSIDES
  申请人：Scinopharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2776449B1

  公开（公告）日：2017-08-02