trimethylsilyl ether of 1,6-anhydroglucose | 7449-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: trimethylsilyl ether of 1,6-anhydroglucose
• 英文别名: 2,3,4-Tris-trimethylsilyl-1,6-anhydro-D-glucopyranose；[(1R,2R,3S,4R)-2,3-bis(trimethylsilyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 7449-14-1；7452-72-4
• 化学式: C₁₅H₃₄O₅Si₃
• 分子量: 378.688
• InChiKey: OEPKLYQQZLBNKR-HHHGZCDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-D-glucopyranose 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 trimethylsilyl ether of 1,6-anhydroglucose
  参考文献：
  名称：

  单糖的毛细管气相色谱分析：糖O-苄基和O-甲基肟的三氟乙酰化和三甲基甲硅烷基化作用的改进和比较

  摘要：

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85001-3

文献信息

• Capillary gas-chromatographic analysis of monosaccharides: Improvements and comparisons using trifluoroacetylation and trimethylsilylation of sugar O-benzyl- and O-methyl-oximes
  作者：Mark A. Andrews

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85001-3

  日期：1989.12

  Two new procedures for the gas-chromatographic analysis of monosaccharides are reported. One involves derivatization of the sugars by reaction with O-benzylhydroxylamine followed by trifluoroacetylation with N-methylbis(trifluoroacetamide) and chromatography on a DB-1701 capillary column. This technique probably provides the best resolution achieved to date of the C3-C6 aldoses, as well as of the corresponding

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。