tert-butyl benzyloxyacetate | 119620-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyloxyacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(benzyloxy)acetate；benzyloxyacetic acid t-butyl ester；Tert-butyl 2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 119620-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DZBMXMZSUTTXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyloxyacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 1,1-dimethylethyl 2,3-dihydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Purification and inhibition of spinach .alpha.,.beta.-dihydroxyacid dehydratase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a014
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₇⁽²⁾HO₃ 在 三氟乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到tert-butyl benzyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  一种氘代的喜树碱衍生物及其抗体药物偶联物

  摘要：

  本发明公开了一种氘代的喜树碱衍生物及其抗体药物偶联物，将氘代技术与喜树碱类ADC结合，发现更优的氘代喜树碱类ADC药物，使其具有更高的安全性、有效性，更好满足临床需求。

  公开号：

  CN113943310A

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Trimethylsilyl Enolates of Esters and Imides. High Functional Group Tolerance and Stereoselective Synthesis of α-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Xiaoxiang Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja031544e

  日期：2004.4.28

  palladium-catalyzed arylation of trimethylsilyl enolates of esters and imides is reported. In the presence of ZnF2 or Zn(O-t-Bu)2 as an additive, the trimethylsilyl enolates of esters, including those bearing α-alkoxy derivatives, underwent arylation in high yield with high functional group tolerance. This arylation chemistry was extended to ester derivatives bearing chiral auxiliaries to form new tertiary stereocenters

  报道了酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化的一般程序。在 ZnF2 或 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂的存在下，酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物，包括那些带有 α-烷氧基衍生物的酯，以高收率和高官能团耐受性进行芳基化。这种芳基化化学被扩展到带有手性助剂的酯衍生物以形成新的三级立体中心。带有 Evans 助剂的酰亚胺的芳基化以高达 90% de 的选择性进行。此外，Ley 开发的缩酮芳基化提供了具有优异非对映选择性（90 至 >98% de）的 α-芳基乙醇酸酯。该反应为合成对映纯 α-芳基-α-羟基酯提供了一条便利的途径。以 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂进行的反应在室温下进行，以提高与两种手性试剂的非对映选择性。机理研究表明，反应条件足够中性，可以观察到...
• Scalable Total Synthesis, IP3R Inhibitory Activity of Desmethylxestospongin B, and Effect on Mitochondrial Function and Cancer Cell Survival
  作者：Maša Podunavac、Artur K. Mailyan、Jeffrey J. Jackson、Alenka Lovy、Paula Farias、Hernan Huerta、Jordi Molgó、Cesar Cardenas、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.202102259

  日期：2021.5.10

  The scalable synthesis of the oxaquinolizidine marine natural product desmethylxestospongin B is based on the early application of Ireland–Claisen rearrangement, macrolactamization, and a late‐stage installation of the oxaquinolizidine units by lactam reduction. The synthesis serves as the source of material to investigate calcium signaling and its effect on mitochondrial metabolism in various cell

  oxaquinolizidine 海洋天然产物 desmethylxestospongin B 的可扩展合成是基于 Ireland-Claisen 重排、大环内酰胺化和通过内酰胺还原后期安装 oxaquinolizidine 单元的早期应用。该合成可作为研究钙信号传导及其对包括癌细胞在内的各种细胞类型中线粒体代谢的影响的材料来源。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloaddition of Carbonylogous 1,4-Dipoles: Efficient Access to Chiral Cyclohexanones
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.0c11535

  日期：2020.12.30

  A novel palladium-mediated carbonylogous 1,4-dipole was developed by in situ deprotonation. By using our own-developed C2-unsymmetric phosphoramidite as supporting ligand, this dipole was applied to the asymmetric synthesis of chiral cyclohexanones via a catalytic [4+2] cycloaddition. Electron-deficient allylic carbonate was used to generate the highly reactive palladium-mediated dipoles for the first

  通过原位去质子化开发了一种新型钯介导的碳基 1,4-偶极子。通过使用我们自己开发的 C2 不对称亚磷酰胺作为支持配体，该偶极子通过催化 [4+2] 环加成反应应用于手性环己酮的不对称合成。缺电子烯丙基碳酸酯首次用于生成高反应性钯介导的偶极子，并探索了各种稳定的偶极子前体以制备手性环己酮。提出了反应过程和立体化学结果的一般机制，可用于设计和预测未来的转化。
• Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Ketene <i>tert</i>-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived <i>tert</i>-Butyl (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers
  作者：Tomohito Okabayashi、Akira Iida、Kenta Takai、Yuuya Nawate、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo701456t

  日期：2007.10.1

  We developed an efficient, practical, robust method for the regio- and stereoselective preparation of (E)-ketene trimethylsilyl acetals (KSAs) derived from tert-butyl esters 1. The reaction was performed under convenient reaction conditions; LDA−TMSCl, 0−5 °C, and cyclopentyl methyl ether (CPME) solvent. Two kinds of (Z)- and (E)-KSAs derived from α-oxygen and α-nitrogen-substituted tert-butyl esters

  我们开发了一种高效，实用，鲁棒的方法，用于区域和立体选择性制备衍生自叔丁酯1的（E）-乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛（KSA）。反应在方便的反应条件下进行；LDA-TMSCl，0-5°C和环戊基甲基醚（CPME）溶剂。还分别以良好的产率获得了分别衍生自α-氧和α-氮取代的叔丁基酯的两种（Z）-和（E）-KSAs 。本协议已成功应用于有用但反应性强（β-酮基酯）衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-二（TMS）二烯醇醚2。
• Efficient Synthesis of Cyclopropanecarboxylic Acid Esters Starting from the Conjugate Addition of Lithium Ester Enolates to 1-Chlorovinyl p-Tolyl ­Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsutomu Kimura、Yoshiaki Hattori、Hitoshi Momochi、Nobuhito Nakaya

  DOI：10.1055/s-0032-1318168

  日期：——

  cyclopropanecarboxylates was achieved in three steps using 1-chlorovinyl p -tolyl sulfoxides as key materials. The conjugate addition of lithium ester enolates to the sulfoxides gave tert -butyl 4-chloro-4-( p -tolylsulfinyl)butanoates in high yield. The p -tolylsulfinyl group in the resultant adducts was then removed by the sulfoxide–magnesium exchange reaction with i -PrMgCl at –60 °C. Cyclization of the desulfinylated

  使用 1-氯乙烯基对甲苯基亚砜作为关键材料，分三步实现了叔丁基环丙烷羧酸酯的有效合成。锂酯烯醇化物与亚砜的共轭加成以高产率得到4-氯-4-(对-甲苯基亚磺酰基)丁酸叔丁酯。然后在 –60 °C 下通过与 i-PrMgCl 的亚砜-镁交换反应去除所得加合物中的对甲苯基亚磺酰基。脱亚磺酰化产物 4-氯丁酸叔丁酯的环化在 NaHMDS 存在下在 THF-DMPU 混合物中发生，以良好的收率得到环丙烷羧酸叔丁酯。使用具有高对映体过量的旋光 (E)- 和 (Z)-亚砜成功地实现了环丙烷羧酸叔丁基酯的两种对映体的不对称合成。