diethyl 2-oxopent-3-ynedioate | 166272-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-oxopent-3-ynedioate
• 英文别名: Diethyl 4-oxopent-2-ynedioate
• CAS: 166272-96-4
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: QMTJTPCXLZUXFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-oxopent-3-ynedioate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-Methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ein替代者Zugang zum PQQ-Triester †

  摘要：

  PQQ-Triester的替代方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790309
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,4-dioxo-3-triphenylphosphoranylidenepentanedioate 215.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 反应 0.12h， 以54%的产率得到diethyl 2-oxopent-3-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  Diethyl 2-Oxopent-3-ynedioate: Synthesis and First Cyclizations of a Novel, Reactive Alkyne

  摘要：

  二乙基2-氧代戊-3-炔二酸酯（3），作为二乙基炔二羧酸酯的羰基类似物，是通过双(乙氧基草酰)亚甲基三苯基膦烷（2）的热解法制备的，并被发现是一种反应性构建单元。其炔单元与1,3-二苯基异苯并呋喃的Diels-Alder反应生成环加成物4，而与双亲核试剂如邻-XH-苯胺（X = O,NH,S）反应则导致氧代炔C3片段并入杂环5-7中。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3898

文献信息

• A novel and robust heterogeneous Cu catalyst using modified lignosulfonate as support for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Bingbing Lai、Meng Ye、Ping Liu、Minghao Li、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.3762/bjoc.16.238

  日期：——

  A waste biomass, sodium lignosulfonate, was treated with sodium 2-formylbenzenesulfonate, and the phenylaldehyde condensation product was then used as a robust supporting material to immobilize a copper species. The so-obtained catalyst was characterized by many physicochemical methods including FTIR, EA, FSEM, FTEM, XPS, and TG. This catalyst exhibited excellent catalytic activity in the synthesis

  用2-甲酰基苯磺酸钠处理废生物质木质素磺酸钠，然后将苯醛缩合产物用作坚固的支撑材料，以固定铜物种。如此获得的催化剂通过许多物理化学方法进行了表征，包括FTIR，EA，FSEM，FTEM，XPS和TG。该催化剂在合成含氮杂环（例如带有3,4-稠合七元环，2-芳基吡啶，氨基萘和3-苯基异喹啉的三环吲哚）中表现出出色的催化活性。另外，该催化剂显示出可回收利用，并且可以在反应过程中多次重复使用而活性没有明显损失。

表征谱图