2-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutanal | 1375616-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutanal
• 英文别名: (2Z)-2-hydroxyimino-3,3-dimethyl-butanal；(2Z)-2-hydroxyimino-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 1375616-04-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: IHBBVGJLIJPACC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutanal 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到C₆H₁₁NO₂
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基亚氨基）醛：单体设计的多功能官能团的光和理化性质

  摘要：

  在我们对带有2-（羟基亚氨基）醛（HIA）的刺激响应性聚合物的研究中，我们探索了许多HIA的光化学行为和理化特性。量子力学计算支持实验数据的解释。预期HIA会发生光异构化，螯合金属离子，产生氢键合的二聚体或低聚物，表现出相对较低的p K a s并以> C = NO的形式出现。自由基通过OH氢抽象或肟酸离子的氧化而产生。除了行之有效的E / Z肟的光致异构现象，据我们所知，以前没有文献报道过，我们观察到了Norrish-Yang环化反应生成环丁醇肟。将HIA的酸度，键解离焓和电化学性质与简单肟的文献数据进行了比较。讨论了与HIA的许多潜在应用有关的结果，重点是新型含HIA的响应性聚合物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201800059
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 四氢吡咯 、 对甲苯磺酸 、 iron(III) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutanal 、 2-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  A remarkably simple α-oximation of aldehydes via organo-SOMO catalysis

  摘要：

  已通过与NaNO2–FeCl3耦合反应，并在吡咯烷作为有机催化剂的存在下，成功实现了未激活醛的全新α-氧化反应，且产率优秀。

  DOI：

  10.1039/c2cc31566a