N,N-Dimethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride | 132285-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride
• 英文别名: Me2S(1+)CH2CONMe2*Cl(1-)；[2-(Dimethylamino)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;chloride
• CAS: 132285-02-0
• 化学式: C₆H₁₄NOS*Cl
• 分子量: 183.702
• InChiKey: COTSZTINWRGVAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N,N-Dimethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 生成 N,N-Dimethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of Glycidic Amides Based on a New Class of Chiral Sulfonium Salts: Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Cristina García-Ruiz、Francisca Martín-Gálvez、Antonio Sánchez-Ruiz、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/chem.201201332

  日期：2012.11.19

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• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Epoxides Marks the Route to Chiral Building Blocks with Quaternary Centers
  作者：Miguel Garcia-Castro、Murali Annamalai、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701148

  日期：2017.10.10

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• A Convergent Synthetic Approach to the Nucleoside-Type Liposidomycin Antibiotics
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz、F. Jorge López-Herrera

  DOI：10.1021/ol0355074

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A synthetic approach toward the liposidomycins, a family of complex nucleoside-type antibiotics, is reported based on the synthesis of epoxy-amides derived from the reaction of sulfur ylides with the uridyl aldehyde derivative 6. To this end, the epoxy-amide derivative of indoline 14 was stereoselectively prepared and, after treatment with DDQ, transformed into the corresponding

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• Asymmetric synthesis of 2,3-epoxyamides by reacting monosaccharide derivatives with stabilised sulphur ylides generated in-situ: two-phase method and configurational assignations
  作者：F.J. López-Herrera、M.S. Pino-González、F. Sarabia-García、A. Heras-López、J.J. Ortega-Alcántara、M.G. Pedraza-Cebrián

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00249-2

  日期：1996.7

  The reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1,2,4-ethylidene-D-threose 7, or 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose 9 with N,N-dimethyl-carbamoylmethyldimethylsulphonium chloride and a 10–50% solution of sodium hydroxyde gave the corresponding 2,3-epoxyamides 5, 8 and 10, and the reaction of 1, or 5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 13 with N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethyl

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• Stereoselective syntheses of polyhydroxylated azepane derivatives from sugar-based epoxyamides. Part 1: synthesis from d-mannose
  作者：Noe Oña、Antonio Romero、Carmen Assiego、Claudia Bello、Pierre Vogel、M. Soledad Pino-González

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.035

  日期：2010.9

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