1-((甲硫基)甲氧基)-4-硝基苯 | 4527-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((甲硫基)甲氧基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-<(methylthio)methoxy>-4-nitrobenzene
• 英文别名: methyl((4-nitrophenoxy)methyl)sulfane；<4-Nitro-phenyl>--ether；4-Nitro-O-(thiomethoxymethyl)phenol；1-(Methylsulfanylmethoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 4527-37-1
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: IBGZERXMBRREFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  343.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((甲硫基)甲氧基)-4-硝基苯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(氯甲氧基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种基于机制的筛选非常规糖苷酶的元基因组文库的方法

  摘要：

  功能宏基因组学为酶发现打开了新的机会。为了充分利用这种新工具的潜力，选择性筛选的设计至关重要，尤其是在寻找稀有酶时。为了鉴定采用除常规Koshland机制以外的裂解策略的新型糖苷酶，需要合适的筛选。着眼于不饱和葡糖醛酸糖苷酶（UGLs），发现使用简单的芳基糖苷底物不能充分区分细菌中普遍存在的β-葡糖醛酸糖苷酶。尽管常规的糖苷酶通常不能有效地水解硫糖苷，但UGL遵循独特的机制使其能够水解。因此，合成了具有硫醇基自消灭性连接基的荧光硫糖苷底物，并将其评估为选择性底物。另一类非常规糖苷酶GH4酶验证了该方法的普遍性。最后，通过筛选一个小的宏基因组库来测试这些底物的效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201806792
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 jack-bean β-hexosaminidase 、 水 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((甲硫基)甲氧基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic Carbamate and Acetal Substrates for Glycosaminidases

  摘要：

  The enzyme Dispersin B is a medicinally relevant beta-hexosaminidase with potential for use in the treatment of biofilm-related infections. Here we describe the synthesis and evaluation of a p-nitrophenyl glycosyl carbamate and a p-nitrophenyl glycosyl acetal as improved substrates of Dispersin B. The p-nitrophenyl glycosyl carbamate shows substantially improved analytical signal in continuous assays and superior kinetics (k(cat)/K-m 6.1 mM(-1) s(-1)) when compared to the benchmark substrate 4-nitrophenyl N-acetyl-beta-D-glucosaminide (k(cat)/K-m 0.021 mM(-1) s(-1)) in measuring Dispersin B activity. The improvements observed are compared to the activity of jack bean beta-hexosaminidase toward these substrates.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.610543

文献信息

• Reaction of phenols with t-butyl bromide–dimethyl sulphoxide. Methylthiomethylation versus bromination
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/p19830001141

  日期：——

  t-Butyl bromide-activated dimethyl sulphoxide reacts with phenols to give either methylthiomethylation or bromination products. Several equilibria are shown to be simultaneously present in the system; however, by appropriate choice of several parameters (basicity, temperature, and reactant ratio) it is possible to drive the reaction selectively in one direction. A general discussion on the mechanism

  叔丁基溴化物活化的二甲基亚砜与酚反应生成甲硫基甲基化或溴化产物。系统中同时存在多个平衡点。然而，通过几个参数适当选择（碱度，温度，和反应物比），可以选择性地驱动所述反应在一个方向上。对这些反应的机理进行了一般性的讨论。
• Synthesis of fluoromethyl ethers and fluoromethyl esters by the reaction of the corresponding methylthiomethyl ethers and methylthiomethyl esters with IF5-pyridine-HF
  作者：Masataka Kunigami、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.008

  日期：2014.11

  Fluoromethyl ethers of various functionalized phenols were synthesized from the corresponding methylthiomethyl ethers by the reaction with IF5-pyridine-HF. A fluoromethyl ether of an aliphatic alcohol and a fluoromethyl ester of a carboxylic acid were also synthesized.

  通过与IF 5-吡啶-HF反应，由相应的甲硫基甲基醚合成了各种官能化酚的氟甲基醚。还合成了脂肪族醇的氟代甲基醚和羧酸的氟代甲基酯。
• Sulfoxide—Carbodiimide Reactions. IV.¹ Acid-Catalyzed Reactions of Phenols with Sulfoxides and Carbodiimides
  作者：M. G. Burdon、J. G. Moffatt

  DOI：10.1021/ja00976a030

  日期：1966.12
• Synthesis of alpha-Fluoro Ethers by Cleavage of O,S-Acetals with Xenon Difluoride.
  作者：Qingbo Lu、Tore Benneche、Joan Nielsen、Carsten Christophersen、Ryszard Gawinecki、Günter Häfelinger、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0850

  日期：——
• DOSSENS, A.;MARCHELLI, R.;CASNATI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 6, 1141-1144
  作者：DOSSENS, A.、MARCHELLI, R.、CASNATI, G.

  DOI：——

  日期：——