(methylsulfinylmethyl)diphenylphosphane oxide | 124666-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methylsulfinylmethyl)diphenylphosphane oxide
• 英文别名: ((Methylsulfinyl)methyl)diphenylphosphine oxide；[methylsulfinylmethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 124666-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂PS
• 分子量: 278.312
• InChiKey: KPYDMGLSQYXARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxopropyl benzoate 、 (methylsulfinylmethyl)diphenylphosphane oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用底物多样性通过不对称氢化动力学拆分制备可合成有价值的亚砜

  摘要：

  据报道，衍生自膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂能够氢化分解一组结构多样的α，β-不饱和乙烯基亚砜。该方法的实用性被用于制备生物活性化合物的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000592
• 作为产物：
  描述：

  methylthiodiphenylphosphine oxide 在 丙醇 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(methylsulfinylmethyl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Oxidation of Sterically Hindered Sulfides to Sulfoxides

  摘要：

  描述了一种选择性和高效的方法，用于将位阻效应较大的硫化物氧化为亚砜，该方法涉及在硫酸与异戊醇、异丙醇或叔丁醇的催化量存在下，使用过氧化氢和甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27059

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (E)-Vinyl Sulfoxides by the Horner−Wittig Reaction
  作者：Jan  Hein van Steenis、Joseph  Johannes  Gerardus  Steven van Es、Arne van der Gen

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2787::aid-ejoc2787>3.0.co;2-z

  日期：2000.8
• Exploiting Substrate Diversity for Preparing Synthetically Valuable Sulfoxides via Asymmetric Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Joan R. Lao、Arnald Grabulosa、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/ejoc.202000592

  日期：2020.8.2

  The ability of a rhodium catalyst derived from phosphine‐phosphite ligands to hydrogenatively resolve a set of structurally diverse α,β‐unsaturated vinyl sulfoxides is reported. The practicality of the methodology was applied to the preparation of precursors of biologically active compounds.

  据报道，衍生自膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂能够氢化分解一组结构多样的α，β-不饱和乙烯基亚砜。该方法的实用性被用于制备生物活性化合物的前体。
• A Convenient Procedure for the Oxidation of Sterically Hindered Sulfides to Sulfoxides
  作者：Józef Drabowicz、Piotr Łyżwa、Mirosław Popielarczyk、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1990-27059

  日期：——

  A selective and efficient method for the oxidation of sterically hindered sulfides to sulfoxides is described, which involves the use of hydrogen peroxide in methanol in the presence of catalytic amounts of a mixture of sulfuric acid and isoamyl, isopropyl or tert-butyl alcohol.

  描述了一种选择性和高效的方法，用于将位阻效应较大的硫化物氧化为亚砜，该方法涉及在硫酸与异戊醇、异丙醇或叔丁醇的催化量存在下，使用过氧化氢和甲醇。