(3-methyl-2-thiophenyl)methyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3-methyl-2-thiophenyl)methyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-(Isothiocyanatomethyl)-3-methylthiophene；2-(isothiocyanatomethyl)-3-methylthiophene
• 化学式: C₇H₇NS₂
• 分子量: 169.271
• InChiKey: IDNXSVDPTMGVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-2-thiophenyl)methyl isothiocyanate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((3-methyl-2-thiophenyl)methyl)-2,3-dihydro-4H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷骨架的系统构效关系 (SAR) 探索和高效新型尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂的发现

  摘要：

  为了系统地探索和更好地理解二芳基甲烷骨架在设计强效尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂时的构效关系 (SAR)，设计并合成了 33 种化合物（1a-1x 和 1ha-1hi），并测定了它们的体外 URAT1 抑制活性 (IC50)。三轮系统的 SAR 探索导致发现了一种高效的新型 URAT1 抑制剂，1h，其效力分别比母体 lesinurad 和苯溴马隆强 200 倍和 8 倍（IC50 = 0.035 μM 对人 URAT1 1 小时 vs lesinurad 和苯溴马隆分别为 7.18 μM 和 0.28 μM）。化合物 1h 是迄今为止我们实验室发现的最有效的 URAT1 抑制剂，也可与目前正在临床试验中开发的最有效的抑制剂相媲美。

  DOI：

  10.3390/molecules23020252
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-thiophenecarboxaldoxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3-methyl-2-thiophenyl)methyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷骨架的系统构效关系 (SAR) 探索和高效新型尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂的发现

  摘要：

  为了系统地探索和更好地理解二芳基甲烷骨架在设计强效尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂时的构效关系 (SAR)，设计并合成了 33 种化合物（1a-1x 和 1ha-1hi），并测定了它们的体外 URAT1 抑制活性 (IC50)。三轮系统的 SAR 探索导致发现了一种高效的新型 URAT1 抑制剂，1h，其效力分别比母体 lesinurad 和苯溴马隆强 200 倍和 8 倍（IC50 = 0.035 μM 对人 URAT1 1 小时 vs lesinurad 和苯溴马隆分别为 7.18 μM 和 0.28 μM）。化合物 1h 是迄今为止我们实验室发现的最有效的 URAT1 抑制剂，也可与目前正在临床试验中开发的最有效的抑制剂相媲美。

  DOI：

  10.3390/molecules23020252