(1S,4S)-1,4-diphenylbutane-1,4-diol | 163580-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-1,4-diphenylbutane-1,4-diol
• CAS: 163580-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FPJCDQHWOJGOKB-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1,4-diphenylbutane-1,4-diol 在 Wilkinson's catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  2-取代的硫代吗啉和1,1-二氧化物硫代吗啉的一般对映选择性合成

  摘要：

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151104
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(1S,4S)-1,4-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的硫代吗啉和1,1-二氧化物硫代吗啉的一般对映选择性合成

  摘要：

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151104

文献信息

• Oxazaborolidine-catalysed reduction of alk-2-ene-1,4-diones. A convenient access to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Marta López、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00936-3

  日期：1998.12

  An efficient method for the preparation of C2-symmetric, chiral alk-2-ene-1,4-diols (4) has been achieved, based on the borane-mediated reduction of symmetric alk-2-ene-1,4-diones (2) in the presence of oxazaborolidine (R)-1. In general, the presence of the double bond in 2 has been beneficial (compared with the related saturated 1,4-diketones 3) not only as far as the stereoselectivity in the reduction

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。
• Asymmetric hydrogenation of 1,4-diketones: facile synthesis of enantiopure 1,4-diarylbutane-1,4-diols
  作者：Jingyuan Song、Pan-Lin Shao、Jiang Wang、Fanping Huang、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d1cc05359k

  日期：——

  4-diarylbutane-1,4-diols and their derivatives, increasingly considerable attention has been paid to developing effective synthetic methods for chiral 1,4-diarylbutane-1,4-diols. We herein report an efficient asymmetric hydrogenation of 1,4-diaryldiketones catalyzed by a chiral iridium complex bearing f-amphox as ligand, furnishing a series of 1,4-diarylbutane-1,4-diols in excellent yields (up to >99%) with exceptional

  由于1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇及其衍生物的生物学意义和巨大的合成价值，开发有效的手性1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇的合成方法越来越受到重视。我们在此报告了由带有f- amphox 作为配体的手性铱配合物催化的 1,4-二芳基二酮的有效不对称氢化，以优异的产率提供了一系列 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇（高达 >99%） ) 具有出色的对映选择性（高达 >99.9% ee）和非对映选择性（高达 >100 : 1 dr）。
• Convenient Procedures for the Asymmetric Reduction of 1,4-Diphenylbutane-1,4-dione and Synthesis of 2,5-Diphenylpyrrolidine Derivatives
  作者：Mariappan Periasamy、Muthu Seenivasaperumal、Vutukuri Dharma Rao

  DOI：10.1055/s-2003-42447

  日期：——

  Asymmetric reduction of 1,4-diphenylbutane-1,4-dione (1) was carried out using the reducing agents NaBH 4 , BH 3 .THF, and PhNEt 2 .BH 3 in combination with the chiral reagents (S)-(-)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol (4) or (S)-proline (5), in the presence of TMSCI or B(OMe) 3 under various conditions to obtain the corresponding 1,4-diol 2 in 52% to 97% ee. The chiral 1,4-diol 2 was converted to

  使用还原剂 NaBH 4 、BH 3 .THF 和 PhNEt 2 .BH 3 与手性试剂 (S)-(- )-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇(4)或(S)-脯氨酸(5)，在TMSCI或B(OMe)3存在下各种条件下得到相应的1,4-二醇2在52 % 至 97% EE。通过使用 MsCl 和 Et 3 制备的相应二甲磺酸酯，将手性 1,4-二醇 2 转化为各种 C 2 -对称 (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷衍生物 3a-e（45 至 75% 产率） N。
• Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Diaryl 1,4-Diketones: Synthesis of Chiral 1,4-Diarylbutane-1,4-Diols
  作者：Yuxuan Zhang、Xiaotong Li、Limin Xu、Xiaomin Xie、Yan Lu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02721

  日期：2022.10.21

  Asymmetric hydrogenation of diaryl 1,4-diketones was achieved by using trans-RuCl2[(S)-BINAP)][(S)-Daipen] as the catalyst and the reaction gave rise to excellent enantio- and diastereoselectivities (up to >99% ee and de). This procedure provides a convenient and efficient synthetic method for chiral 1,4-diarylbutane-1,4-diols, which are important intermediates for a variety of chiral auxiliaries and

  使用反式-RuCl 2 [( S )-BINAP)][( S )-Daipen] 作为催化剂实现了二芳基 1,4-二酮的不对称氢化，反应产生了优异的对映选择性和非对映选择性（高达 > 99% ee和de )。该方法为手性 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇提供了一种方便有效的合成方法，该方法是多种手性助剂和配体的重要中间体。
• A Novel Phosphinamide Catalyst for the Asymmetric Reduction of Ketones by Borane
  作者：Mark P. Gamble、Athene R. C. Smith、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo980674g

  日期：1998.8.1