2,3,4,5-tetrahydro-1,3,5,5-tetramethyl-2,6-dithioxo-4(1H)-pyrimidinone | 122665-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1,3,5,5-tetramethyl-2,6-dithioxo-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2,4-dithiobarbiturate；1,3,5,5-Tetramethyl-2,6-bis(sulfanylidene)-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 122665-40-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 216.328
• InChiKey: XKIDNNCWVJUHQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1,3,5,5-tetramethyl-2,6-dithioxo-4(1H)-pyrimidinone 在 劳森试剂 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,2,3,3,5,5,7,9-Octamethyl-1-thia-7,9-diazaspiro[3.5]nonane-6,8-dithione
  参考文献：
  名称：

  Photochemistyr of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. 28. Photoreactions of Thiobarbiturates. Intermolecular Cycloaddition with Alkenes and Ring Contraction Reaction of Trithiobarbiturate.

  摘要：

  在烯烃存在的情况下，辐照单-、双-和三硫代巴比妥酸酯时，会发生区域选择性的[2+2]环化反应，生成硫杂环丁烷及其脱硫产物。在三硫代巴比妥酸的情况下，还得到了一种 noevl 型缩环产物--二硫代海因。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1,3,5,5-tetramethyl-2,6-dithioxo-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistyr of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. 28. Photoreactions of Thiobarbiturates. Intermolecular Cycloaddition with Alkenes and Ring Contraction Reaction of Trithiobarbiturate.

  摘要：

  在烯烃存在的情况下，辐照单-、双-和三硫代巴比妥酸酯时，会发生区域选择性的[2+2]环化反应，生成硫杂环丁烷及其脱硫产物。在三硫代巴比妥酸的情况下，还得到了一种 noevl 型缩环产物--二硫代海因。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1

文献信息

• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1431 - 1433
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• TAKECHI, HARUKO;MACHIDA, MINORU;KANAOKA, YUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1431-1433
  作者：TAKECHI, HARUKO、MACHIDA, MINORU、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistyr of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. 28. Photoreactions of Thiobarbiturates. Intermolecular Cycloaddition with Alkenes and Ring Contraction Reaction of Trithiobarbiturate.
  作者：Haruko TAKECHI、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1

  日期：——

  Upon irradiation of mono-, di-, and trithiobarbiturates in the presence of alkenes, [2+2]cycloaddition occurred regioselectively to give thietanes and their desulfurized products. In the case of trithiobarbiturate, a noevl type of ring contraction product, dithiohydantoin, was also obtained.

  在烯烃存在的情况下，辐照单-、双-和三硫代巴比妥酸酯时，会发生区域选择性的[2+2]环化反应，生成硫杂环丁烷及其脱硫产物。在三硫代巴比妥酸的情况下，还得到了一种 noevl 型缩环产物--二硫代海因。