3-methoxy phthalonitrile | 19056-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy phthalonitrile
• 英文别名: 3-Methoxyphthalonitrile；3-methoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 19056-23-6
• 化学式: C₉H₆N₂O
• 分子量: 158.159
• InChiKey: LBGYNJWABFQQIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.5-186.5 °C
• 沸点：
  347.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy phthalonitrile 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲氧基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  二氰基乙炔的Diels-Alder加合物及其电子光谱

  摘要：

  双氰基乙炔是一种非常活泼的双亲物，可形成Diels-Alder加合物，并带有多种二烯，包括杜伦烯。加合物的紫外光谱包括归因于电荷转移跃迁的谱带，其强度是从局部生色团借来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88107-4
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 在 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 3-methoxy phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phthalocyanines Containing Silicons in Their Peripheral Substituent Groups

  摘要：

  含有硅的邻苯二甲腈和1H-异吲哚-1,3(2H)-二亚胺在其烷氧基取代基中被制备并用于合成酞菁反应。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中使用K2CO3的条件下，硅-碳键通常能够保持完整，但在氢化钠存在下常常断裂。烷氧基中的硅并不显著影响酞菁在溶液中的电子吸收光谱。带有离酞菁核心最远的苯碳上连接有烷基或烷氧基的酞菁薄膜的Q带相对于溶液中的酞菁蓝移，而带有八个最接近酞菁核心的烷氧基的酞菁薄膜的Q带红移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2693

文献信息

• A Green One-Pot Synthesis of vic-Amidino (Hetero)aromatic Acids from 1,2-Dinitriles
  作者：Olga Hordiyenko、Volodymyr Tkachuk、Iryna Omelchenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588933

  日期：——

  Phthalonitrile undergoes partial hydration in MeOH–H2O media in the presence of an equimolar amount of NaOH to afford 2-carbamimidoylbenzoic acid in good yield in one step. This and similar vic-amidino (hetero)aromatic acids also could be synthesized from corresponding 1,2-dinitriles by hydrolysis in aqueous MeOH catalyzed by an equimolar amount of NaOH of in situ generated 1,1-dimethoxy-1H-isoindol-3-amine

  在等摩尔量的 NaOH 存在下，邻苯二甲腈在 MeOH-H2O 介质中发生部分水合，一步得到 2-氨基甲脒酰苯甲酸，收率良好。这种和类似的 vic-脒基（杂）芳族酸也可以从相应的 1,2-二腈通过等摩尔量的 NaOH 催化水解在 MeOH 水溶液中合成，原位生成 1,1-二甲氧基-1H-isoindol-3-胺或其对应物。进行合成脒酸的质子化、酯化和母体脒基苯甲酸与 N-亲核试剂的再化反应。
• Synergy between Heterogeneous Catalysis and Microwave Irradiation in an Efficient One-Pot Synthesis of Benzene Derivatives via Ring-Opening of Diels-Alder Cycloadducts of Substituted Furans
  作者：Antonio de la Hoz、Angel Díaz-Ortiz、José María Fraile、María Victoria Gómez、José Antonio Mayoral、Andrés Moreno、Alfonso Saiz、Ester Vázquez

  DOI：10.1055/s-2001-14580

  日期：——

  The use of silica-supported Lewis acids as catalysts under microwave irradiation promotes regiospecific opening of the 7-oxa bridge of Diels-Alder cycloadducts, producing the corresponding arenes in a single step. This rapid and efficient procedure permits the synthesis of 1,2-, 1,2,4- and 1,2,3,4-substituted benzenes by reaction of 2,5-dimethylfuran (1), 2-methoxyfuran (2) and 2-ethylfuran (3) with dienophiles such as acrylonitrile, methyl acrylate, N-methylmaleimide and fumaronitrile.

  在微波辐照下使用二氧化硅支撑的路易斯酸作为催化剂，可促进 Diels-Alder 环加载产物的 7-oxa 桥的特异性打开，从而一步生成相应的炔类化合物。通过这种快速高效的方法，2,5-二甲基呋喃（1）、2-甲氧基呋喃（2）和 2-乙基呋喃（3）可与丙烯腈、丙烯酸甲酯、N-甲基马来酰亚胺和富马腈等二烯烃反应，合成 1,2-、1,2,4- 和 1,2,3,4-取代的苯。
• The synthesis of phthalocyanines at room temperature
  作者：Clifford C. Leznoff、Mougang Hu、Kieran J. M. Nolan

  DOI：10.1039/cc9960001245

  日期：——

  Condensation of 4-substituted phthalonitriles with lithium 2-N,N-dimethylaminoethoxide in 2-N,N-dimethylamino-ethanol gives a non-statistical mixture of tetrasubstituted phthalocyanines at room temperature or lower while 3-substituted phthalonitriles similarly condense with lithium octan-1-olate in octan-1-ol giving 1,8,15,22-tetra-substituted phthalocyanines as pure isomers.

  在室温或更低的温度下，4-取代酞腈与 2-N,N-二甲氨基乙醇中的 2-N,N-二甲氨基乙醇锂缩合，会产生四取代酞菁的非统计混合物，而 3-取代酞腈与辛烷-1-醇中的辛烷-1-醇酸锂缩合，同样会产生 1,8,15,22-四取代酞菁的纯异构体。
• A Novel Self-aggregates of Phthalocyanine Based on Zn–O Coordination
  作者：Xin Huang、Fuqun Zhao、Zhongyu Li、Lei Huang、Yingwu Tang、Fushi Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1246/cl.2007.108

  日期：2007.1

  α-Aryl/alkoxy-substituted phthalocyanines (Pcs) were synthesized and the formation of J-type self-aggregation for zinc phthalocyanines has been observed in organic non-coordinating solvents. The mechanism of the formation of this self-assembly was studied by UV–vis spectroscopy, fluorescence spectroscopy and MALDI-TOF MS, which revealed that it was stabilized by Zn–O self-coordination.

  合成了α-芳基/烷氧基取代的酞菁（Pcs），并在有机非配位溶剂中观察到锌酞菁形成J型自聚集。通过紫外可见光谱、荧光光谱和 MALDI-TOF MS 研究了这种自组装的形成机制，结果表明它是通过 Zn-O 自配位稳定的。
• Optical information recording medium near infrared absorbing material
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：US05677025A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Disclosed are a phthalocyanine near infrared absorbing material having a phthalocyanine skeleton whose benzene rings contain a silyl group as a bulky substituent and an optical information recording medium containing the material. The phthalocyanine near infrared absorbing material has excellent association-preventing property and light resistance and exhibits a high index of refraction at a wave length of 770-830 nm and high stability, an optical information recording medium (CD-R recording medium) containing the phthalocyanine has high reflectance, excellent storage stability and excellent reproduction stability. The recording medium also shows strong light absorptivity and light reflectivity in a wave length of 630-700 nm and, thus, is applicable for the pick up with a semiconductor laser of 630-700 nm, permitting such high density recording as to provide 1.6-1.7 times as high recording density as that attained by currently employed recording media which are adapted to 780-810 nm.

  本发明揭示了一种酞菁类近红外吸收材料，其酞菁骨架的苯环含有硅烷基作为笨重的取代基，并且还揭示了一种含有该材料的光学信息记录介质。该酞菁类近红外吸收材料具有优异的防聚集性和耐光性，并在770-830纳米波长处表现出高折射率和高稳定性。含有该酞菁类的光学信息记录介质（CD-R记录介质）具有高反射率、优异的存储稳定性和再现稳定性。该记录介质还在630-700纳米波长处表现出强的光吸收性和光反射性，因此适用于半导体激光器在630-700纳米之间的拾取，可以实现比目前适用于780-810纳米的记录介质更高1.6-1.7倍的高密度记录。