3,5-dimethoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde | 1224713-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde；3,5-Dimethoxy-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde；3,5-dimethoxy-4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 1224713-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: KRJUWKCFMYQXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 、 3,5-dimethoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-O-4型木质素模型化合物的合成，光谱表征和DFT计算

  摘要：

  标题为Erythro-2-（2-甲氧基苯氧基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1,3-丙二醇和Erythro-2-（2-甲氧基苯氧基）的β-O-4型木质素模型化合物合成了-1-（4-羟基-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-丙二醇，并对它们进行了一些修饰和改进。这些化合物通过IR，质谱和NMR光谱表征。使用标准6-31G *基集对标题化合物进行密度泛函理论（DFT）计算。使用6-31G在理论的DFT-B3LYP水平上计算标题化合物的IR，13 C和1 H NMR *基础集。在这项工作中，实验结果与理论结果之间的比较表明，DFT-B3LYP方法能够为预测所考虑化合物的性质提供令人满意的结果。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.03.075
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 丁香醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3,5-dimethoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL STILBENE ANALOGS
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE STILBÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2010046926A3

文献信息

• Chalcones as Novel Non-peptidic μ-Calpain Inhibitors
  作者：Eun-Young Lee、In-Hye Jang、Min-Jung Shin、Hee-Ju Cho、Jung-Sook Kim、Ji-Eun Eom、Young-Joo Kwon、Young-Hwa Na

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3459

  日期：2011.9.20

  In order to extend the scaffold of non-peptidic calpain inhibitor, we have designed and synthesized 14 chalcone derivatives categorized into two groups based on their structures. Compounds 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) and 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu}M$) in group A were most selective $\mu}$-calpain inhibitor over cathepsins B and L. On the other hand, compound 14 possessing furan ring exhibited inhibitory activities for $\mu}$-calpain ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) as well as cathepsin B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$). The results discovered implicated that chalcone analogues possessing proper size and functional groups can be a potential lead core for selective non-peptidic $\mu}$-calpain inhibitor. Furthermore, dual inhibitors for $\mu}$-calpain and cathepsin B can also be developed from chalcones by elaborate structure manipulation.

  为了扩展非肽类钙蛋白酶抑制剂的支架，我们设计并合成了14种查耳酮衍生物，根据其结构分为两类。化合物 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) 和 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu A 组中的 }M$) 是比组织蛋白酶 B 和 L 最具选择性的 $\mu}$-钙蛋白酶抑制剂。 另一方面，具有呋喃环的化合物 14 对$\mu}$-钙蛋白酶 ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) 以及组织蛋白酶 B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$)。研究结果表明，具有适当大小和官能团的查尔酮类似物可以成为选择性非肽$\mu}$-钙蛋白酶抑制剂的潜在先导核心。此外，$\mu}$-calpain 和组织蛋白酶 B 的双重抑制剂也可以通过精细的结构操作从查耳酮中开发出来。
• [EN] NOVEL STILBENE ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE STILBENE NOVEL STILBENE ANALOGS
  申请人：APTUIT LAURUS PVT LTD

  公开号：WO2010046926A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to Stilbene derivatives of the general formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof have properties such as high water solubility, bioavailability and effective as carcinostatics.
• [EN] NOVEL STILBENE ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE STILBÈNE
  申请人：APTUIT LAURUS PVT LTD

  公开号：WO2010046926A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• Synthesis, spectroscopic characterization and DFT calculations of β-O-4 type lignin model compounds
  作者：Fatemeh Mostaghni、Abbas Teimouri、Seyed Ahmad Mirshokraei

  DOI：10.1016/j.saa.2013.03.075

  日期：2013.6

  β-O-4 type lignin model compounds with the title of Erythro-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanediol and Erythro-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol were synthesised and some modifications and improvements on them were introduced. These compounds were characterized by IR, Mass and NMR spectroscopy. Density functional theory (DFT) calculations

  标题为Erythro-2-（2-甲氧基苯氧基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1,3-丙二醇和Erythro-2-（2-甲氧基苯氧基）的β-O-4型木质素模型化合物合成了-1-（4-羟基-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-丙二醇，并对它们进行了一些修饰和改进。这些化合物通过IR，质谱和NMR光谱表征。使用标准6-31G *基集对标题化合物进行密度泛函理论（DFT）计算。使用6-31G在理论的DFT-B3LYP水平上计算标题化合物的IR，13 C和1 H NMR *基础集。在这项工作中，实验结果与理论结果之间的比较表明，DFT-B3LYP方法能够为预测所考虑化合物的性质提供令人满意的结果。