S-methyl-S-(3-methoxynaphth-2-yl)sulfoximine | 816418-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-methyl-S-(3-methoxynaphth-2-yl)sulfoximine
• 英文别名: imino(3-methoxynaphthalen-2-yl)(methyl)-λ⁶-sulfanone；Sulfoximine, S-(3-methoxy-2-naphthalenyl)-S-methyl-；imino-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 816418-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: LYFSHUALQJYZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-S-(3-methoxynaphth-2-yl)sulfoximine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到(3-hydroxynaphthalen-2-yl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  NH-S-(2-羟基芳基)亚砜亚胺合成苯并[e][1,4,3]恶噻嗪-3-酮1-氧化物

  摘要：

  N H- S- (2-羟基芳基)亚磺酰亚胺与 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 环化，以良好的产率得到前所未有的苯并[ e ][1,4,3]恶噻嗪-3-酮 1-氧化物。标准合成方案涉及在升高的温度下使用 DCE 16 小时。在机械化学条件下，无需溶剂，在环境温度下仅需 60 分钟即可获得代表性产物。 X射线单晶结构分析证实了代表三维杂环的分子支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00712
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-(methylthio)naphthalene 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56 %的产率得到S-methyl-S-(3-methoxynaphth-2-yl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  NH-S-(2-羟基芳基)亚砜亚胺合成苯并[e][1,4,3]恶噻嗪-3-酮1-氧化物

  摘要：

  N H- S- (2-羟基芳基)亚磺酰亚胺与 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 环化，以良好的产率得到前所未有的苯并[ e ][1,4,3]恶噻嗪-3-酮 1-氧化物。标准合成方案涉及在升高的温度下使用 DCE 16 小时。在机械化学条件下，无需溶剂，在环境温度下仅需 60 分钟即可获得代表性产物。 X射线单晶结构分析证实了代表三维杂环的分子支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00712

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Vinylation of Sulfoximines
  作者：Juan R. Dehli、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo0485583

  日期：2004.11.1

  New previously unavailable N-vinyl sulfoximines have been synthesized by intermolecular palladium-catalyzed coupling between sulfoximines and vinyl bromides in excellent yield. Hydrogenation of the vinyl moiety opens a novel way to α-branched N-alkyl sulfoximines.

  通过分子间钯催化的亚砜亚砜和乙烯基溴化物之间的分子间钯催化偶联，已经以优异的产率合成了以前无法获得的新的N-乙烯基亚砜亚砜。乙烯基部分的氢化为α-支化的N-烷基亚磺酰亚胺打开了新的途径。
• Iron-Catalyzed CN Cross-Coupling of Sulfoximines with Aryl Iodides
  作者：Arkaitz Correa、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700508

  日期：2008.2.22

  An inexpensive and experimentally simple, iron-catalyzed N-arylation reaction of NH-sulfoximines with aryl iodides is reported. This complementary method to the known palladium- and copper-catalyzed ones features the use of a combination of environmentally friendly FeCl3 and N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) as catalytic system and allows the efficient preparation of various N-arylsulfoximines in

  据报道，一种廉价且实验上简单的，铁催化的NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物的N-芳基化反应。这种与已知的钯和铜催化方法互补的方法，其特征在于使用环保的FeCl 3和N，N'-二甲基乙二胺（DMEDA）的组合作为催化体系，并可以高产率高效地制备各种N-芳基亚砜基。
• 10.1021/acs.joc.4c00712
  作者：Periasamy, Kiruthika、van Bonn, Pit、Orloff, Runa Tschekorsky、Völcker, Nils、Lu, Qiulan、Rissanen, Kari、Bolm, Carsten

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00712

  日期：——

  Cyclizations of NH-S-(2-hydroxyaryl)sulfoximines with 1,1′-carbonyldiimidazol (CDI) give unprecedented benzo[e][1,4,3]oxathiazin-3-one 1-oxides in good yields. The standard synthetic protocol involves the use of DCE at an increased temperature for 16 h. Under mechanochemical conditions, a representative product was obtained without a solvent at ambient temperature in only 60 min. X-ray single-crystal

  N H- S- (2-羟基芳基)亚磺酰亚胺与 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 环化，以良好的产率得到前所未有的苯并[ e ][1,4,3]恶噻嗪-3-酮 1-氧化物。标准合成方案涉及在升高的温度下使用 DCE 16 小时。在机械化学条件下，无需溶剂，在环境温度下仅需 60 分钟即可获得代表性产物。 X射线单晶结构分析证实了代表三维杂环的分子支架。