2-cyclopentanone | 87014-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[Methyl-(2-oxocyclopentyl)amino]acetonitrile
• CAS: 87014-62-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: IWJUVYHHVPIBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 3-methyl-5-(1-phenylethenyl)-4,5-trimethyleneoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  aza-Cope 重排的合成应用。12. 阳离子氮杂-科普重排在生物碱合成中的应用。cis-3a-芳基八氢吲哚的立体选择性制备和石蒜科生物碱的新捷径

  摘要：

  合成这些 d'aryl-3a perhydroindolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1'vinyl-1 cyclopentanols; 应用 a la 合成 de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5

  DOI：

  10.1021/ja00360a014
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-cyclopentanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  aza-Cope 重排的合成应用。12. 阳离子氮杂-科普重排在生物碱合成中的应用。cis-3a-芳基八氢吲哚的立体选择性制备和石蒜科生物碱的新捷径

  摘要：

  合成这些 d'aryl-3a perhydroindolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1'vinyl-1 cyclopentanols; 应用 a la 合成 de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5

  DOI：

  10.1021/ja00360a014

文献信息

• Preparation of functionalized hydroindol-3-ols via tandem aza-Cope rearrangement-mannich cyclizations. Formal total synthesis of (±)-6a-epipretazettine and related alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Hanno Wild

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80272-0

  日期：——
• Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. 12. Applications of cationic aza-Cope rearrangements for alkaloid synthesis. Stereoselective preparation of cis-3a-aryloctahydroindoles and a new short route to Amaryllidaceae alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Leah T. Mendelson、E. Jon Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00360a014

  日期：1983.10

  Synthese d'aryl-3a perhydro indolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1' vinyl-1 cyclopentanols; application a la synthese de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5

  合成这些 d'aryl-3a perhydroindolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1'vinyl-1 cyclopentanols; 应用 a la 合成 de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5