1,3,4-Triphenylphosphole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4-Triphenylphosphole
• 化学式: C₂₂H₁₇P
• 分子量: 312.351
• InChiKey: HCSPWELPLHSSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FeBr₂(dimethoxyethane) 、 1,3,4-Triphenylphosphole 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以24%的产率得到3,3’,4,4’-tetraphenyl-1,1’-diphosphaferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二磷酸二茂铁与金的相互作用：分子配位化学和固体基质上的吸附

  摘要：

  1,1'-二磷酸二茂铁 (1) 及其 3,3',4,4'-四甲基 (2), 3,3',4,4'-四苯基 (3), 八甲基 (4), 八乙基 (5)和八苯基衍生物 (6) 已经根据 1,1'-二磷酸二茂铁作为吸附物质在金上制造自组装单层 (SAM) 的适用性进行了研究。化合物 3 和 6 已通过 X 射线衍射进行了结构表征。配合物 [Au(4)2][GaCl4] 和 [Au2(µ-5)2][FeCl4]2 也已制备，它们只是迄今为止结构特征（1,1'-二磷酸二茂铁）的第二个和第三个例子金配合物。[Au(4)2][GaCl4] 表现出分子内Au...Fe 接触与Fe→Au 键合相互作用相容，这在之前的二茂铁化学中没有描述过。[Au2(µ-5)2][FeCl4]2 表现出分子内 Au…Au 接触表明亲金键合，导致 1,1'-二磷酸二茂铁前所未有的结构基序。已经通过 X 射线光电子能谱和近边 X 射线吸收精细结构

  DOI：

  10.1002/ejic.201600892
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-苯基-2-萘胺 、 三氯硅烷 、 copper(II) stearate 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、1.07 kPa 条件下， 反应 403.34h， 生成 1,3,4-Triphenylphosphole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes

  摘要：

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。

  DOI：

  10.1039/b000692k

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Cyclic Phosphinic Acids via the [4C+1P] Cyclization of 1,3-Dienes with a Combination of PBr₃ and P(OMe)₃ as the P^(III) Source
  作者：Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00567

  日期：2023.9.1

  efficient method for the synthesis of 1-hydroxy-2,5-dihydrophosphole 1-oxides, a type of five-membered P-containing heterocyclic compound, is presented. The reaction was carried out through a [4C+1P] cyclization of 1,3-dienes with a combination of PBr3 and P(OMe)3 as the P(III) source. To compare with the reported methods, the protocol reported herein not only is much milder and more rapid but also

  提出了一种有效合成 1-羟基-2,5-二氢磷杂环化合物 1-氧化物（一种五元含磷杂环化合物）的方法。该反应以PBr 3和P(OMe) 3的组合作为P (III)源，通过1,3-二烯的[4C+1P]环化进行。与报道的方法相比，本文报道的方案不仅更温和、更快速，而且显示出广泛的底物范围并提供高产率的产品（50-94%）。此外，该反应可以可靠地放大到克级水平，并被证明是灵活衍生化的通用平台。因此，该方法为五元磷杂环戊烯衍生物的合成提供了一种通用且可靠的方法。
• The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes
  作者：Tuula-A Niemi、Paul L. Coe、Stephen J. Till

  DOI：10.1039/b000692k

  日期：——

  The first syntheses of 1,3,4-triphenylphosphole, 2-bromo-1,3,4-phenylphosphole and 2,5-dibromo-1,3,4-triphenylphosphole are described. These phospholes, unlike most of the known derivatives, are difficult to oxidise and they and their corresponding oxides show little tendency to dimerise. The NBS mediated bromination of 1,3,4-triphenyl-2,5-dihydrophosphole oxide led to the desired precursors of the corresponding phospholes and in one case unexpectedly yielded a phosphole oxide directly. Some reactions including the formation of organolithium reagents and their derivatisation are reported. McMurry reactions of derived formylphospholes to give coupled products are described and some copper mediated reactions are also discussed.

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。
• The Interaction of 1,1′‐Diphosphaferrocenes with Gold: Molecular Coordination Chemistry and Adsorption on Solid Substrates
  作者：Michél Liebscher、Clemens Bruhn、Ulrich Siemeling、Joe Baio、Hao Lu、Tobias Weidner

  DOI：10.1002/ejic.201600892

  日期：2017.1.10

  are only the second and third examples to date of structurally characterised (1,1′-diphosphaferrocene)gold complexes. [Au(4)2][GaCl4] exhibits intramolecular Au···Fe contacts compatible with Fe→Au bonding interactions, which have not been described before in ferrocene chemistry. [Au2(µ-5)2][FeCl4]2 exhibits an intramolecular Au···Au contact indicative of aurophilic bonding, leading to a structural motif

  1,1'-二磷酸二茂铁 (1) 及其 3,3',4,4'-四甲基 (2), 3,3',4,4'-四苯基 (3), 八甲基 (4), 八乙基 (5)和八苯基衍生物 (6) 已经根据 1,1'-二磷酸二茂铁作为吸附物质在金上制造自组装单层 (SAM) 的适用性进行了研究。化合物 3 和 6 已通过 X 射线衍射进行了结构表征。配合物 [Au(4)2][GaCl4] 和 [Au2(µ-5)2][FeCl4]2 也已制备，它们只是迄今为止结构特征（1,1'-二磷酸二茂铁）的第二个和第三个例子金配合物。[Au(4)2][GaCl4] 表现出分子内Au...Fe 接触与Fe→Au 键合相互作用相容，这在之前的二茂铁化学中没有描述过。[Au2(µ-5)2][FeCl4]2 表现出分子内 Au…Au 接触表明亲金键合，导致 1,1'-二磷酸二茂铁前所未有的结构基序。已经通过 X 射线光电子能谱和近边 X 射线吸收精细结构