4-(tetrahydropyran-2'-yloxymethyl)-iodobenzene | 1219692-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tetrahydropyran-2'-yloxymethyl)-iodobenzene
• 英文别名: 2-((4-iodobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(4-iodobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(4-iodophenyl)methoxy]oxane
• CAS: 1219692-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: UISKWSDWVIHAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetrahydropyran-2'-yloxymethyl)-iodobenzene 在 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-苄氧基四氢化吡喃
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-碘苄醇 在 BF₃OP(CH₃)3 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91 %的产率得到4-(tetrahydropyran-2'-yloxymethyl)-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H氧阴离子空穴三烷基磷硼酸盐及其在催化化学选择性缩醛化中的应用

  摘要：

  据报道，使用三烷基磷鎓氧硼酸盐（TOB）作为催化剂。TOB 催化剂中位点隔离的硼酸根抗衡阴离子增加了 C(sp 3 )–H 与电子供体底物相互作用的可用性。该催化方案适用于缩醛化反应中的多种底物，并且在醇和硫醇存在下，缩醛化相对于硫缩醛化具有优异的化学选择性，而使用典型的酸催化剂很难实现这一点。实验和计算研究表明，TOB催化剂具有多个预组织的C(sp 3 )–H，作为氧阴离子空穴的模拟物，可以通过多个C(sp 3 )–H非经典氢键相互作用稳定氧阴离子中间体。

  DOI：

  10.1039/d3sc03081d

文献信息

• BENZOFURO[3,2-c] PYRIDINES AND RELATED ANALOGS AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, METABOLIC SYNDROME, COGNITION AND SCHIZOPHRENIA
  申请人：GUZZO Peter R.

  公开号：US20120184531A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to benzofuro[3,2-c]pyridine and azepine analogs as serotonin sub-type 6 (5-HT 6 ) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, methods of preparation, and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, rare and orphan diseases, and sleep disorders. The subject compounds have the structure of formula (I) with the substituents being described herein.

  本发明涉及苯并呋喃[3,2-c]吡啶和氮杂环庚烯类似物作为5-羟色胺亚型6（5-HT6）调节剂，包括这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用方法。这些化合物在治疗包括肥胖、代谢综合征、认知障碍、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、罕见和孤儿疾病以及睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病中是有用的。所述化合物具有如下式（I）的结构，其中所述取代基在此处描述。
• Copper-Mediated Difluoromethylation of Aryl and Vinyl Iodides
  作者：Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja301013h

  日期：2012.3.28

  straightforward method for the cross-coupling of aryl and vinyl iodides with a difluoromethyl group generated from readily available reagents to form difluoromethylarenes and difluoromethyl-substituted alkenes. The reaction of electron-neutral, electron-rich, and sterically hindered aryl and vinyl iodides with the combination of CuI, CsF and TMSCF(2)H leads to the formation of difluoromethyl-substituted

  选择性氟化分子作为材料、药物和农用化学品很重要，但通过简单、温和的实验室方法合成它们具有挑战性。我们报告了一种直接的方法，用于将芳基和乙烯基碘与由现成的试剂产生的二氟甲基进行交叉偶联，以形成二氟甲基芳烃和二氟甲基取代的烯烃。电子中性、富电子和位阻芳基和乙烯基碘与 CuI、CsF 和 TMSCF(2)H 的组合反应导致高产率形成二氟甲基取代的产物，具有良好的官能团兼容性。这种转变令人惊讶，部分原因是先前观察到 CuCF(2)H 的不稳定性。
• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF ARYL AND VINYL IODIDES<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION D'IODURES D'ARYLE ET DE VINYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013134296A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Selectively fluorinated molecules are important as materials, pharmaceuticals, and agrochemicals, but their synthesis by simple, mild, laboratory methods is challenging. We report a straightforward method for the cross-coupling of a difluoromethyl group with readily available reagents to form difluoromethylarenes. The reaction of electron-neutral, electronrich, and sterically hindered aryl and vinyl iodides with the combination of Cul, CsF and TMSCF2H leads to the formation of difluoromethylarenes in high yield with good functional group compatibility. This transformation is surprising, in part, because of the prior observation of the instability of CuCF2H.

  选择性氟化分子在材料、制药和农药中很重要，但通过简单、温和的实验室方法合成它们是具有挑战性的。我们报告了一种简单的方法，用于将二氟甲基基团与易得试剂进行交叉偶联，形成二氟甲基芳烃。电子中性、电子富集和空间位阻的芳基和乙烯基碘化物与Cul、CsF和TMSCF2H的组合反应导致了高产率的二氟甲基芳烃形成，并具有良好的官能团兼容性。这种转化令人惊讶，部分原因是之前观察到CuCF2H的不稳定性。
• Advanced supramolecular initiator for nitroxide-mediated polymerizations containing both metal-ion coordination and hydrogen-bonding sites
  作者：Ulrich Mansfeld、Martin D. Hager、Richard Hoogenboom、Christina Ott、Andreas Winter、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/b902636c

  日期：——

  The synthesis of a new difunctional nitroxide initiator combining two orthogonal supramolecular entities is reported; controlled radical polymerization of styrene using this initiator is demonstrated to generate well-defined heterotelechelic polymers in a one-step procedure.

  报告了一种结合了两种正交超分子实体的新型双官能团亚硝基氧化物引发剂的合成过程；使用这种引发剂对苯乙烯进行受控自由基聚合反应的实验结果表明，只需一步即可生成定义明确的杂交链烯聚合物。
• Benzofuro[3,2-c] pyridines and related analogs as serotonin sub-type 6 (5-HT6) modulators for the treatment of obesity, metabolic syndrome, cognition and schizophrenia
  申请人：Guzzo Peter R.

  公开号：US09067949B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention relates to benzofuro[3,2-c]pyridine and azepine analogs as serotonin sub-type 6 (5-HT6) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, methods of preparation, and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, rare and orphan diseases, and sleep disorders. The subject compounds have the structure of formula (I) with the substituents being described herein.

  本发明涉及苯并呋喃[3,2-c]吡啶和氮杂七环类似物作为血清素亚型6（5-HT6）调节剂，包括这些化合物的制药组合物，制备方法及其用途。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病，包括肥胖症，代谢综合征，认知，精神分裂症，注意力缺陷多动障碍，双相情感障碍，罕见和孤儿疾病以及睡眠障碍方面非常有用。所述化合物具有式（I）的结构，其中取代基在此描述。