2,5-bis(2-thienyl)-N-dodecylpyrrole | 150473-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(2-thienyl)-N-dodecylpyrrole
• 英文别名: 1-Dodecyl-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 150473-63-5
• 化学式: C₂₄H₃₃NS₂
• 分子量: 399.665
• InChiKey: SDIALVWFWRNZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-thienyl)-N-dodecylpyrrole 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Panchromatic small molecules for UV-Vis-NIR photodetectors with high detectivity

  摘要：

  设计并合成了以双（2-噻吩基）-N-烷基吡咯（TPT）为供体、噻吩并[3,4-b]噻二唑（TT）为受体的两种供体-受体-供体（D-A-D）型低带隙小分子 M1 和 M2。研究了这些化合物的吸收、透射、电化学、热和薄膜特性。这些化合物在 300-1000 纳米的光谱范围内具有全色吸收。此外，它们还在可见光区域（400-700 纳米）表现出半透明特性。我们制作并研究了基于 M1 和 M2 的小分子光电探测器（SMPD）。对于以 BCP 作为空穴阻挡层（HBL）的 SMPD，在 -0.1 V 电压下，800 nm 波长处的检测率为 5.0 × 1011 Jones，是已报道的检测率最高的近红外 SMPD 之一。利用足够薄的银电极，首次获得了可见光区平均透射率为 45% 的透明 PD。在 300-900 纳米的宽光谱范围内，这种透明的光致发光器件在 1011-1012 琼斯之间表现出相当稳定和较高的检测率。此外，化合物侧链对器件性能有很大影响，这可能与它们的薄膜吸收系数、分子堆积和活性层形态有关。

  DOI：

  10.1039/c3tc32271h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 、 十二烷基伯胺 在 丙酸 作用下， 生成 2,5-bis(2-thienyl)-N-dodecylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Panchromatic small molecules for UV-Vis-NIR photodetectors with high detectivity

  摘要：

  设计并合成了以双（2-噻吩基）-N-烷基吡咯（TPT）为供体、噻吩并[3,4-b]噻二唑（TT）为受体的两种供体-受体-供体（D-A-D）型低带隙小分子 M1 和 M2。研究了这些化合物的吸收、透射、电化学、热和薄膜特性。这些化合物在 300-1000 纳米的光谱范围内具有全色吸收。此外，它们还在可见光区域（400-700 纳米）表现出半透明特性。我们制作并研究了基于 M1 和 M2 的小分子光电探测器（SMPD）。对于以 BCP 作为空穴阻挡层（HBL）的 SMPD，在 -0.1 V 电压下，800 nm 波长处的检测率为 5.0 × 1011 Jones，是已报道的检测率最高的近红外 SMPD 之一。利用足够薄的银电极，首次获得了可见光区平均透射率为 45% 的透明 PD。在 300-900 纳米的宽光谱范围内，这种透明的光致发光器件在 1011-1012 琼斯之间表现出相当稳定和较高的检测率。此外，化合物侧链对器件性能有很大影响，这可能与它们的薄膜吸收系数、分子堆积和活性层形态有关。

  DOI：

  10.1039/c3tc32271h

文献信息

• Biradical Character of Linear π-Conjugated Oligomer Dications Composed of Thiophene, Pyrrole, and Methylthio End-Capping Units
  作者：Tohru Nishinaga、Masaki Tateno、Mika Fujii、Wataru Fujita、Masayoshi Takase、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/ol101997w

  日期：2010.12.3

  calculations and UV−vis−NIR, ESR, and SQUID measurements revealed that the ground-state electronic structure of a linear π-conjugated oligomer dication composed of two pyrrole and six or seven thiophene rings and methylthio end-capping units is dominated by a singlet biradical character.

  结合DFT计算和UV-vis-NIR，ESR和SQUID测量表明，由两个吡咯和六个或七个噻吩环和甲硫基封端单元组成的线性π-共轭低聚物基体的电子结构单重双自由基字符。
• Electrophilic Cyanations Using 1-Cyanobenzotriazole:  sp² and sp Carbanions
  作者：Terry V. Hughes、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo981924w

  日期：1999.1.1
• New thiophene-derived 28-π annulenes
  作者：Hu Zhongying、Chariclea Scordilis-Kelley、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91952-x

  日期：1993.3