N-(2,2-diphenylvinylidene)-(1,1,1-trimethylsilyl)amine | 18143-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylvinylidene)-(1,1,1-trimethylsilyl)amine
• 英文别名: diphenyl N-trimethylsilyl ketene imine
• CAS: 18143-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NSi
• 分子量: 265.43
• InChiKey: AWXFQTFZUBAMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylvinylidene)-(1,1,1-trimethylsilyl)amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,5-Dimethoxy-3-methyl-2,2-diphenyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-三烷基甲硅烷基二苯基cetenimines：作用于衍生羰基

  摘要：

  用羰基衍生物处理N-三甲基甲硅烷基二苯基酮亚胺时，可能发生加成反应或烯醇化反应，这些反应涉及酮亚胺的N 3 Si键的反应性。与醛反应是放热的。观察到与芳族或α-乙烯醛的加成反应。后者可产生区域特异性的加成（巴豆醛加成“ 1-4”）或仅区域选择性的加成（主要是肉桂醛加成“ 1-4”），但在两种情况下加成都是立体有向的。与酮反应由HgI 2催化; 苯乙酮仅产生加成反应，而在丙酮，苯丙酮或环己酮的情况下，在加成和烯醇化之间会发生竞争，但与频哪酮一起仅形成环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88950-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二苯乙腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(2,2-diphenylvinylidene)-(1,1,1-trimethylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  O-保护的α-羟基醛和N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺的高效羟醛型反应：β,γ-二羟基-腈的合成

  摘要：

  报道了芳香族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺与 O-保护的 α-三烷基甲硅烷氧基或 α-苄氧基醛的未催化羟醛型反应。结果表明，N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺（SKIs）对于这种羟醛型反应的成功至关重要，并且在起始醛中存在的立体中心附近的立体中心形成中几乎完全控制立体化学使用这些化合物。在室温下观察到非常高的顺式立体选择性，并且可以在低温下实现立体选择性的逆转以有利于反产物的形成。初步理论计算支持这样的假设，即通过形成环状过渡态促进了羟醛型反应，伴随着从乙烯酮亚胺-氮到醛氧的 silatotropic 迁移。无催化剂羟醛反应已应用于带有两个不同芳基的芳族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺。在这些反应中，由醛 sp2 碳产生的立体中心的非对映选择性仍然非常高，但形成新的四元立体中心的立体选择性并不令人满意。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300430

文献信息

• 一种制备含腈基γ-醇化合物的方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109824542B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种制备含腈基γ‑醇化合物的方法，属于有机合成技术领域。在超低温下，将含有ɑ‑H的腈基化合物与金属有机碱混合，随后加入二乙基氯化铝，交换完成后，再加入环氧化合物反应，处理后得到含腈基γ‑醇化合物。该方法操作简便，生成的N‑铝基烯酮亚胺活性高，与环氧化合物反应时区域选择性好，反应时仅有开环产物生成，为制备含腈基γ‑醇化合物提供了一条新途径。
• Llonch,J.-P.; Frainnet,E., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 1803 - 1806
  作者：Llonch,J.-P.、Frainnet,E.

  DOI：——

  日期：——
• Meier, Stefan; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2339 - 2347
  作者：Meier, Stefan、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• MEIER, STEFAN;WIIRTHWEIN, ERNST-ULRICH, CHEM. BER., 123,(1990) N2, C. 2339-2347
  作者：MEIER, STEFAN、WIIRTHWEIN, ERNST-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• CAZEAU P.; LLONCH J.-P.; SIMONIN-DABESCAT F.; FRAINNET E., J. ORGANOMETAL. CHEM. <JORC-AI>, 1976, 105, NO 2, 157-160
  作者：CAZEAU P.、 LLONCH J.-P.、 SIMONIN-DABESCAT F.、 FRAINNET E.

  DOI：——

  日期：——