2-(2-chlorobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 512180-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: o-ClC6H4CH2OTHP；2H-Pyran, 2-[(2-chlorophenyl)methoxy]tetrahydro-；2-[(2-chlorophenyl)methoxy]oxane
• CAS: 512180-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: PWWNOPHTVOOXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 allyltriphenylphopsphonium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三苯基鏻过二硫酸盐 (CH2˭CHCH2PPh3)2S2O8：一种在非水条件下氧化醇、甲硅烷基和 THP-醚的高效便捷试剂

  摘要：

  摘要 制备烯丙基三苯基鏻过二硫酸盐 (ATPPD) 作为一种新型高效试剂，用于在回流乙腈中将伯醇和仲醇、三甲基甲硅烷基和四氢吡喃 (THP) 醚氧化成相应的羰基化合物，其中氧化剂的摩尔当量为 1.1:1 .

  DOI：

  10.1081/scc-120030303
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 邻氯苄醇 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(2-chlorobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin

  摘要：

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950350

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• Supported N-propylsulfamic acid onto Fe3O4 magnetic nanoparticles as a reusable and efficient nanocatalyst for the protection/deprotection of hydroxyl groups and protection of aldehydes
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Abedi

  DOI：10.1007/s11164-015-2239-3

  日期：2016.4

  nanocatalyst has been reported for the tetrahydropyranylation/depyranylation of a wide variety of alcohols and phenols by changing the solvent medium. Also, the protection of aldehydes as acylals using Ac2O in the presence of catalytic amount MNPs-PSA in good to high yields at room temperature under solvent-free conditions is described. After completing the reaction, the catalyst was easily separated from the

  已经报道了负载在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs-PSA）上的 N- 丙基氨基磺酸作为一种有效的和可磁重复使用的纳米催化剂，可以通过改变溶剂介质将其用于多种醇和酚的四氢吡喃基化/脱吡喃基化。此外，还描述了在无溶剂条件下，在室温下，在催化量的MNPs-PSA存在下，使用Ac 2 O以高至高收率保护醛作为酰基的醛。反应完成后，借助外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并连续使用几次，而不会明显降低其催化效率。
• Silica Triflate as a New, Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：F. Shirini、K. Marjani、H. Taherpour Nahzomi

  DOI：10.1080/10426500701407839

  日期：2007.7.19

  Silica triflate, a new stable derivative of silica gel, is easily prepared by the reaction of silica gel with trifluoromethanesulfonyl chloride. Silica triflate acts as a highly effective and reusable catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and deprotection of tetrahydropyranyl ethers under mild and completely heterogeneous reaction conditions.

  三氟甲磺酸二氧化硅是一种新型的硅胶稳定衍生物，通过硅胶与三氟甲磺酰氯反应很容易制备。在温和且完全非均相的反应条件下，三氟甲磺酸二氧化硅可作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于醇的四氢吡喃化反应和四氢吡喃基醚的脱保护。
• Silylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols Catalyzed by Al(HSO₄)₃
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1246/bcsj.78.1982

  日期：2005.11

  Trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of alcohols are efficiently catalyzed by Al(HSO4)3. All reactions were performed under mild and completely heterogeneous conditions in good-to-high yields.

  醇的特戊酰化和四氢吡喃化反应在Al(HSO4)3的高效催化下进行，所有反应均在温和且完全非均相的条件下进行，产率良好至高。