N-(2-isopropylphenyl)pivalamide | 448250-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-isopropylphenyl)pivalamide
• 英文别名: tBuCONH-2-iprC6H4；2,2-dimethyl-N-(2-propan-2-ylphenyl)propanamide
• CAS: 448250-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD01034350
• 分子量: 219.327
• InChiKey: JDVOWFVFZSHICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  349.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-isopropylphenyl)pivalamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到tBuC(Cl)=N-2-iprC6H4
  参考文献：
  名称：

  一种新的、灵活的 N,N,N-三足面封端配体系统：β-三酮亚胺及其 M(CO)3 复合物 (M = Cr, Mo, W) 的合成和结构表征

  摘要：

  亚胺酰氯的反应 {Ar*N=CCIR} (Ar* = 2-{iPrC(6)H(4)}, 2,6-{iPr(2)C(6)H(3)}, 2-{ MeOC6H4;} R = Me, Ph, {tBu)} 与 [Li(nacnac)] [nacnac = ({Ar*NCMe)(2)CH]} 得到 β-三酮亚胺 L，其中大部分存在于溶液中与他们的亚胺/烯胺互变异构体。该路线是高度模块化的，允许至少五个参数的独立变化。溶液平衡对这种取代模式变化非常敏感。介绍了互变异构体和固态几何异构体实例的单晶 X 射线衍射分析，以及互变异构现象的溶液 {NMR} 研究。所有例子在与 M({CO)(3)} 片段 (M = Cr, Mo, W) 络合时都完全恢复为 β-三亚胺形式。结果是面部异构体。配体是弱σ供体，根据 [{LM(CO)(3)]} 中的 {CO} {IR} 拉伸频率判断，同构对 [{HC(2-iPrC(6)H(4)N=CMe)

  DOI：

  10.1002/ejic.200801022
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2-异丙基苯胺 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-isopropylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  C–H键的无银，无碱和无氧化剂直接芳基化的统一策略

  摘要：

  在这里，我们报告的C-H键与芳基重氮盐作为一个简单的芳基供体室温下直接芳基化的双催化方法中，也正在作为内部氧化剂通过C-N 2键断裂。通过在无银，无碱和/或无添加剂的条件下，将无可见光金属的光氧化还原和钯催化的协同结合，可以实现这种统一的策略。该方法广泛的底物范围，官能团耐受性，出色的区域选择性和氧化还原中性条件使其对有效合成各种重要的N杂环商品（例如二苯并[ b，d ]氮杂，咔唑和菲啶）具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c6gc03438a

文献信息

• Visible-light-induced ligand-free RuCl₃ catalyzed C–H phosphorylation in water
  作者：Xue-Ya Gou、Bo-Sheng Zhang、Xin-Gang Wang、Wei-Yu Shi、Hong-Chao Liu、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc00420k

  日期：——

  Visible-light-induced C–H phosphorylation of para-C_Ar–H and heteroarenes was realized using cost-effective RuCl₃ as a catalyst.

  可见光诱导的C–H磷酸化反应在对-C_Ar–H和杂芳烃上得以实现，使用成本效益高的RuCl₃作为催化剂。
• Copper-Catalyzed Selective Benzylic C–O Cyclization of <i>N</i>-<i>o</i>-Tolylbenzamides: Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Yan Li、Zhongshu Li、Tao Xiong、Qian Zhang、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1021/ol301492d

  日期：2012.7.6

  A novel Selectfluor-mediated copper-catalyzed highly selective benzylic C–O cyclization for the synthesis 4H-3,1-benzoxazines is reported. The predominant selectivity for a benzylic C(sp3)–H over an aromatic C(sp2)–H bond in N-o-tolylbenzamides is achieved.

  报道了一种新颖的Selectfluor介导的铜催化的高选择性苄基C–O环化反应，用于合成4 H -3,1-苯并恶嗪。在N - o-甲苯基苯甲酰胺中，相对于芳族C（sp 2）-H键，苄基C（sp 3）-H具有主要的选择性。
• An Annulative Synthetic Strategy for Building Triphenylene Frameworks by Multiple C−H Bond Activations
  作者：Bijoy P. Mathew、Hyun Ji Yang、Joohee Kim、Jae Bin Lee、Yun-Tae Kim、Sungmin Lee、Chang Young Lee、Wonyoung Choe、Kyungjae Myung、Jang-Ung Park、Sung You Hong

  DOI：10.1002/anie.201700405

  日期：2017.4.24

  C−H activation is a versatile tool for appending aryl groups to aromatic systems. However, heavy demands on multiple catalytic cycle operations and site‐selectivity have limited its use for graphene segment synthesis. A Pd‐catal‐ yzed one‐step synthesis of functionalized triphenylene frameworks is disclosed, which proceeds by 2‐ or 4‐fold C−H arylation of unactivated benzene derivatives. A Pd2(dibenzylideneacetone)3

  CH活化是将芳基连接到芳族体系上的通用工具。但是，对多个催化循环操作和位点选择性的严格要求限制了其在石墨烯链段合成中的用途。公开了功能化的三亚苯基骨架的钯催化一步合成，其通过未活化的苯衍生物的2或4倍CH芳基化进行。使用环状二芳基碘鎓盐作为π扩展剂的Pd 2（二苄叉基丙酮）3催化体系导致定点选择性分子间和分子内串联芳基化序列。此外，N取代的联苯被应用于场效应晶体管传感器，以进行快速，灵敏和可逆的酒精蒸气检测。
• A Modular Flow Design for the<i>meta</i>-Selective C−H Arylation of Anilines
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Gabriele Laudadio、Kirsten Verstraete、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201703369

  日期：2017.6.12

  effective and practical modular flow design for the meta-selective C-H arylation of anilines. The design consists of four continuous-flow modules (i.e., diaryliodonium salt synthesis, meta-selective C-H arylation, inline copper extraction, and aniline deprotection) which can be operated either individually or consecutively to provide direct access to meta-arylated anilines. With a total residence time

  本文描述的是用于苯胺间位选择性CH芳基化的有效且实用的模块化流程设计。该设计由四个连续流模块（即二芳基碘鎓盐合成、间位选择性CH芳基化、在线铜萃取和苯胺脱保护）组成，这些模块可以单独或连续操作以提供间位芳基化苯胺的直接获取。总停留时间为1小时，无需柱层析即可高收率、高纯度地获得所需产物，且残留铜含量满足非肠道给药原料药的标准。
• Studying competitive lithiations at alpha-, ortho-, and benzylic positions in various N-protected aniline derivatives
  作者：Martin Schmid、Birgit Waldner、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.056

  日期：2011.4

  The directing effects of the t-BuOCONH– (NHBoc) and the t-BuCONH– (NH–pivaloyl) groups have been investigated on a series of differently substituted anilines. Depending on the nature of the directing group and the substrate, lithiation either occurred in the ortho-, benzylic-, or alpha-position. In general, it was observed that ortho-lithiation is the least facile process and alpha-lithiation slightly

  所述的定位效应吨-BuOCONH-（NHBoc基）和吨-BuCONH-（NH新戊酰）基团已被研究了一系列不同取代的苯胺。取决于定向基团和底物的性质，锂化要么发生在邻位-，苄基或α-位。通常，观察到邻位锂化是最不容易的过程，与苄基位置的锂化相比，α-锂化略受青睐。然而，发现起始材料的微小变化导致在金属化过程中不同的区域选择性。例如，将取代基从甲基改变为乙基可导致完全不同的区域选择性。作为最后的结论，提出了锂化实验的图形指南。