3,4-dibromo-2,5-bis(methylthio)thiophene | 24444-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-bis(methylthio)thiophene
• 英文别名: 3,4-dibromo-2,5-bis(methylsulfanyl)thiophene
• CAS: 24444-81-3
• 化学式: C₆H₆Br₂S₃
• 分子量: 334.12
• InChiKey: KGOPEIOBSMFCAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5 °C
• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,5-bis(methylthio)thiophene 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,4-bis(5-hexylthiophene-2-yl)-2,5-bis(methylsulfinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种并五噻吩及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种并五噻吩及其制备方法和应用。本发明并五噻吩以3.4‑二溴噻吩为原料，经过双氧水氧化以及Suzuki偶合反应与关环反应制备而得；本发明化合物的制备使用廉价原料试剂，制备成本低，合成路线简单、有效，反应条件容易控制，易于推广应用。本发明的化合物具有优良的溶解性能和载流子传输性能，可在有机场效应晶体管等领域得到广泛的应用。

  公开号：

  CN110357902A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfanyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3,4-dibromo-2,5-bis(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Gronovitz, Salo; Temciuc, Marcel; Hoernfeldt, Anna-Britta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1111 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Metal-Halide Exchange Reactions of Tetrabromothiophene: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Đǎng Thanh Tuân、Nasir Rasool、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200900044

  日期：2009.7

  metal‐halide exchange reactions of tetrabromothiophene provide a convenient approach to various 2,5‐disubstituted 3,4‐dibromothiophenes. 5‐Alkyl‐2‐trimethylsilyl‐3,4‐dibromothiophenes could be prepared in one pot by sequential addition of trimethylchlorosilane and alkyl bromides. The reaction of tetrabromothiophene with methyl chloroformate and subsequent Suzuki reactions afforded 3,4‐diaryl‐2,5‐bis(metho

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3
• TETRAKIS(METHYLTHIO)-Δ^2,2′-DITHIENO[3,4-<i>d</i>]-1,3-DITHIOLE. A NEW TTF-TYPE DONOR
  作者：Keiji Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1985.1423

  日期：1985.9.5

  The title compound, which is designed to increase the interstack interaction in the solid state, was synthesized as a new donor for conductive charge-transfer complexes.

  合成的标题化合物旨在增加固态下的叠间相互作用，是导电电荷转移络合物的新供体。
• Hawkins, David W.; Iddon, Brian; Longthorne, Darren S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2735 - 2744
  作者：Hawkins, David W.、Iddon, Brian、Longthorne, Darren S.、Rosyk, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, KEIJI, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1423-1424
  作者：KOBAYASHI, KEIJI

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI KEIJI, CHEM. LETT.,(1985) N 9, 1423-1424
  作者：KOBAYASHI KEIJI

  DOI：——

  日期：——