(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-en-2-amine | 1413176-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-en-2-amine
• CAS: 1413176-67-6
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: KCPPMRSRKSIADZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-en-2-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors

  摘要：

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35484e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzylamino)propanoate 在 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors

  摘要：

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35484e

文献信息

• Modular Synthesis of Cyclopropane‐Fused <i>N</i> ‐Heterocycles Enabled by Underexplored Diazo Reagents
  作者：Matthieu J. R. Richter、Frédéric J. Zécri、Karin Briner、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1002/anie.202203221

  日期：2022.9.19

  Modular synthesis of cyclopropane-fused N-heterocycles from readily available amines was achieved. Key to the disclosed strategy was the development and implementation of reactive α-diazo acylating agents, providing access to structurally and functionally diverse products. Application of the method is showcased in the concise syntheses of therapeutic agents milnaciprane and amitifadine.

  从容易获得的胺中实现了环丙烷稠合的N-杂环的模块化合成。所公开策略的关键是反应性α-重氮酰化剂的开发和实施，提供结构和功能多样化的产品。该方法在治疗药物米那普兰和阿米替发定的简明合成中得到应用。