ethyl 4-(1-phenylvinyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-phenylvinyl)benzoate
• 英文别名: 1-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-phenylethene；Ethyl 4-(1-phenylethenyl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AIVDOEANRQJHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-phenylvinyl)benzoate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到diethyl 4,4’-(1,4-diphenylbutane-1,4-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子乙烯基芳烃的高选择性电还原线性二聚化

  摘要：

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132535
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-(1-phenylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子乙烯基芳烃的高选择性电还原线性二聚化

  摘要：

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132535

文献信息

• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• Synthesis and cross-coupling reaction of alkenyl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Hidekazu Imanaka、Jinshui Chen、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.046

  日期：2007.1

  diverse range of functional groups including silyl protections. The silicon residue is readily recovered and reused on a gram-scale synthesis. Intramolecular coordination of a proximal hydroxyl group is considered to efficiently form pentacoordinate silicates having a transferable group possibly at an axial position and, thus, responsible for the cross-coupling reaction under conditions significantly

  通过使用保护的[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷，通过铂或钌催化剂催化的炔烃的立体和区域选择性氢化硅烷化反应，制备高度稳定的烯基[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷。通过与烯基格氏试剂的开环反应，环状甲硅烷基醚1，1-二甲基-2-氧杂-1-silaindan也用作烯基硅烷的原料。在使用K 2 CO 3的反应条件下，所得烯基硅烷与各种芳基和烯基碘化物进行交叉偶联反应以高度区域性和立体定向方式在35–50°C下作为碱。该反应可耐受各种官能团，包括甲硅烷基保护基。硅残留物很容易被回收并以克级合成法再利用。近端羟基的分子内配位被认为有效地形成了可能在轴向位置具有可转移基团的五配位硅酸盐，因此，在比基于硅的反应所报道的条件温和得多的条件下，负责交叉偶联反应。
• Selective cine Substitution of 1-Arylethenyl Acetates with Arylboron Reagents and a Diene/Rhodium Catalyst
  作者：Jung-Yi Yu、Ryosuke Shimizu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201002745

  日期：2010.8.23

  When the crowd says Bo: A carbon–carbon bond is selectively formed at the β position of 1‐arylethenyl acetate when the alkenyl substrate is reacted with arylboronic acids in the presence of a cycloocta‐1,5‐diene/rhodium catalyst. The choice of the ligand is crucial for the unusual cine substitution.

  当人们说Bo时：当在环辛基-1,5-二烯/铑催化剂存在下，烯基底物与芳基硼酸反应时，在1-芳基乙烯基乙酸酯的β位置上选择性地形成碳-碳键。配体的选择对于不寻常的电影 替换至关重要。
• Selective Arylation and Vinylation at the α Position of Vinylarenes
  作者：Yinjun Zou、Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/chem.201203646

  日期：2013.3.4

  styrene and vinylarenes, the aryl and vinyl groups routinely insert at the β position. However, selective insertion at the α position has been very rare. Herein, we provide a missing piece in the palette of Heck reaction, which gave >20:1 α selectivity. The key to our success is a new ferrocene 1,1′‐bisphosphane (dnpf) that carries 1‐naphthyl groups. Our mechanistic studies revealed that the high α selectivity

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。
• Stereoselective Preparation of Polyfunctional Alkenylindium(III) Halides and Their Cross-Coupling with Unsaturated Halides
  作者：Zhi-Liang Shen、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500943

  日期：2015.5.4

  The direct insertion of indium powder to cycloalkenyl iodides in the presence of LiCl in THF allows the preparation of new highly functionalized cycloalkenylindium(III) derivatives. In addition, we discovered that, in contrast to many metal insertions to alkenyl iodides which proceed with a loss of stereochemistry, the insertion of In/LiCl to stereodefined (Z)‐ and (E)‐styryl iodides in THF proceeded

  在THF中LiCl存在下将铟粉直接插入到环烯基碘化物中，可以制备新的高度官能化的环烯基铟（III）衍生物。此外，我们发现，与许多金属向烯基碘化物的插入会导致立体化学的损失相反，In / LiCl在THF中向立体定义的（Z）-和（E）-苯乙烯基碘化物的插入过程具有较高的保留率。立体化学。经过钯催化的交叉偶联后，获得了具有高立体选择性的各种多官能化（Z）-和（E）-对苯二酚。