dibenzyl dipropargylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl dipropargylmalonate
• 英文别名: Dibenzyl 2,2-bis(prop-2-ynyl)propanedioate；dibenzyl 2,2-bis(prop-2-ynyl)propanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: NACACUXOZLDZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl dipropargylmalonate 在 selenium 、 silver(I) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到dibenzyl 4H-cyclopenta[c]selenophene-5,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银介导的 [2 + 2 + 1] 二炔与元素硒/硫的环化反应合成 3,4-取代的环戊二烯[c]硒吩/环戊二烯[c]噻吩

  摘要：

  已开发出一种高效且原子经济的银介导 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于合成 3,4-稠环取代和 2,5-未取代的硒酚或噻吩。一步快速构建了两个 C-Se/C-S 键和一个 C-C 键。容易获得的底物、市售的元素硒/硫和良好的官能团耐受性使该过程对合成 π 共轭材料分子具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02018
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到dibenzyl dipropargylmalonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化不对称1,2-二取代烯烃与α，ω-二炔的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  现已确定，阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物可催化α，ω-二炔与不饱和电子的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有不饱和的不对称1,2-二取代烯烃，从而得到手性具有良好收率和ee值的多环化合物。有趣的是，对映选择性很大程度上取决于所使用的α，ω-二炔结构，这是由于存在两个不同的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01116

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of a Chiral Spirocyclic Structure by the [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Diynes and <i>exo</i>-Methylene Cyclic Compounds
  作者：Kyoji Tsuchikama、Yusuke Kuwata、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ja064257u

  日期：2006.10.1

  The enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes with alpha-methylene lactones and cyclic ketones gave various chiral spirocyclic compounds. The reaction proceeded with high enantioselectivity when the rhodium-xylylBINAP complex was used as a chiral catalyst. Not only exo-methylene cyclic compounds but also exo-methylene acyclic compounds could be used as coupling partners for diynes. The

  1,6-二炔与α-亚甲基内酯和环酮的对映选择性[2+2+2]环加成得到各种手性螺环化合物。当铑-二甲苯基BINAP配合物用作手性催化剂时，反应以高对映选择性进行。不仅外型亚甲基环状化合物而且外型亚甲基无环化合物都可以用作二炔的偶联伙伴。本协议提供对具有四元碳中心（包括螺环系统）的新手性库的访问。
• Synthesis of Phosphabenzenes by an Iron-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reaction of Diynes with Phosphaalkynes
  作者：Kazunari Nakajima、Shohei Takata、Ken Sakata、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201502531

  日期：2015.6.22

  A method for the synthesis of phosphabenzenes under iron catalysis is described. Thus, the FeI2‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diynes with phosphaalkynes in m‐xylene gave a variety of phosphabenzenes in good to high yields (up to 87 % yield).

  描述了在铁催化下合成磷苯的方法。因此，的Fel 2催化的二炔的[2 + 2 + 2]环加成与phosphaalkynes米二甲苯以良好至高产率（高达87％产率），得到各种phosphabenzenes的。
• Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes with Carbodiimides and Carbon Dioxide under Ambient Conditions
  作者：Masahiro Ishii、Fumiya Mori、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201304623

  日期：2014.2.17

  It has been established that a cationic rhodium(I)/H8‐binap complex is able to catalyze the [2+2+2] cycloaddition of diynes with carbodiimides and carbon dioxide under ambient conditions. Enantio‐ and/or regioselective variants of these reactions are also disclosed.

  已经确定，在环境条件下，阳离子铑（I）/ H 8 Binap络合物能够催化二炔与碳二亚胺和二氧化碳的[2 + 2 + 2]环加成反应。还公开了这些反应的对映体和/或区域选择性变体。
• Synthesis of 2-aminopyridines <i>via</i> ruthenium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 1,6- and 1,7-diynes with cyanamides: scope and limitations
  作者：Fei Ye、Fatma Boukattaya、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/c7nj04933a

  日期：——

  A practical and mild process to access 2-aminopyridine derivatives using ruthenium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of various 1,6- and 1,7-diynes with cyanamides is described. This straightforward atom-economical catalytic cycloaddition is scalable and showed excellent regioselectivities to approach a wide range of 2-aminopyridines of high synthetic utility. Postfunctionalization reactions of halo-containing

  描述了一种实用且温和的方法，该方法使用钌催化的各种1,6-和1,7-二炔与氰胺的[2 + 2 + 2]环加成反应来获得2-氨基吡啶衍生物。这种简单的原子经济的催化环加成反应是可扩展的，并显示出极好的区域选择性，可接近各种具有广泛用途的2-氨基吡啶。含卤加合物的后官能化反应（通过Pd和Cu催化的交叉偶联）以及氰化和胺化反应，以良好至极佳的产率提供了取代的2-氨基吡啶衍生物。
• 一种水杨醛衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN103992225B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供了一种水杨醛衍生物及其制备方法，制备方法包括如下步骤a、前体合成；b、目标产物合成；c、纯化。与现有技术相比，本发明提供了一种全新的多取代水杨醛的合成方法，生成一系列新的水杨醛衍生物。相对于普通水杨醛衍生物，本发明制备的水杨醛衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。