N-methyl N-nitrosocarbamate de trichloro-2,4,5 phenyle | 80354-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl N-nitrosocarbamate de trichloro-2,4,5 phenyle
• 英文别名: 2,4,5-trichlorophenyl N-methyl-N-nitrosocarbamate；2,4,5-trichlorophenyl-N-methyl-N-nitrosocarbamate；(2,4,5-trichlorophenyl) N-methyl-N-nitrosocarbamate
• CAS: 80354-50-3
• 化学式: C₈H₅Cl₃N₂O₃
• 分子量: 283.498
• InChiKey: YKAWCBVUKGZHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl N-nitrosocarbamate de trichloro-2,4,5 phenyle 、 N-[3-(2-aminoethoxy)-3-(5-fluorouracil-1-yl)propyl]phthalimide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到3-[2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propoxy]ethyl]-1-methyl-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Lucey, Neil M.; McCormick, Joan E.; McElhinney, R. Stanley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 反应 26.0h， 生成 N-methyl N-nitrosocarbamate de trichloro-2,4,5 phenyle
  参考文献：
  名称：

  Activated N-nitrosocarbamates for regioselective synthesis of N-nitrosoureas

  摘要：

  A practical and convenient method for synthesizing antitumor compounds, N-alkyl-N-nitrosoureas, regioselectively nitrosated on the nitrogen atom bearing the alkyl group is proposed. N-Alkyl-N-nitrosocarbamates are interesting intermediates in these syntheses and yield, by reaction with amino compounds, the regioselectively nitrosated N-alkyl-N-nitrosoureas. As an interesting example, N,N'-bis[(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl]cystamine, a new attractive oncostatic derivative, has been prepared. The cytotoxic activity of these various compounds were tested on L1210 leukemia.

  DOI：

  10.1021/jm00344a017

文献信息

• Syntheses and evaluation as antifolates of MTX analogs derived from 2,.omega.-diaminoalkanoic acids
  作者：J. R. Piper、G. S. McCaleb、J. A. Montgomery、F. A. Schmid、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00146a008

  日期：1985.8

  (MTX) analogues 27a-c bearing 2, omega-diaminoalkanoic acids (ornithine and its two lower homologues) in place of glutamic acid were synthesized by routes proceeding through N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N omega-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, omega-diaminoalkanoic acid ethyl esters and N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, 5-diaminopentanoic acid followed by alkylation with

  通过N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基]-N-ω-[[（+] []]合成带有2的ω-二氨基链烷酸（鸟氨酸及其两个较低的同系物）的甲氨蝶呤（MTX）类似物27a-c 1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，ω-二氨基链烷酸乙酯和N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基] -N5-[（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，5-二氨基戊酸用6-（溴甲基）-2，4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。27型类似物或适当前体的末端氨基上的反应导致其他MTX衍生物的侧链终止于脲基，甲基脲基，N-甲基-N-亚硝基脲基，N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基和4-氯苯甲酰胺基。还制备了通过将异氰酸根合乙酸乙酯和2-异氰酸根合戊二酸二乙酯加入27a，b的乙基酯中而形成的不对称的二取代脲基。在这些脲基加合物（分别为32a，b和33a，b）中，只有33a成功水解为相应的纯酸，在这种情况下为三羧酸34（MTX代谢物MTX-γ-Glu的假
• 5'deoxy-5'-substituted adenosines
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US04794174A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  In accordance with this invention, there are provided 5'-deoxy-5'-substituted adenosines having the formula ##STR1## wherein X is a member selected from the group consisting of NH, NCH.sub.3, S, or ##STR2## n is an integer from 2-4; and Z is a member selected from the group consisting of: ##STR3## provided that when X is NH, S or CH.sub.3 --S .sym., then Z is not ONH.sub.2. These compounds show activity as inhibitors of AdoMet-DC.

  根据这一发明，提供了具有以下结构的5'-去氧-5'-取代腺苷：其中X是从NH、N 、S或n为2-4的整数；Z是从以下组成的成员中选择的：但当X为NH、S或CH3-S时，Z不是ONH2。这些化合物显示出作为AdoMet-DC抑制剂的活性。
• Rodriguez; Martinez; Imbach, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 4, p. 383 - 387
  作者：Rodriguez、Martinez、Imbach

  DOI：——

  日期：——
• LUCEY, NEIL M.;MCCORMICK, JOAN E.;MCELHINNEY, R. STANLEY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 795-802
  作者：LUCEY, NEIL M.、MCCORMICK, JOAN E.、MCELHINNEY, R. STANLEY

  DOI：——

  日期：——
• US4766142A
  申请人：——

  公开号：US4766142A

  公开（公告）日：1988-08-23