2-(2-methylphenoxy)-2-phenylethanol | 194418-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methylphenoxy)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2-Methylphenoxy)-2-phenylethanol
• CAS: 194418-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DABGILHCHDSJBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenoxy)-2-phenylethanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (1-phenyl-vinyl)-o-tolyl ether
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基卡宾的反应性。2-苯乙基侧链和杂类似物

  摘要：

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00338-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methylphenoxy)phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到2-(2-methylphenoxy)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基卡宾的反应性。2-苯乙基侧链和杂类似物

  摘要：

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00338-4

文献信息

• A new regio- and stereoselective intermolecular Friedel–Crafts alkylation of phenolic substrates with aryl epoxides
  作者：Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.138

  日期：2006.1

  A conceptually new regioselective and highly syn-stereoselective intermolecular Friedel–Crafts-type O-alkylation of phenols with aryl epoxides by the use of appropriately substituted aryl borates is reported. The carbon–carbon bond formation occurs in neutral and mild conditions without the need for external Lewis acids or transition metal catalysts.

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。
• Reactivity of Functionalized Arylcarbenes. 2-Phenylethyl Side Chains and Hetero Analogues
  作者：Wolfgang Kirmse、Wolfgang Konrad、Ismail S. Özkir

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00338-4

  日期：1997.7

  reactions with β-C-H bonds were observed, pointing to a triplet abstraction-recombination mechanism. Large kinetic and stereochemical deuterium isotope effects support this notion. The ample formation of benzocyclobutenes from 2-CH2-X-Ph substrates is due to insertion of the carbenes into ArCH2-X bonds. Addition to the terminal phenyl groups competes with C-H and C-X insertion. The results of benzophenone

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。