4-(1-phenylbut-3-en-1-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1-phenylbut-3-en-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-phenyl-3-butenyl)-morpholine；4-(1-phenyl-3-butenyl)morpholine；4-morpholyl-4-phenyl-1-butene；FA236；4-(1-Phenylbut-3-enyl)morpholine
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: LVTYOYKHCJXMTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(1-phenylbut-3-en-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂的三组分偶联反应导致叔胺和硫醇化剂的形成

  摘要：

  开发了硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂之间的高效三组分偶联反应。已通过使用反应物和试剂的各种组合证明了该方法的通用性。关于反应机理的信息来自关键中间体的 1H 和 13C NMR 光谱检测。通过将有机锂试剂加入硫代甲酰胺而生成的中间体中的 LiS 基团用作离去基团。在这些反应中形成的固体副产物，配制成 [LiSMgBr]，可用作硫醇化剂，将酰氯转化为硫代酸和硫代酸酐。

  DOI：

  10.1021/ja068523f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Substitution with (η⁶-Arene–CH₂Z)Cr(CO)₃-Based Nucleophiles
  作者：Jiadi Zhang、Corneliu Stanciu、Beibei Wang、Mahmud M. Hussain、Chao-Shan Da、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja208935u

  日期：2011.12.21

  Although the palladium-catalyzed Tsuji-Trost allylic substitution reaction has been intensively studied, there is a lack of general methods to employ simple benzylic nucleophiles. Such a method would facilitate access to "α-2-propenyl benzyl" motifs, which are common structural motifs in bioactive compounds and natural products. We report herein the palladium-catalyzed allylation reaction of toluene-derived

  尽管钯催化的Tsuji-Trost烯丙基取代反应已得到深入研究，但缺乏使用简单苄基亲核试剂的通用方法。这种方法将有助于获得“α-2-丙烯基苄基”基序，这是生物活性化合物和天然产物中的常见结构基序。我们在此报告了由三羰基铬活化的甲苯衍生亲核试剂的钯催化烯丙基化反应。各种环状和非环状烯丙基亲电试剂可以与原位生成的 (η(6)-C(6)H(5)CHLiR)Cr(CO)(3) 亲核试剂一起使用。催化剂鉴定是通过高通量实验 (HTE) 进行的，并导致 Xantphos/钯命中，这被证明是此类反应的通用催化剂。除了 η(6)-甲苯络合物，苄胺和醚衍生物（η（6）-C（6）H（5）CH（2）Z）Cr（CO）（3）（Z = NR（2），OR）也是可行的亲核试剂，允许CC键-以优异的产率形成α到杂原子。最后，描述了一个串联的烯丙基取代/脱金属程序，它提供了相应的无金属烯丙基取代产物。该方法将是对现有亲核试剂库的宝贵补充，可用于烯丙基取代反应。
• Copper-Catalyzed Regioselective Ring-Opening Hydroamination of Methylenecyclopropanes
  作者：Daiki Nishikawa、Ryosuke Sakae、Yuya Miki、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02483

  日期：2016.12.16

  A copper-catalyzed ring-opening hydroamination of methylenecyclopropanes with polymethylhydrosiloxane and O-benzoylhydroxylamines has been developed. The cyclopropane C–C bond cleavage occurs selectively at the more congested proximal position, and the corresponding homoallylamines are obtained in good to excellent yields. The umpolung electrophilic amination strategy with the hydroxylamine derivatives

  已经开发了亚甲基环丙烷与聚甲基氢硅氧烷和O-苯甲酰基羟胺的铜催化的开环加氢胺化。环丙烷的C–C键断裂选择性地发生在更拥挤的近端位置，并且相应的高烯丙基胺以良好或极好的收率获得。羟胺衍生物的聚苯胺亲电胺化策略可以为亚甲基环丙烷在催化加氢胺化反应中提供新的反应方式。
• Zinc-Mediated Allylation and Alkylation of Aminals in the Presence of TMSCl and Diisopropylamine
  作者：Bunpei Hatano、Keita Nagahashi、Tatsuro Kijima

  DOI：10.1021/jo8019797

  日期：2008.11.21

  An alkylation of aminals with organozinc reagents derived from allyl bromide, benzyl bromide, alpha-bromoacetate, and alpha-bromonitrile proceeded efficiently in the presence of TMSCl and diisopropylamine. This reaction system was applied to the synthesis of an antispasmodic: butaverine.
• Three-Component Coupling Reactions of Thioformamides with Organolithium and Grignard Reagents Leading to Formation of Tertiary Amines and a Thiolating Agent
  作者：Toshiaki Murai、Fumio Asai

  DOI：10.1021/ja068523f

  日期：2007.1.1

  three-component coupling reaction between thioformamides and organolithium and Grignard reagents was developed. The generality of the process has been demonstrated by using various combinations of reactants and reagents. Information about the mechanism of the reaction has come from 1H and 13C NMR spectroscopic detection of the key intermediate. The LiS group in the intermediates generated by addition

  开发了硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂之间的高效三组分偶联反应。已通过使用反应物和试剂的各种组合证明了该方法的通用性。关于反应机理的信息来自关键中间体的 1H 和 13C NMR 光谱检测。通过将有机锂试剂加入硫代甲酰胺而生成的中间体中的 LiS 基团用作离去基团。在这些反应中形成的固体副产物，配制成 [LiSMgBr]，可用作硫醇化剂，将酰氯转化为硫代酸和硫代酸酐。