N-(phenyl)benzenesulfonimidoyl fluoride | 83706-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenyl)benzenesulfonimidoyl fluoride
• 英文别名: Fluoro-oxo-phenyl-phenylimino-lambda6-sulfane；fluoro-oxo-phenyl-phenylimino-λ6-sulfane
• CAS: 83706-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FNOS
• 分子量: 235.282
• InChiKey: QZQUGZZFJCPQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl)benzenesulfonimidoyl fluoride 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-phenyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  亚硫基四氟亚砜（SOF4）与亲核有机硫醚的SuFEx化学：磺酰亚胺基氟化合物，亚磺酰亚胺，亚磺酰胺和亚磺酰胺的合成

  摘要：

  亚硫酰四氟化物（SOF 4）是用于氟化硫交换（SuFEx）单击化学的有价值的连接气体，可通过硫-氧和硫-氮键建立多维连接。在本文中，我们将SOF 4的可用SuFEx化学方法扩展到包括有机锂亲核试剂，并首次证明了在SOF 4衍生的亚氨基二氟氧化硫的硫中心碳-硫键的受控投影（R 1 -N = SOF 2）。该方法可快速，模块化地获得磺酰亚胺基氟（R 1 -N = SOFR 2），另一种用途广泛的SuFEx连接器阵列，其S-F手柄的反应性易于调节。还证实了衍生自这些有价值的磺酰亚胺基氟化物单元的不同连接，包括合成亚磺酰亚胺，亚磺酰胺和亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201712145
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四氟化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-(phenyl)benzenesulfonimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  亚硫基四氟亚砜（SOF4）与亲核有机硫醚的SuFEx化学：磺酰亚胺基氟化合物，亚磺酰亚胺，亚磺酰胺和亚磺酰胺的合成

  摘要：

  亚硫酰四氟化物（SOF 4）是用于氟化硫交换（SuFEx）单击化学的有价值的连接气体，可通过硫-氧和硫-氮键建立多维连接。在本文中，我们将SOF 4的可用SuFEx化学方法扩展到包括有机锂亲核试剂，并首次证明了在SOF 4衍生的亚氨基二氟氧化硫的硫中心碳-硫键的受控投影（R 1 -N = SOF 2）。该方法可快速，模块化地获得磺酰亚胺基氟（R 1 -N = SOFR 2），另一种用途广泛的SuFEx连接器阵列，其S-F手柄的反应性易于调节。还证实了衍生自这些有价值的磺酰亚胺基氟化物单元的不同连接，包括合成亚磺酰亚胺，亚磺酰胺和亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201712145

文献信息

• A study of the reactivity of S^(VI)–F containing warheads with nucleophilic amino-acid side chains under physiological conditions
  作者：H. Mukherjee、J. Debreczeni、J. Breed、S. Tentarelli、B. Aquila、J. E. Dowling、A. Whitty、N. P. Grimster

  DOI：10.1039/c7ob02028g

  日期：——

  Despite numerous examples of the successful deployment of SFs as covalent probe compounds, a detailed exploration of the factors influencing the stability and reactivity of SFs has not yet appeared. In this work we present an extensive study on the influence of steric and electronic factors on the reactivity and stability of the SF and related SVI–F groups. While SFs react rapidly with N-acetylcysteine

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
• [EN] THIONYL TETRAFLUORIDE MODIFIED COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS MODIFIÉS DE TÉTRAFLUORURE DE THIONYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018102433A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Thionyl tetrafluoride gas reacts efficiently with primary amines to form reactive iminosulfur oxydifluoride compounds. These dual SVI-F loaded iminosulfur oxydifluoride compounds, in turn, readily react with secondary amines or aryloxy silyl ethers (ArO-SiR3), yielding the corresponding fused heteroatom-linked substrates. Iminosulfur oxyfluoride polymers also are provided by disclosed methods.

  硫酰四氟化物气体与一级胺有效地反应，形成具有反应性的亚硫酰氧二氟化合物。这些双硫-氟负载的亚硫酰氧二氟化合物进而容易地与二级胺或芳基氧基硅醚（ArO-SiR3）反应，生成相应的融合杂原子连接底物。同时，本文还提供了亚硫酰氧氟聚合物的制备方法。
• Thionyl tetrafluoride modified compounds and uses
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11254702B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  Thionyl tetrafluoride gas reacts efficiently with primary amines to form reactive iminosulfur oxydifluoride compounds. These dual SVI—F loaded iminosulfur oxydifluoride compounds, in turn, readily react with secondary amines or aryloxy silyl ethers (ArO—SiR3), yielding the corresponding fused heteroatom-linked substrates. Iminosulfur oxyfluoride polymers also are provided by disclosed methods.

  四氟化硫酰气体能有效地与伯胺反应，生成活性亚胺硫二氟化氧化合物。这些双 SVI-F 负载的二氟化亚胺硫化合物又很容易与仲胺或芳氧基硅醚（ArO-SiR3）反应，生成相应的融合杂原子连接基质。此外，还可通过公开的方法制备硫氧氟化亚胺聚合物。
• Preparation and reactions of sulfonimidoyl fluorides
  作者：Carl R. Johnson、Kostaki G. Bis、Jose H. Cantillo、Nicholas A. Meanwell、Michael F. D. Reinhard、James R. Zeller、Glenn P. Vonk

  DOI：10.1021/jo00149a001

  日期：1983.1
• JOHNSON, C. R.;BIS, K. G.;CANTILLO, J. H.;MEANWELL, N. A.;REINHARD, M. F.+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 1, 1-3
  作者：JOHNSON, C. R.、BIS, K. G.、CANTILLO, J. H.、MEANWELL, N. A.、REINHARD, M. F.+

  DOI：——

  日期：——