lagumicine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: lagumicine
• 英文别名: (-)-20-hydroxyalstolucine B；19-hydroxyalstolucine B；methyl (1R,11R,12R,17S)-12-acetyl-12-hydroxy-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: KTEDEOXQNICGRJ-CTNSEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lagumicine 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-葡糖苷A，B和F，（-）-棘氨idine碱和（-）-N-脱甲基algugucine的总合成

  摘要：

  摘要 报道了（-）-葡糖苷A，B和F，（-）-衣他m和（-）- N-脱甲基alusgucine的首次对映选择性合成。这篇文章详细介绍了我们的第一代和第二代方法对马兜铃生物碱的ABCE四环核心的发展及其在上述目标中的应用。关键步骤涉及我们的顺序一锅双环化方法，该方法构建了四环核的C和E环，以及Rawal在分子内Heck反应中的应用，以确保所有目标中共有的五环骨架。 报道了（-）-葡糖苷A，B和F，（-）-衣他m和（-）- N-脱甲基alusgucine的首次对映选择性合成。这篇文章详细介绍了我们的第一代和第二代方法对马兜铃生物碱的ABCE四环核心的发展及其在上述目标中的应用。关键步骤涉及我们的顺序一锅双环化方法，该方法构建了四环核的C和E环，以及Rawal在分子内Heck反应中的应用，以确保所有目标中共有的五环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378698
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,6aR,11bR)-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 lagumicine
  参考文献：
  名称：

  五环的合成和生物学评价马钱子生物碱作为ABCC10（MRP7）外排泵的选择性调节剂

  摘要：

  在多药耐药性癌症（MDR）中过表达的ATP结合盒（ABC）外排泵的选择性调节以及随之而来的对化学治疗剂的重新敏化代表了一种有前途的治疗癌症的策略。我们已合成了4和新颖五环马钱子生物碱alstolucines B（2），F（3）和A（5）和Ñ -demethylalstogucine（4）中，除了已知的马钱子生物碱echitamidine（16），和我们评估化合物1 - 5用ABCC10和P-糖蛋白（P-gp）进行生化分析。Alstolucines B（2）和F（3）在12.5μM时抑制ABCC10 ATPase活性，而不会影响P-gp功能；此外，他们将转染了ABCC10的细胞系对10μM的紫杉醇进行了敏化。总而言之，在用于过表达该泵的MDR癌症的ABCC10调节剂的开发中，总醛糖是有希望的主要候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm501189p