N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)aniline | 1403337-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)aniline
• 英文别名: 4-(Trifluoromethoxy)-N-phenylaniline
• CAS: 1403337-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: QBZYYOXWKGWAGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 环己酮 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以83%的产率得到N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的环酮和胺的分子氧氧化芳构化催化合成芳胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的分子间需氧脱氢芳构化，用于胺与非芳族酮的芳基化。在优化的反应条件下，在分子氧气氛下，在钯催化剂存在下，环己酮和2-环己烯-1-酮以高收率选择性地将伯胺和仲胺芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol3027279

文献信息

• Transition-Metal-Free N-Arylation of Amines by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Ze-Yu Tian、Xiao-Xia Ming、Han-Bing Teng、Yu-Tian Hu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201802269

  日期：2018.9.18

  primary amines under the standard conditions, the bis(N‐phenyl) products were predominantly formed. This method was also applicable to the synthesis of bioactive N‐phenyl amino acid derivatives. The control experiments, the deuterium labelling study, and the presence of regioisomers of N‐arylated products when using 4‐substituted triarylsulfonium triflates suggested that the reaction might proceed through

  本文介绍了一种简单有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯对各种胺进行无过渡金属N-芳基化的方法。在t BuOK或KOH存在下，脂族和芳族胺均在80°C下平稳转化，从而以高至高收率获得了相应的单N芳基化产物。反应物的摩尔比和碱的选择对反应有很大的影响。当在标准条件下将大量过量的[Ph 3 S] [OTf]和t BuOK用于伯胺时，主要形成了双（N-苯基）产物。该方法也适用于生物活性氮的合成-苯基氨基酸衍生物。对照实验，氘标记研究以及使用4-取代的三芳基ulf三氟甲磺酸酯时N芳基化产物的区域异构体的存在表明，该反应可能会通过芳烃中间体进行。本方案证明，三芳基ulf盐在C Ar -N键的构建中是通用的芳基化试剂。
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated<i>N</i>-Arylation of Aromatic Amines by Using Arylhydrazines as the Arylating Counterpart
  作者：Ravindra R. Jadhav、Sameerana N. Huddar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1002/ejoc.201300917

  日期：2013.10

  the combination of arylhydrazines with o-iodoxybenzoic acid (IBX) for the generation of aryl free radicals. On the basis of this finding, a method was developed for the N-arylation of aromatic amines under mild conditions (base-free, –5 °C) by using arylhydrazines as the arylating counterpart and arylamines. The scope of this method was demonstrated by using a number of arylhydrazines and arylamines,

  通过自由基捕获实验，我们首次建立了芳基肼与邻碘苯甲酸 (IBX) 的组合以产生芳基自由基。在此发现的基础上，通过使用芳基肼作为芳基化对应物和芳基胺，开发了一种在温和条件（无碱，–5°C）下芳胺 N-芳基化的方法。通过使用多种芳基肼和芳基胺证明了该方法的适用范围，它们以良好的产率得到了 N-芳基化胺。
• Mediator-Enabled Electrocatalysis with Ligandless Copper for Anaerobic Chan–Lam Coupling Reactions
  作者：Benjamin R. Walker、Shuhei Manabe、Andrew T. Brusoe、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.1c02103

  日期：2021.4.28

  chemical oxidants with electrochemistry for a variety of metal-catalyzed processes, electrooxidative reactions with ligandless copper catalysts are plagued by slow electron-transfer kinetics, irreversible copper plating, and competitive substrate oxidation. Herein, we report the implementation of substoichiometric quantities of redox mediators to address limitations to Cu-catalyzed electrosynthesis. Mechanistic

  简单的铜盐可作为催化剂，在合成中一些最常用的转化中实现 C-X 键形成反应，包括芳基硼酸和胺的氧化偶联。然而，这些 Chan-Lam 偶联反应历来依赖于化学氧化剂，这限制了它们在小规模合成之外的适用性。尽管在各种金属催化过程中成功地用电化学取代了强化学氧化剂，但无配体铜催化剂的电氧化反应仍受到电子转移动力学缓慢、不可逆镀铜和竞争性基材氧化的困扰。在此，我们报告了亚化学计量氧化还原介体的实施，以解决铜催化电合成的局限性。机理研究表明，介体通过以下方式发挥多种作用：(i) 快速氧化低价 Cu 中间体，(ii) 从阴极剥离 Cu 金属以再生催化剂并揭示用于质子还原的活性 Pt 表面，以及 (iii) 提供阳极过充电保护，防止基材氧化。该策略适用于在没有化学氧化剂的情况下芳基胺、杂芳基胺和烷基胺与芳基硼酸的 Chan-Lam 偶联。与空气中的传统反应相比，这些电化学条件下的偶联具有更高的产率和更短的反应时间，并提供互补的底物反应性。
• PROSTACYCLIN RECEPTOR AGONIST
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3750879A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  A compound represented by formula (I) or an isomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to an application of the same in preparing a drug for treating a disease related to a PGI2 receptor.

  由化学式（I）表示的化合物或其异构体或其药用可接受的盐。本发明还涉及将其用于制备用于治疗与PGI2受体相关的疾病的药物的应用。
• Polydentate hydrazones as multitasking catalysts in visible-light-induced coupling reactions of amines
  作者：Ganghu Wang、Jianhua Zhang、Legen Hu、Jiaquan Wang、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/d2ob02092k

  日期：——

  has been applied in the coupling reactions of anilines for the synthesis of diarylamines and azobenzenes. The copper complex that is formed in situ plays a double duty by harnessing photon energy as a photocatalyst and then by catalysing organometallic elementary steps as a transition metal catalyst. By the selection of hydrazones and bases, the reaction selectivity of aniline can be tuned between homo-coupling

  Cu/腙催化剂已应用于苯胺的偶联反应，用于合成二芳基胺和偶氮苯。原位形成的铜络合物通过利用光子能量作为光催化剂，然后通过催化有机金属基本步骤作为过渡金属催化剂发挥双重作用。通过对腙和碱的选择，苯胺的反应选择性可以在自偶联和与芳基硼酸的交叉偶联之间进行调节，展现出该类腙在有机合成中的巨大潜力。