2-amino-5-methoxy-4-pentyloxybenzonitrile | 1122661-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-5-methoxy-4-pentyloxybenzonitrile
• CAS: 1122661-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: KYRTUGBABCAENJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  392.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methoxy-4-pentyloxybenzonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxy-7-pentyloxy-4-(4-trifluoromethoxyanilino)-1,2,3-benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted 1,2,3-benzotriazines and pyrido[3,2-d]-1,2,3-triazines as inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor-2

  摘要：

  A novel series of substituted 1,2,3-benzotriazines and pyrido[3,2-d]-1,2,3-triazines were synthesized. The abilities of these compounds to inhibit the VEGFR-2 kinase activity and the proliferation of human microvascular endothelial cells (MVECs) were determined. 6-Methoxy-4-substituted-1,2,3-benzotriazines and 4-substituted-6-chloro-pyrido[3,2-d]-1,2,3-triazines have the abilities of inhibiting the VEGFR-2 kinase activity, but only the 4-substituted-6-chloro-pyrido[3,2-d]-1,2,3-triazines exhibit good growth inhibitory effects on MVECs. Compound 6-chloro-4-(3-trifluoromethylanilino)-pyrido[3,2-d][1,2,3] triazin (11d) is less half active than PTK787 to inhibit the VEGFR-2 kinase activity, but is more active than PTK787 to inhibit the growth of MVECs. The potential binding modes of 6d, 11d, and CTZ12 in complex with their putative intracellular target, VEGFR-2, were predicted using Surflex-Dock. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.009
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitro-4-pentyloxybenzonitrile 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50.1%的产率得到2-amino-5-methoxy-4-pentyloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activities of Some Novel Substituted 1,2,3-Benzotriazines

  摘要：

  基于舒尼替（PTK787）和凡德他尼（ZD6474）的结构，设计并合成了一系列新型取代的1,2,3-苯并三嗪。通过MTT assay测试了这些化合物对微血管内皮细胞（MVECs）的抗增殖作用。在1,2,3-苯并三嗪中引入甲氧基和3-氯丙氧基增强了抗增殖效应。4-(3-氯-4-氟苯胺)-7-(3-氯丙氧基)-6-甲氧基-1,2,3-苯并三嗪（8m）是最有效的化合物。它对T47D乳腺癌细胞、DU145和PC-3前列腺癌细胞、LL/2小鼠路易斯肺癌细胞和B16F0黑色素瘤细胞的抑制生长作用比PTK787强4-10倍。

  DOI：

  10.3390/molecules13061427