(1S,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-5-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,3aS,7aS)-1-isoquinolin-7-yl-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroindene-5-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: JSBYETNCVWVWEO-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-5-carbaldehyde 在 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A类似物的短步合成及其构效关系

  摘要：

  开发了一种改进的方法，用于从海洋海绵中合成皮质抑素A（1）（一种新型的抗血管生成类固醇生物碱）的结构简化类似物。与以前的方法相比，使用已知的α-溴代酮作为起始原料，可以实现分步和氧化还原经济的合成。结构-活性关系研究表明，异喹啉部分被目标分子严格识别。出人意料的是，在A环结构上引入乙酰胺部分极大地增强了对内皮细胞的选择性抗增殖活性。这种新方法可以轻松地用于克级合成，并使我们能够制备各种类似物，这些类似物侧重于侧链和A环结构的参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.042
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium diazodicarboxylate 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Creation of Readily Accessible and Orally Active Analogue of Cortistatin A

  摘要：

  Syntheses of structurally simplified analogues of cortistatin A (1), a novel antiangiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, and their biological activities were investigated. The analogues were designed by considering the 3-D structure of 1. Compound 30, in which the isoquinoline moiety was appended to the planar tetracyclic core structure, showed potent antiproliferative activity against human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) together with high selectivity and also showed in vivo antiangiogenic activity and significant antitumor effect by oral administration.

  DOI：

  10.1021/ml300143d

文献信息

• Short-step synthesis and structure-activity relationship of cortistatin A analogs
  作者：Naoyuki Kotoku、Aoi Ito、Shunichi Shibuya、Kanako Mizuno、Aki Takeshima、Masaki Nogata、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.042

  日期：2017.3

  An improved method for synthesizing structurally simplified analogs of cortistatin A (1), a novel anti-angiogenic steroidal alkaloid from a marine sponge, was developed. In contrast to previous methods, step- and redox-economical synthesis was achieved using a known α-bromoketone as the starting material. The structure-activity relationship study revealed that the isoquinoline portion was strictly recognized

  开发了一种改进的方法，用于从海洋海绵中合成皮质抑素A（1）（一种新型的抗血管生成类固醇生物碱）的结构简化类似物。与以前的方法相比，使用已知的α-溴代酮作为起始原料，可以实现分步和氧化还原经济的合成。结构-活性关系研究表明，异喹啉部分被目标分子严格识别。出人意料的是，在A环结构上引入乙酰胺部分极大地增强了对内皮细胞的选择性抗增殖活性。这种新方法可以轻松地用于克级合成，并使我们能够制备各种类似物，这些类似物侧重于侧链和A环结构的参与。
• Creation of Readily Accessible and Orally Active Analogue of Cortistatin A
  作者：Naoyuki Kotoku、Yuji Sumii、Takeshi Hayashi、Satoru Tamura、Takashi Kawachi、Sho Shiomura、Masayoshi Arai、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1021/ml300143d

  日期：2012.8.9

  Syntheses of structurally simplified analogues of cortistatin A (1), a novel antiangiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, and their biological activities were investigated. The analogues were designed by considering the 3-D structure of 1. Compound 30, in which the isoquinoline moiety was appended to the planar tetracyclic core structure, showed potent antiproliferative activity against human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) together with high selectivity and also showed in vivo antiangiogenic activity and significant antitumor effect by oral administration.