2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 339580-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-3-cyano-4-(4-cyanophenyl)-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 339580-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: KWJIIPLDIXPQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  611.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium hexacyanoferrate(III) 、 2-amino-4-(4-bromophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 在 copper(l) iodide 、 per-6-amino-β-cyclodextrin 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Per-6-amino-β-cyclodextrin/CuI catalysed cyanation of aryl halides with K4[Fe(CN)6]

  摘要：

  使用低毒性的K4[Fe(CN)6]作为试剂，并以氨基-β-环糊精作为超分子配体用于CuI，实现了芳基卤化物的高效氰化。制备并研究了四种不同的氨基环糊精，即全-6-氨基-β-CD、全-6-甲氨基-β-CD、全-6-丁氨基-β-CD和单-6-氨基-β-CD。对于黄酮和2-氨基吡喃的溴代衍生物，甚至可以获得优良至极佳产率的芳基和杂芳基腈。该体系仅使用催化量的（10摩尔%）铜碘和全-6-氨基-β-环糊精。易于分离、无需氮气氛围和极佳的产率是该方法的其他显著优点。

  DOI：

  10.1039/c2nj40556c

文献信息

• Improvement in nanocomposite host (nanocavity of dealuminated zeolite Y)-guest (12-molybdophosphoric acid) catalytic activity and its application to the one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[ b ]pyrans
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Maryam Moosavifar、Toktam Ghorbanipoor

  DOI：10.1016/j.crci.2016.11.005

  日期：2017.5

  efficient chemoselective synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields in very short reaction times. Furthermore, the catalytic activity of this new catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was compared with MPA encapsulated in zeolite Y dealuminated by the hydrothermal method. The catalyst (MPA–MDAZY) was recovered

  摘要 采用化学方法（乙二胺四乙酸）对沸石 Y 进行脱铝，以修饰沸石结构，以负载 12-磷酸钼酸 (MPA)。MPA 封装在改性脱铝沸石 Y (MDAZY) 的纳米腔中，并通过傅里叶变换红外、X 射线衍射和原子吸收光谱进行表征。新催化剂用于四氢苯并[b]吡喃衍生物的高效化学选择性合成，并在很短的反应时间内以良好至极好的收率获得了相应的产物。此外，将这种新催化剂在四氢苯并[b]吡喃合成中的催化活性与包封在通过水热法脱铝的沸石Y中的MPA进行了比较。
• Nano α-Al₂O₃supported ammonium dihydrogen phosphate (NH₄H₂PO₄/Al₂O₃): preparation, characterization and its application as a novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi

  DOI：10.1039/c4ra07813f

  日期：——

  8-tetrahydrobenzo[b]pyrans and 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from the condensation of various aldehydes, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds (1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one, using NH4H2PO4/Al2O3 with good yields. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, the simplicity of the reaction

  为制备2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃和6-氨基的简单，有效和环境友好的方法被开发出来。来自各种醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物（1,3-环己二酮或5,5-二甲基）缩合的-5-氰基-4-芳基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-1,3-环己二酮）或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，使用NH 4 H 2 PO 4 / Al 2 O 3产量高。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。催化剂的表征是通过FT-IR光谱，X射线衍射（XRD）技术，热分析（TG / DTG）和透射电子显微镜（TEM）进行的。
• Introduction of bis-imidazolium dihydrogen phosphate as a new green acidic ionic liquid catalyst in the synthesis of arylidene malononitrile, ethyl (E)-3-(aryl)-2-cyanoacrylate and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives
  作者：Zahra Rahmatizadeh-Pashaki、Nader Daneshvar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-021-02177-0

  日期：——

  of techniques including FT-IR, 1H, 13C, 31P NMR and mass spectroscopy techniques. After characterization, this compound was used as an affordable and recyclable catalyst in the synthesis of arylidene malononitrile, ethyl (E)-3-(aryl)-2-cyanoacrylate and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives. The procedure had several advantages such as excellent yields, short reaction times, simple workup and use of a

  在这项工作中，[H2-Bisim][H2PO4]2 作为一种新型的双咪唑基酸性离子液体已被合成并通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、1H、13C、31P NMR 和质谱技术。表征后，该化合物被用作合成亚芳基丙二腈、(E)-3-(芳基)-2-氰基丙烯酸乙酯和四氢苯并[b]吡喃衍生物的经济实惠且可回收的催化剂。该程序具有几个优点，例如产率高、反应时间短、后处理简单以及使用非昂贵且无毒的化合物作为催化剂。此外，制备的离子液体可以回收再利用，而在所研究的反应中不会显着降低其催化活性。
• Practical and Green Protocol for the Synthesis of Substituted 4<i>H</i>-Chromenes Using Room Temperature Ionic Liquid Choline Chloride-Urea
  作者：C. N. Revanna、T. R. Swaroop、G. M. Raghavendra、D. G. Bhadregowda、K. Mantelingu、K. S. Rangappa

  DOI：10.1002/jhet.880

  日期：2012.7

  An efficient and convenient synthesis of substituted 4H‐chromenes is described using room temperature ionic liquid (RTIL) choline chloride–urea in one pot under solvent free conditions. Three‐component Knoevenagel condensation of an aromatic aldehyde, with an active methylene compound, and a cyclohexane dione is reported. This new approach has advantage of excellent yields (82–96%), clean reaction

  在无溶剂条件下，使用室温离子液体（RTIL）氯化胆碱-尿素在一个锅中描述了一种高效便捷的取代4 H-色烯的合成方法。据报道，芳香醛与活性亚甲基化合物和环己烷二酮的三组分Knoevenagel缩合反应。这种新方法的优点是在室温下具有优异的收率（82–96％），干净的反应和较短的反应时间（15–30分钟）。
• 4-Dialkylaminopyridine modified magnetic nanoparticles: as an efficient nano-organocatalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives in water
  作者：Soheila Khajeh Dangolani、Farhad Panahi、Maryam Nourisefat、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c6ra18078g

  日期：——

  silica-coated magnetic nanoparticles (Fe3O4@SiO2) were reacted with trimethoxy(vinyl)silane. The MNP–DMAP catalyst shows remarkable activity in the synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives using a multicomponent reaction under mild conditions in water as a green solvent. The MNP–DMAP was reusable in this process for at least 10 times without any treatment in its catalytic activity.

  通过将4-二烷基氨基吡啶部分固定在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNP–DMAP）上，开发了一种新型的异质磁性纳米有机催化剂。它是通过MNP-环氧乙烷（MNPO）与N-甲基吡啶-4-胺的反应合成的。通过使用H 2 O 2氧化乙烯基官能化的MNP（VMNP）表面上的乙烯基来生产MNPO基板。为了合成VMNP，使二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2）与三甲氧基（乙烯基）硅烷反应。MNP–DMAP催化剂在2-氨基-4 H的合成中显示出显着的活性-Crene-3-carbontritrile衍生物在温和条件下于水中作为绿色溶剂使用多组分反应。MNP–DMAP在此过程中至少可重复使用10次，而无需对其催化活性进行任何处理。